(2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3,4-dihydroacridin-1-one | 1353546-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3,4-dihydroacridin-1-one
• CAS: 1353546-25-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: KAELAQSBVWZKIQ-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3,4-dihydroacridin-1-one 、 靛红 、 噻莫西酸 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲亚胺基团的1，3-偶极环加成反应轻松合成新的二spirooxinxinyl- [acridine-2'，3-pyrrolidine / thiapyrrolizidine] -1'-ones的区域选择性和立体选择性

  摘要：

  通过以下方法，可以轻松合成新的二螺氧新吲哚基-[ac啶-2'，3-吡咯烷] -1'-酮和二螺氧新吲哚基-[ac啶-2'，3-噻吩并吡嗪] -1'-酮的区域选择性和立体选择性合成，方法如下：肌氨酸/ 1,3-噻唑烷-4-羧酸与取代的靛红反应在原位生成的偶氮甲亚烷基的3-偶极环加成反应生成一系列（E）-2- [芳基亚甲基] -3,4-二氢-1（2 H）-ac啶酮的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.048
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 3,4-dihydroacridin-1(2H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3,4-dihydroacridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲亚胺基团的1，3-偶极环加成反应轻松合成新的二spirooxinxinyl- [acridine-2'，3-pyrrolidine / thiapyrrolizidine] -1'-ones的区域选择性和立体选择性

  摘要：

  通过以下方法，可以轻松合成新的二螺氧新吲哚基-[ac啶-2'，3-吡咯烷] -1'-酮和二螺氧新吲哚基-[ac啶-2'，3-噻吩并吡嗪] -1'-酮的区域选择性和立体选择性合成，方法如下：肌氨酸/ 1,3-噻唑烷-4-羧酸与取代的靛红反应在原位生成的偶氮甲亚烷基的3-偶极环加成反应生成一系列（E）-2- [芳基亚甲基] -3,4-二氢-1（2 H）-ac啶酮的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.048

文献信息

• An expedient domino three-component [3+2]-cycloaddition/annulation protocol: regio- and stereoselective assembly of novel polycyclic hybrid heterocycles with five contiguous stereocentres
  作者：Shanmugavel Uma Maheswari、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.074

  日期：2013.12

  A novel three-component strategy for the efficient synthesis of unprecedented polycyclic hybrid heterocycles comprising fused, bridged, and Spiro rings with five contiguous stereocentres in a regio-and stereoselective manner is described. This transformation proceeds via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ from the reaction of sarcosine/thiazolidine-4-carboxylic acid and acenaphthoquinone to a series of 2-[arylmethylidene]-3,4-dihydro-1(2H)-acridinones and concomitant annulation through an intramolecular aldol-type reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.