1,4-酸酐-D-木糖醇 | 53448-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-酸酐-D-木糖醇
• 英文名称: 1,4-anhydro-D-xylitol
• 英文别名: 1,4-anhydroxylitol；(2R,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 53448-53-6
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: KZVAAIRBJJYZOW-VPENINKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  160°C/0.2mmHg(lit.)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -1.027 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

无水-D-木糖醇（1,4-anhydro-D-xylitol）是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物，在生命科学相关研究中具有重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-酸酐-D-木糖醇 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以47%的产率得到1,4-anhydroxylitol 2-O-(dichlorophosphite) 3,5-O-(chlorophosphite)
  参考文献：
  名称：

  Reaction of pentitols with PCl3

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948064
• 作为产物：
  描述：

  Xylitol 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 179.84 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 240.0h， 以94%的产率得到1,4-酸酐-D-木糖醇
  参考文献：
  名称：

  Hydrodeoxygenation of C4–C6 sugar alcohols to diols or mono-alcohols with the retention of the carbon chain over a silica-supported tungsten oxide-modified platinum catalyst

  摘要：

  糖醇可以在Pt-WOx/SiO2催化剂上以良好的产率转化为单醇，而无需进行C-C解离，与相关系统一起也可以以良好的产率生产1,4-丁二醇和1,4-脱水木糖醇。

  DOI：

  10.1039/d1gc01486b

文献信息

• How do the gauche and anomeric effects drive the pseudorotational equilibrium of the pentofuranose moiety of nucleosides?
  作者：Janez Plavec、Weimin Tong、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1021/ja00074a046

  日期：1993.10

  The conformational characteristics of abasic 1-deoxy sugars 1,2, and 3 and pentofuranose moieties in 2',3'- dideoxy-(ddA (6), ddG (7), ddC (S)), 2'-deoxy-(dA (9), dG (lo), dC (ll)), and ribo-@-D-nucleosides (Ade (12), Gua (13), Cyt (14)) were established through the analysis of vicinal proton-proton coupling constants extracted from their 500-MHz lH-NMR spectra recorded at 20 K intervals in the temperature

  无碱基 1-脱氧糖 1,2 和 3 以及 2',3'-双脱氧-(ddA (6)、ddG (7)、ddC (S))、2'-脱氧-( dA (9)、dG (lo)、dC (ll)) 和 ribo-@-D-核苷（Ade (12)、Gua (13)、Cyt (14)）是通过邻位质子-质子分析建立的从其 500-MHz 1H-NMR 谱中提取的耦合常数以 20 K 间隔记录，温度范围为 278 至 358 K，D2O 溶液。(S)-四氢糠醇 (l)、2-(S)-(羟甲基)-4-(R)-氘代四氢呋喃 (4) 和 2-(S)-(羟甲基)-3- 的两种新型氘代类似物(S)-氘代四氢呋喃 (5)，已在其 'H-NMR 谱中明确指定了复杂的九自旋系统。(In(&/&)) 作为 1 / Tgave AH' 和 AS' 的函数的范特霍夫图 呋喃戊糖 1-3 中的假旋转平衡值和核苷 614 中的呋喃戊糖部分的值。将
• Synthesis of novel carbohydrate based pyridinium ionic liquids and cytotoxicity of ionic liquids for mammalian cells
  作者：Melanie Reiß、Andreas Brietzke、Thomas Eickner、Florian Stein、Alexander Villinger、Christian Vogel、Udo Kragl、Stefan Jopp

  DOI：10.1039/d0ra01370f

  日期：——

  investigation we chose α- and β-methyl-, β-allyl- and β-phenyl D-glucopyranose as well as four 1-deoxy-pentoses. In order to be able to classify the results, more ionic liquids with different structural motives were examined for cytotoxicity. Here, we present data that confirm the biocompatibility of such ILs consisting of naturally occurring molecules or their derivatives. The synthesized carbohydrate

  大量天然存在的碳水化合物及其手性和结构的多样性导致了对基于碳水化合物的 IL 进行系统研究的想法。为此，我们研究了不同醚基（主要是甲基或乙基醚）对仲 OH 基团的影响，以及不同构型对物理性质（如熔点、热稳定性，尤其是对细胞毒性的影响）的影响。在本次调查中，我们选择了 α-和 β-甲基-、β-烯丙基-和 β-苯基D-吡喃葡萄糖以及四种 1-脱氧戊糖。为了能够对结果进行分类，检查了更多具有不同结构动机的离子液体的细胞毒性。在这里，我们提供的数据证实了这种由天然分子或其衍生物组成的 ILs 的生物相容性。测试了合成的基于碳水化合物的 ILs 作为药物洗脱球囊等医疗应用涂层添加剂的适用性。
• Authentic standards for the reductive-cleavage method. The positional isomers of partially methylated and acetylated or benzoylated 1,4-anhydro-d-xylitol
  作者：Nan Wang、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00063-y

  日期：1995.9

  Described herein is a general method for the synthesis of all positional isomers of methylated and acetylated or benzoylated 1,4-anhydro-D-xylitol. The benzoates are generated simultaneously from 1,4-anhydro-D-xylitol by sequential partial methylation and benzoylation or sequential partial benzoylation and methylation. The individual isomers are obtained in pure form by high-performance liquid chromatography

  本文描述了用于合成甲基化和乙酰化或苯甲酰化的1，4-脱水-D-木糖醇的所有位置异构体的通用方法。通过顺序部分甲基化和苯甲酰基化或顺序部分苯甲酰基化和甲基化，由1，4-脱水-D-木糖醇同时生成苯甲酸酯。各个异构体通过高效液相色谱法以纯净形式获得。脱苯甲酰化和乙酰化提供相应的乙酸酯。本文报道了苯甲酸酯的1 H NMR光谱以及乙酸酯和三O-甲基衍生物的电子电离质谱图，以及乙酸酯和三O-甲基衍生物的线性程序升温气-液相色谱保留指数。在三个不同的毛细管柱上
• [EN] KETAL ESTERS OF ANHYDROPENTITOLS AND USES THEREOF<br/>[FR] CÉTO-ESTERS D'ANHYDROPENTITOLS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：XLTERRA INC

  公开号：WO2010138842A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present disclosure relates to the preparation of ketal compounds from anhydropentitols and oxocarboxylates; derivatives, homopolymers, and copolymers thereof; and various compositions, formulations, and articles derived therefrom.

  本公开涉及从无水戊糖醇和羰基羧酸酯制备缩酮化合物；以及它们的衍生物、同聚物和共聚物；以及由此衍生的各种组合物、配方和制品。
• Anhydroalditols in the sugar analysis of methanolysates of alditols and oligosaccharide-alditols
  作者：Gerrit J. Gerwig、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85307-0

  日期：1984.7

  Abstract In the context of the methanolysis procedure for sugar analysis, several alditols were investigated for their capacity to form anhydro derivatives in m methanolic HCl (24 h, 85°). Xylitol, d -arabinitol, l -fucitol, d -glucitol, galactitol, 2-acetamido-2-deoxy- d -galactitol, and the alditols of N -acetylneuraminic acid were very prone to form anhydrides, whereas 2-amino-2-deoxy- d -galactitol

  摘要在用于糖分析的甲醇分解方法的背景下，研究了几种糖醇在盐酸甲醇中（24 h，85°）形成脱水衍生物的能力。木糖醇，d-阿拉伯糖醇，1-fucitol，d-葡萄糖醇，半乳糖醇，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖醇和N-乙酰神经氨酸的糖醇极易形成酸酐，而2-氨基-2-脱氧-d-半乳糖醇，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖醇，d-甘露糖醇和2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖醇几乎不形成酸酐。当存在于还原的低聚糖中时，观察到相关醛糖醇的酸酐形成。这一发现对于基于甲醇分解，N-（重新）乙酰化，三甲基甲硅烷基化和随后的毛细管色谱分析对糖残基进行定量分析非常重要。