呋喃-2-胺 | 29212-67-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 呋喃-2-胺
• 中文别名: 2-氨基呋喃盐酸盐
• 英文名称: 2-aminofuran
• 英文别名: furan-2-amine；2-Furanamine
• CAS: 29212-67-7
• 化学式: C₄H₅NO
• mdl: MFCD15143712
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: UTVVREMVDJTZAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗布麻苷 、 呋喃-2-胺 在 吡啶 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  New azomethine cardenolide glycosides

  摘要：

  新的偶氮甲碱（醛亚胺）是由强心苷益心素和水仙苷合成的。通过核磁共振谱和元素分析确认了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0178-3
• 作为产物：
  描述：

  2-硝呋喃 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到呋喃-2-胺
  参考文献：
  名称：

  聚甲基氢硅氧烷衍生的钯纳米粒子，用于水中脂肪族和芳香族硝基化合物的化学和区域选择性氢化†

  摘要：

  通过使用环保的氢化剂聚甲基氢硅氧烷，在NAP-氧化镁载体上高效聚硅氧烷稳定的“ Pd”纳米颗粒，已经实现了将多种脂族，不饱和，芳族和杂芳族硝基化合物进行化学和区域选择性加氢成相应的胺的作用。 [PMHS]在水中。通过还原NAP-Mg-PdCl 4制备高度稳定且活性高的Pd纳米颗粒用作还原剂和封端剂的PMHS。在NAP-MgO催化剂上分散良好的钯纳米颗粒在二硝基苯氢化成相应的硝基苯胺中也显示出极好的区域选择性。该催化剂在氢化反应期间具有抗烧结的高耐久性，并且可以在不损失其活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1039/c4ra01333f

文献信息

• Sulfated tungstate: a highly efficient catalyst for transamidation of carboxamides with amines
  作者：Sagar P. Pathare、Ashish Kumar H. Jain、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/c3ra00127j

  日期：——

  An environmentally benign protocol for the transamidation of carboxamides with amines using sulfated tungstate, as a heterogeneous catalyst, has been developed. The method has been successfully applied to the synthesis of a wide range of aromatic and aliphatic amides and phthalimides. Efficient transformation, mild reaction conditions, easy product isolation and the potential reusability of the catalyst

  已经开发出一种环境友好的方案，用于使用硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂将羧酰胺与胺进行氨基转移。该方法已成功应用于多种芳族和脂族酰胺和邻苯二甲酰亚胺的合成。高效的转化，温和的反应条件，容易的产物分离和催化剂的潜在可重复使用性是吸引人的特征。
• Bis(diisopropylphosphinomethyl)amine Nickel(II) and Nickel(0) Complexes: Coordination Chemistry, Reactivity, and Catalytic Decarbonylative C–H Arylation of Benzoxazole
  作者：Achim Kruckenberg、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/om400711d

  日期：2013.9.23

  bisphospholane analogues. The coordination chemistry of neutral nickel(II) complexes [(RDIP)NiCl2], [(RDIP)Ni(CH3)2], [(iPrDIP)Ni(Cl)CH2Si(CH3)3], and [(RDIP)Ni(CH2Ph)2], as well as coordinatively unsaturated cationic nickel(II) complexes [(RDIP)Ni(THF)CH3]+BArF– and [(RDIP)NiCH2Ph]+BArF–, has been studied by spectroscopic and X-ray diffraction methods. The cationic methyl complexes reacted cleanly with 2-butyne

  五个新的双（二异丙基膦甲基甲基）胺配体RN（CH 2 DIP）2（DIP =二异丙基膦，R = Me–，i Pr–，PhCH 2 –，2-ThCH 2 –和2-FuCH的简便一步合成2 - ）的基础上使用的空气稳定的鏻盐[DIP（CH的2 OH）2 ] C1被呈现。salt盐与伯胺干净地反应，以高收率得到具有可变主链取代的胺桥联双膦配体。这些DIP配体是其手性双膦烷类似物的有用模型系统。中性镍（II）配合物[（RDIP）NiCl 2 ]，[（RDIP）Ni（CH 3）的配位化学2 ]，[（i PrDIP）Ni（Cl）CH 2 Si（CH 3）3 ]和[（RDIP）Ni（CH 2 Ph）2 ]以及配位不饱和阳离子镍（II）络合物[（RDIP ）Ni（THF）CH 3 ] + BArF –和[（RDIP）NiCH 2 Ph] + BArF –已通过光谱和X射线衍射方法进行了研究。阳离子甲基络合物与2-丁炔和1
• Iron-catalyzed cross-dehydrogenative C N coupling of thiohydantoins with various amines
  作者：Sulochana S. Mudaliar、Anuj P. Patel、Janki J. Patel、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.024

  日期：2018.2

  hetero-cross-dehydrogenative coupling (CDC) of diverse thiohydantoins with amines utilizing TBHP as the oxidant was developed. This sp3 CH amination at the carbons alpha to carbonyl groups of thiohydantoin tolerates the presence of a wide range of functional groups and provides the corresponding N-substituted amines in moderate to good yields. Various substrate scopes and optimum reaction conditions leads inside

  提出了一种新的铁催化的C N键构建方法，该方法利用TBHP作为氧化剂，将多种硫代乙内酰脲与胺进行异质-交叉-脱氢偶联（CDC）。这种在硫代乙内酰脲的α至羰基碳原子上的sp 3 C H胺化耐受多种官能团的存在，并以中等至良好的产率提供相应的N-取代的胺。各种底物范围和最佳反应条件是有机合成的内在原因。
• A substituent- and temperature-controllable NHC-derived zwitterionic catalyst enables CO₂ upgrading for high-efficiency construction of formamides and benzimidazoles
  作者：Zhaozhuo Yu、Zhengyi Li、Lilong Zhang、Kaixun Zhu、Hongguo Wu、Hu Li、Song Yang

  DOI：10.1039/d1gc01897c

  日期：——

  zwitterionic catalyst for efficient CO2 reductive upgrading via either N-formylation or further coupling with cyclization under mild conditions (25 °C, 1 atm CO2) using hydrosilane as a hydrogen source. More than 30 different alkyl and aromatic amines could be transformed into the corresponding formamides or benzimidazoles with remarkable yields (74%–98%). The electronic effect of the introduced substituent

  近年来，将温室气体CO 2化学催化升级为有价值的化学品和生物燃料引起了广泛关注。在已报道的方法中，CO 2与胺的N-甲酰化由于其在构建含N 线性和环状骨架方面的多功能性而具有重要意义。这里，稳定的N-杂环卡宾-羧基加合物（NHC-CO 2）中制备的轻便和可作为用于高效CO可回收两性离子催化剂2还原升级经由任一Ñ -formylation或另外的耦合用温和的条件下环化（25 °C, 1 atm CO 2) 使用氢硅烷作为氢源。超过 30 种不同的烷基和芳香胺可以转化为相应的甲酰胺或苯并咪唑，产率显​​着（74%–98%）。发现引入的取代基对NHC-CO 2的电子效应明显影响两性离子催化剂的热稳定性和亲核性，这与其催化活性直接相关。此外，NHC-CO 2可以通过在特定温度下原位脱羧来提供CO 2，这取决于引入的取代基类型。实验和计算研究表明，NHC-CO 2上的羧基物质不仅是亲核中心，而且还是在氢化硅烷化过程中快速捕获或替代环境
• General rhodium-catalyzed oxidative cross-coupling reactions between anilines: synthesis of unsymmetrical 2,2′-diaminobiaryls
  作者：Yang Shi、Jiahui Liu、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc01733j

  日期：——

  cross-coupling reactions. Furthermore, this Cp*-free catalytic reaction tolerates a range of functional groups and requires only a low molar ratio of coupling partners. These features expedite the synthesis of unsymmetrical 2,2′-diaminobiaryls.

  本文描述的是苯胺衍生物的双重螯合辅助RhCl 3催化的氧化C–H / C–H交叉偶联反应。该方法的重点是电子相似底物之间的化学和区域选择性交叉偶联，这在氧化性Ar–H / Ar–H交叉偶联反应中是一项极富挑战性的任务。此外，这种无Cp *的催化反应可耐受一定范围的官能团，并且仅需要低摩尔比的偶联配偶体。这些特征加速了不对称的2，2′-二氨基联芳基的合成。