碘代L-甲硫氨酸-S-甲基硫盐 | 3493-11-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甲硫氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 碘代L-甲硫氨酸-S-甲基硫盐
• 中文别名: S-甲基碘化硫基蛋氨酸
• 英文名称: (S)-(3-amino-3-carboxypropyl)dimethylsulfonium iodide
• 英文别名: Methylmethionine iodide；[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-dimethylsulfanium;iodide
• CAS: 3493-11-6
• 化学式: C₆H₁₄NO₂S*I
• mdl: MFCD00050272
• 分子量: 291.153
• InChiKey: YFDARUPBTIEXOS-JEDNCBNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C (decomp)
• 稳定性/保质期：
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计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.33
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代L-甲硫氨酸-S-甲基硫盐 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-高丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（1'S，2'R）-和（1'R，2'S）-2S-氨基-3-（2'-氨基甲基-环丙基）丙酸的简捷合成：两种4的E-非对映异构体5-甲硫基赖氨酸

  摘要：

  描述了2 S-氨基-3-（2'-氨基甲基-环丙基）丙酸的两种E-异构体的简明合成，即新的甲基-1-赖氨酸。合成途径包括从1-甲硫氨酸开始的九个步骤，关键步骤包括中间体E-烯丙基醇的环丙烷化。容易地分离所得的羟甲基环丙烷并转化为标题α-氨基酸。在N，N，N'，N'-四甲基-d的存在下进行环丙烷化，推导出环丙烷环周围的立体化学。-酒石酸二酰胺丁基硼酸酯，一种手性控制剂，已知它有利于由烯丙基醇生产S-羟甲基环丙烷。

  DOI：

  10.1071/ch13309
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 碘甲烷 在 水 作用下， 生成 碘代L-甲硫氨酸-S-甲基硫盐
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-蛋氨酸类似物的合成和评估，作为大肠杆菌环丙烷脂肪酸合酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了S-腺苷-L-蛋氨酸类似物，并作为纯化的大肠杆菌环丙烷脂肪酸合酶的抑制剂进行了评估，该酶是结核分枝杆菌环丙烷合酶的模型，是抗结核药物的潜在靶标。我们的结果表明，抑制剂中必须存在腺苷部分才能牢固结合，但是sulf电荷的重要性不高。发现的最佳抑制剂是S-腺苷-1-高半胱氨酸及其亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.051

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel L-Homoserine Lactone Analogs as Quorum Sensing Inhibitors of &lt;i&gt;Pseudomonas aeruginosa&lt;/i&gt;
  作者：Haoyue Liu、Qianhong Gong、Chunying Luo、Yongxi Liang、Xiaoyan Kong、Chunli Wu、Pengxia Feng、Qing Wang、Hui Zhang、M.A. Wireko

  DOI：10.1248/cpb.c19-00359

  日期：2019.10.1

  series of novel L-homoserine lactone analogs and evaluated their in vitro quorum sensing (QS) inhibitory activity against two biomonitor strains, Chromobacterium violaceum CV026 and Pseudomonas aeruginosa PAO1. Studies of the structure-activity relationships of the set of L-homoserine lactone analogs indicated that phenylurea-containing N-dithiocarbamated homoserine lactones are more potent than (Z)-

  在这项研究中，我们合成了四个系列的新型L-高丝氨酸内酯类似物，并评估了它们对两种生物监控株紫罗兰色杆菌CV026和铜绿假单胞菌PAO1的体外群体感应（QS）抑制活性。对一组L-高丝氨酸内酯类似物的构效关系的研究表明，含苯脲的N-二硫代氨基甲酰高丝氨酸内酯比（Z）-4-溴-5-（溴亚甲基）-2（5H）-呋喃酮更有效（C30），生物膜形成的阳性对照。特别是，与C30相比，QS抑制剂11f显着降低了毒力因子（花青素，弹性蛋白酶和鼠李糖脂）的产生，成群运动，生物膜的形成以及受PAO1 QS系统调节的QS相关基因的mRNA水平。
• Rhodium(I) and Iridium(I) N-Heterocyclic carbene complexes of imidazolium functionalized amino acids and peptides
  作者：Isabelle Marie Daubit、Jonas Wolf、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121096

  日期：2020.3

  rhodium(I), iridium(I), iridium(III), palladium(II) and ruthenium(III) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes of the single amino acid and peptides containing this amino acid. Here, we have synthesized two new, non-natural imidazolium functionalized amino acid derivatives, which were used for solid phase peptide synthesis and for the synthesis of [M(COD)(NHC)Cl] (COD = 1,5 cyclooctadiene) complexes of Rh(I)

  有机金属配合物与肽的缀合通常是通过金属配体与肽的共价有机键实现的。氨基酸侧链残基与金属中心直接配位的例子仍然很少。在一个这样的实例中，天然氨基酸组氨酸（His）的侧链甲基化产生了咪唑官能化的氨基酸，该氨基酸用于合成铑（I），铱（I），铱（III），钯（II）。单个氨基酸和含有该氨基酸的肽的钌（III）N-杂环卡宾（NHC）配合物。在这里，我们合成了两种新的非天然咪唑官能化的氨基酸衍生物，这些衍生物用于固相肽合成和[M（COD）（NHC）Cl]（COD = 1,5环辛二烯）配合物的合成。 Rh（I）和Ir（I）。总共，合成了六个新的单一氨基酸复合物和四个氨基酸存在于肽环境中的复合物。它们的特征提供了令人信服的证据，表明咪唑鎓部分转化为NHC配体，因此在金属中心和氨基酸侧链之间存在直接的金属-碳键。因此，我们的化合物代表了肽共轭复合物的独特实例，它们具有用于合成与癌细胞靶向肽共轭的N杂环卡宾复
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING AMINO-SUBSTITUTED GAMMA-LACTAMS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE GAMMA-LACTAMES AMINO-SUBSTITUÉS
  申请人：VALORISATION RECH SOC EN COMMA

  公开号：WO2010105367A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present application describes general process for the preparation of amino-substitued gamma-lactams involving the reaction of synthons of the general Formulae (I) and (VI): with amines. The processes are amenable to solid phase synthetic techniques and therefore allow the efficient incorporation of amino-substitued gamma-lactams into a wide variety of structural scaffolds, including, in particular peptides.

  本申请描述了一般的氨基取代γ-内酰胺的制备过程，涉及到通式(I)和(VI)的合成子与胺的反应。这些过程适用于固相合成技术，因此可以有效地将氨基取代γ-内酰胺并入各种结构支架中，特别是肽类结构。
• Evaluation of Enantiopure <i>N</i>-(Ferrocenylmethyl)azetidin-2-yl(diphenyl)methanol for Catalytic Asymmetric Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes
  作者：Min-Can Wang、Qing-Jian Zhang、Wen-Xian Zhao、Xiao-Dan Wang、Xue Ding、Tao-Tao Jing、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo701943x

  日期：2008.1.1

  catalytic asymmetric addition of organozinc reagents to aldehydes. The asymmetric ethylation, methylation, arylation, and alkynylation of aldehydes achieved enantioselectivity of up to 98.4%, 94.1%, 99.0%, and 84.6% ee, respectively, in the presence of a catalytic amount of chiral N-(ferrocenylmethyl)azetidin-2-yl(diphenyl)methanol. Our results demonstrated further that the four-membered heterocycle-based

  从廉价且容易获得的1 -（+）-甲硫氨酸开发了一种简便实用的对映体纯的N-（二茂铁基甲基）氮杂环丁烷-2-基（二苯基）甲醇的制备方法。合成亮点包括手性氮杂环丁烷环的三步，一锅结构和一种改进的单步过程为关键中间体的合成的发展升-2-氨基-4-溴丁酸。对映纯N评估了-（二茂铁基甲基）氮杂环丁烷-2-基（二苯基）甲醇催化有机锌试剂向醛的催化不对称加成。在催化量的手性氮存在下，醛的不对称乙基化，甲基化，芳基化和炔基化分别实现了高达98.4％，94.1％，99.0％和84.6％ee的对映选择性。-（二茂铁基甲基）氮杂环丁烷-2-基（二苯基）甲醇。我们的结果进一步证明，基于四元杂环的骨架是催化不对称诱导反应的良好潜在手性单元，与苯基相比，笨重的二茂铁基的阻碍在对映选择性中发挥了重要作用。基于包括两个HOAc分子的手性配体3b的晶体结构和先前的研究，已经提出了催化不对称加成的可能过渡。
• Synthesis of Chiral Bicyclic Guanidinium Salts using Di(imidazole-1-yl)methanimine
  作者：Aleksej Turočkin、Roman Honeker、William Raven、Philipp Selig

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00283

  日期：2016.6.3

  bicyclic guanidinium salts is presented. This work represents the first systematic investigation of an approach toward the challenging target molecules via a key guanylation step employing di(imidazole-1-yl)methanimine (6) followed by a two-fold cyclization, which resulted in guanidinium salts 8 and 10. Factors governing the regioselectivity of the final cyclization step are discussed based on further

  提供了手性双环胍盐合成的详细说明。这项工作代表对具有挑战性的目标分子的方法的首次系统研究，方法是使用二咪唑-1-基甲亚胺（6）进行关键的鸟苷酸化步骤，然后进行两次环化，生成胍盐8和10。基于在尝试另外两种双环胍盐的合成过程中获得的进一步数据，讨论了控制最终环化步骤的区域选择性的因素。