2-硝呋喃 | 609-39-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-硝呋喃
• 中文别名: 2-硝基呋喃
• 英文名称: 2-nitrofuran
• 英文别名: nitrofuran；2-nitro-furan
• CAS: 609-39-2
• 化学式: C₄H₃NO₃
• mdl: MFCD00013442
• 分子量: 113.073
• InChiKey: FUBFWTUFPGFHOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-33 °C (lit.)
• 沸点：
  84 °C/13 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.5808 (rough estimate)
• 闪点：
  191 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S36,S37,S39,S45,S7
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• 储存条件：
  常温、密闭、避光、存于通风干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-硝呋喃
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃固体 (类别 1)
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
致癌性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H228 易燃固体
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H3NO3
分子式
: 113.07 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Nitrofuran
-
化学文摘登记号(CAS 609-39-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
围堵溢出,用防电的真空清洁器或者湿刷子收起,然后装入容器，按照当地法规处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 29 - 33 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
84 °C 在 17 hPa - lit.
g) 闪点
88 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
根据类别1，此物质或混合物是可燃性固体.
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LU3100000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1325 国际海运危规: 1325 国际空运危规: 1325
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2-Nitrofuran)
国际海运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2-Nitrofuran)
国际空运危规: Flammable solid, organic, n.o.s. (2-Nitrofuran)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.1 国际海运危规: 4.1 国际空运危规: 4.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用
2-硝呋喃是呋喃衍生物，可用作医药合成中间体和有机合成中间体，主要应用于实验室研发过程及化工医药合成过程中。

用途
2-硝呋喃不仅可用作医药合成中间体，还可用于制备组蛋白乙酰基酶抑制剂。组蛋白乙酰化是一种可逆修饰，而组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）一类酶会催化去乙酰基化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝呋喃 在 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以51%的产率得到2,5-二硝呋喃
  参考文献：
  名称：

  2,5-二硝基呋喃的SNAr反应：一种温和而有效的制备2-芳氧基-5-硝基呋喃的方法

  摘要：

  2,5-二硝基呋喃可以很容易地通过2-硝基呋喃的硝化反应制得，在相转移催化的S N Ar与苯酚的反应中，可以得到2-芳氧基-5-硝基呋喃的良好收率。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.537
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 potassium nitrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 100.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以88%的产率得到2-硝呋喃
  参考文献：
  名称：

  在常规和非常规条件下，草酰氯/ DMF在KNO 3或NaNO 2存在下作为芳香族化合物硝化和肉桂酸硝基脱羧的有效试剂

  摘要：

  芳族化合物和硝化肉桂酸与草酰氯/ DMF在得到KNO的存在相应的硝基衍生物3或纳米2常规和非常规（超声和微波）的条件下。本方法学具有许多优点，例如产率高，后处理简单和反应时间短。在本方法学下获得的产率与从（POCl 3 / DMF / KNO 3或NaNO 2）和（SOCl 2 / DMF / KNO 3或NaNO 2）获得的产率相当。）系统，然后缩短反应时间。超声和微波条件下的反应时间比常规条件下的反应时间短得多。

  DOI：

  10.1080/15533174.2012.752395
• 作为试剂：
  描述：

  茚 在 2-硝呋喃 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2-(2-furyl)indene
  参考文献：
  名称：

  芳基烯烃存在下芳族和杂芳族氮衍生物的光化学反应性

  摘要：

  在硝基芳烃存在下于乙腈中对苯乙烯进行辐照，可以高收率得到相应的硝酮。然而，当使用4-甲基-5-乙烯基噻唑作为芳基烯烃时，起始原料被转化为类似于噻吩的吡咯。相反，当使用1，1-二苯乙烯时，观察到的主要产物是二苯甲酮。硝酸盐仅作为次要产品获得。还获得了不寻常的偶合产物，其中在带有硝基的碳上发生了取代反应。反式-二苯乙烯在相同的光化学条件下不反应，仅苯甲醛的收率低。最后，当使用芳族硝基衍生物时，茚仅产生氧化产物，而当使用杂芳族硝基衍生物时，仅观察到硝基上的取代产物。可以通过使用试剂前沿轨道上的AM1半经验计算结果来解释上述反应性。硝基芳烃的LSOMO的性质和试剂的偶极矩均可解释观察到的反应性。在苯乙烯和硝基苯之间的光化学反应中获得的硝酮用作与苯乙烯的1,3-偶极环加成反应的起始原料。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00878-2

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroderivatives of five-membered heteroaromatic compounds
  作者：Mieczyslaw Makosza、Ewa Kwast

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00445-e

  日期：1995.7

  Nitro derivatives of thiophene, furan and pyrrole react with carbanions containing leaving groups giving products of replacement of hydrogen with functionalized alkyl substituents. Many specific features of this reaction are discussed.

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。
• Silver-Catalyzed Protodecarboxylation of Heteroaromatic Carboxylic Acids
  作者：Pengfei Lu、Carolina Sanchez、Josep Cornella、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ol902482p

  日期：2009.12.17

  A simple and highly efficient protodecarboxylation procedure for a variety of heteroaromatic carboxylic acids catalyzed by Ag2CO3 and AcOH in DMSO is described. This methodology can also perform the selective monoprotodecarboxylation of several aromatic dicarboxylic acids.

  描述了在DMSO中由Ag 2 CO 3和AcOH催化的多种杂芳族羧酸的简单高效的原脱羧过程。该方法学还可以进行几种芳族二羧酸的选择性单原羧化。
• Ultrasonically Assisted Rate Enhancements in Trichloroisocyanuric Acid/DMF/NaNO₂Triggered Nitration of Aromatic Compounds and Decarboxylative Nitration of<font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Acids
  作者：Mukka Satish Kumar、Kamatala Chinna Rajanna、Marri Venkateswarlu、Purugula Venkanna、Pondichery Kuppuswamy Saiprakash

  DOI：10.1080/00397911.2015.1075044

  日期：2015.10.2

  Abstract An efficient and safe method for nitration of aromatic compounds and decarboxylative nitration of α,β-unsaturated acids was developed using trichloroisocyanuric acid (TCICA)/dimethylformamide (DMF) in the presence of NaNO2. The reaction times of conventional protocol reduced from 8–10 h to 1.0–1.5 h (60–90 min) under sonication, even though the yields are comparable under both the conditions

  摘要 采用三氯异氰脲酸(TCICA)/二甲基甲酰胺(DMF)，在NaNO2 存在下，开发了一种高效、安全的芳香族化合物硝化和α,β-不饱和酸脱羧硝化方法。传统方案的反应时间在超声处理下从 8-10 小时减少到 1.0-1.5 小时（60-90 分钟），尽管两种条件下的产量相当。图形概要
• Polymethylhydrosiloxane derived palladium nanoparticles for chemo- and regioselective hydrogenation of aliphatic and aromatic nitro compounds in water
  作者：Dandu Damodara、Racha Arundhathi、T. Venkata Ramesh Babu、Margaret K. Legan、Hephzibah J. Kumpaty、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1039/c4ra01333f

  日期：——

  unsaturated, aromatic and heteroaromatic nitro compounds into their corresponding amines has been achieved with highly efficient polysiloxane-stabilised “Pd” nanoparticles on NAP-magnesium oxide supports using an environmentally friendly hydrogenating agent, polymethylhydrosiloxane [PMHS] in water. Highly stable and active Pd nanoparticles were prepared by the reduction of NAP-Mg-PdCl4 with PMHS, which serves

  通过使用环保的氢化剂聚甲基氢硅氧烷，在NAP-氧化镁载体上高效聚硅氧烷稳定的“ Pd”纳米颗粒，已经实现了将多种脂族，不饱和，芳族和杂芳族硝基化合物进行化学和区域选择性加氢成相应的胺的作用。 [PMHS]在水中。通过还原NAP-Mg-PdCl 4制备高度稳定且活性高的Pd纳米颗粒用作还原剂和封端剂的PMHS。在NAP-MgO催化剂上分散良好的钯纳米颗粒在二硝基苯氢化成相应的硝基苯胺中也显示出极好的区域选择性。该催化剂在氢化反应期间具有抗烧结的高耐久性，并且可以在不损失其活性的情况下重复使用。
• Vicarious Nucleophilic Chloromethylation of Nitroaromatics
  作者：Viktor V. Khutorianskyi、Blanka Klepetářová、P. Beier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01676

  日期：2019.7.19

  Nitroaromatics substituted with electron-acceptor or electron-donor groups undergo vicarious nucleophilic substitution with the lithium salt of dichloromethane to provide chloromethyl-substituted nitroaromatics in good to high yields. The methodology represents a new strategy for the synthesis of benzyl chlorides.

  用电子受体或电子供体基团取代的硝基芳族化合物经二氯甲烷的锂盐进行亲核取代，从而以良好或高收率提供了氯甲基取代的硝基芳族化合物。该方法代表了一种合成苄基氯的新策略。

表征谱图