1,4-金刚烷二醇 | 73346-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-金刚烷二醇
• 中文别名: 1,4-二羟基金刚烷
• 英文名称: 1,4-dihydroxyadamantane
• 英文别名: adamantane-1,4-diol；1,4-adamantanediol；1,4-adamantandiol
• CAS: 73346-81-3；73346-82-4；20098-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD00181051
• 分子量: 168.236
• InChiKey: AUKWRHADVIQZRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  327-331 °C
• 沸点：
  319.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1544;1555;1569;1540;1551;1565;1544;1555;1540;1551

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-金刚烷二醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 triethylamine 4-(benzyloxy)adamantan-1-yl (2-hydroxyphenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Phosphates of bridgehead alcohols as putative inositol monophosphatase inhibitors: molecular design and synthetic approach

  摘要：

  To enhance the lipophilicity of D-3,5,6-trideoxyinositol monophosphate, the IMPase inhibitor, its bridgehead analogues were suggested on the basis of molecular modeling. Adamantane-1,2- and 1,4-diols were converted into their 1-phosphates via the step of benzylic protection of the secondary hydroxy groups; the Baeyer-Villiger oxidation of 1-hydroxyadamantan-2-one occurred to initially cleave C(1)-C(2) bond.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2011.09.003
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-金刚烷酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以63%的产率得到1,4-金刚烷二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAMATE AND UREA INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  [FR] INHIBITEURS DE LA 11BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE-DÉSHYDROGÉNASE 1 À BASE DE CARBAMATES ET D'URÉE

  摘要：

  这项发明涉及本发明的新化合物及其药用盐，以及其药物组合物，这些化合物对于治疗与哺乳动物中的11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病是有用的。该发明还涉及这些新化合物的药物组合物和它们在细胞中减少或控制皮质醇的产生或抑制皮质醇酮转化为皮质醇的方法。

  公开号：

  WO2010141424A1

文献信息

• POSITIVE RESIST COMPOSITION AND PATTERNING PROCESS
  申请人：NISHI Tsunehiro

  公开号：US20100062373A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  A positive resist composition comprises (A) a resin component which becomes soluble in an alkaline developer under the action of an acid and (B) an acid generator. The resin (A) is a polymer comprising recurring units containing a non-leaving hydroxyl group represented by formula (1) wherein R 1 is H, methyl or trifluoromethyl, Y is H or OH, at least one Y being OH, and the wavy line indicates an indefinite direction of the bond. The composition is improved in resolution when processed by lithography.

  一种正相光刻胶组合物包括（A）在酸的作用下在碱性显影剂中变得可溶的树脂组分和（B）酸发生剂。树脂（A）是一种聚合物，包含由式（1）表示的非脱离羟基的重复单元，其中R1是H、甲基或三氟甲基，Y是H或OH，至少一个Y为OH，并且波浪线表示键的不确定方向。该组合物在光刻加工时具有更好的分辨率。
• Amine Organocatalysis of Remote, Chemoselective C(sp³)–H Hydroxylation
  作者：Philip L. Hahn、Jared M. Lowe、Yubo Xu、Kevin L. Burns、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acscatal.2c00392

  日期：2022.4.15

  simple catalytic strategy for achieving high yielding and highly selective remote hydroxylation of compounds bearing oxidation-sensitive functional groups such as alcohols, ethers, carbamates, and amides. By employing hexafluoroisopropanol as the solvent in the absence of water, a proposed hydrogen-bonding effect leads to, among other advantages, as high as ≥99:1 chemoselectivity for remote aliphatic

  我们介绍了一种使用仲胺作为催化剂的恶氮丙啶介导的 C-H 羟基化的有机催化方法。我们还展示了这种操作简单的催化策略在实现带有氧化敏感官能团（如醇、醚、氨基甲酸酯和酰胺）的化合物的高产率和高选择性远程羟基化方面的优势。通过在不存在水的情况下使用六氟异丙醇作为溶剂，所提出的氢键效应除其他优势外，对 2° 醇的远程脂肪族羟基化具有高达 ≥ 99:1 的化学选择性，这是一个未解决的合成挑战，通常复杂化大量的酒精氧化。反应机制的初步研究表明，氧氮丙啶盐作为活性氧化剂的形成和 C-H 氧化步骤通过协同插入或氢原子转移/自由基反弹以立体有择的方式进行。此外，初步结果表明位点选择性会受到胺催化剂结构的影响。
• A new one-step method for oxaadamantane synthesis
  作者：Pavel A Krasutsky、Igor V Kolomitsin、Robert M Carlson、Maitland Jones

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01202-6

  日期：1996.8

  Oxidation of 2-methyl-2-hydroxyadamantane by trifluoroperacetic acid in trifluoroacetic acid gives oxaadamantane and exo-2-oxaadamantane-4-ol in a good yield. Other 2-hydroxyadamantane derivatives do not undergo this transformation. An oxidative cleavage and subsequent cyclization mechanism is proposed.

  在三氟乙酸中用三氟过氧乙酸将2-甲基-2-羟基金刚烷氧化，可得到高产的氧杂金刚烷和外-2-氧杂金刚烷-4-醇。其他2-羟基金刚烷衍生物不进行该转化。提出了氧化裂解和随后的环化机理。
• Synthesis and Characterization of Bimetallic Nanoclusters Stabilized by Chiral and Achiral Polyvinylpyrrolidinones. Catalytic C(sp³)–H Oxidation
  作者：Huafang Fan、Zongbo Tong、Zhaoyang Ren、Kanchan Mishra、Shunya Morita、Edruce Edouarzin、Lingaraju Gorla、Boris Averkiev、Victor W. Day、Duy H. Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00449

  日期：2022.5.20

  catalytic C–H group oxidation reactions of complex bioactive natural products, such as ambroxide, menthofuran, boldine, estrone, dehydroabietylamine, 9-allogibberic acid, and sclareolide, and substituted adamantane molecules, when catalyst Cu/Au (3:1) or Pd/Au (3:1) stabilized by CSPVPs or PVP and oxidant H2O2 or t-BuOOH were applied. Oxidation of (+)-boldine N-oxide 23 using NMO as an oxidant yielded

  第二代手性取代的聚-N-乙烯基吡咯烷酮(CSPVPs) (-)- 1R和(+)- 1S通过(3a R ,6a R )- 和(3a S ,6a S )-的自由基聚合合成5-ethenyl-tetrahydro-2,2-dimethyl-4 H -1,3-dioxolo[4,5- c ]pyrrol-4-one，分别使用热和光化学反应。它们分别由d-异抗坏血酸和d-核糖生产。此外，手性聚合物(-)- 2也由( S )聚合合成。)-3-(甲氧基甲氧基)-1-vinylpyrrolidin-2-one。使用 HRMS 测量这些手性聚合物的分子量，并使用13 C NMR 光谱研究聚合物链的立构规整度。手性聚合物 (-)- 1R、 (+)- 1S和 (-)- 2以及聚-N-乙烯基吡咯烷酮 (PVP, MW 40K) 分别用于稳定 Cu/Au 或 Pd/Au 纳米团簇。(-)- 1R和(+)- 1S稳定的双金属纳米团簇的CD光谱在波长
• CARBAMATE AND UREA INHIBITORS OF 11ß-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  申请人：Claremon David A.

  公开号：US20110053943A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  This invention relates to novel compounds of the invention pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to cortisol in a cell.

  本发明涉及本发明的新化合物及其药学上可接受的盐和药物组合物，对于治疗与哺乳动物中的11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病是有用的。本发明还涉及所述新化合物的药物组合物和其在细胞中降低或控制皮质醇的产生或抑制皮质酮转化为皮质醇的方法。