phenyl(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanone | 37760-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanone
• 英文别名: 3-phenyl-5-benzoyl-1,2,4-oxadiazole；phenyl-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanone
• CAS: 37760-55-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: XVOOXMIISTUCTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以87 %的产率得到phenyl(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  I2-催化串联 sp3 C-H 氧化和芳基甲基酮与偕胺肟成环合成 5-芳酰基-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种无金属、碘催化的方案，用于使用芳基甲基酮和偕胺肟构建具有生物学意义的 5-芳酰基 1,2,4-恶二唑支架。该策略可产生结构多样的 5-芳酰基 1,2,4-恶二唑，产率良好至优异，底物范围广泛，包括药物衍生底物。该反应通过碘/DMSO 介导的芳基甲基酮氧化进行，随后形成亚胺并随后环化以产生所需产物。此外，该方案还成功生产了 ataluren 和 tioxazafen 的羰基类似物，并促进了一些有趣的后期转化。

  DOI：

  10.1039/d4ob01221f
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 phenyl(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  I2-催化串联 sp3 C-H 氧化和芳基甲基酮与偕胺肟成环合成 5-芳酰基-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种无金属、碘催化的方案，用于使用芳基甲基酮和偕胺肟构建具有生物学意义的 5-芳酰基 1,2,4-恶二唑支架。该策略可产生结构多样的 5-芳酰基 1,2,4-恶二唑，产率良好至优异，底物范围广泛，包括药物衍生底物。该反应通过碘/DMSO 介导的芳基甲基酮氧化进行，随后形成亚胺并随后环化以产生所需产物。此外，该方案还成功生产了 ataluren 和 tioxazafen 的羰基类似物，并促进了一些有趣的后期转化。

  DOI：

  10.1039/d4ob01221f

文献信息

• Oxadiazole derivative
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US04994478A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  The present invention relates to a compound having the formula ##STR1## (wherein R.sub.1 denotes a phenyl radical (which may be substituted by halogen atoms, C.sub.1-6 alkyl radicals, C.sub.1-6 alkoxy radicals (which may be substituted by C.sub.1-6 alkoxy radicals,) C.sub.2-6 alkynyloxy radicals, amino radicals, nitro radicals, phenyl radicals, phenoxy radicals or C.sub.1-6 alkylthio radicals), a five or six membered heterocyclic radical (which may be substituted by halogen atoms or C.sub.1-6 alkyl radicals), a C.sub.1-6 alkyl radical (which may be substituted by aryl radicals) or ##STR2## wherein each or r.sup.1 and r.sup.2 denotes a C.sub.1-6 alkyl radical or a phenyl radical) X denotes oxygen atom or sulfur atom; A denotes ##STR3## B denotes ##STR4## D denotes ##STR5## n, m and l denote 0 or 1, (wherein r.sup.3, r.sup.4, r.sup.6, r.sup.7, r.sup.9 and r.sup.10, respectively, denotes hydrogen atom, halogen atom, C.sub.1-6 alkyl radical, the radical expressed by the formula --Y-- r.sup.12 (wherein r.sup.12 denotes hydrogen atom, cyano radical, C.sub.1-6 alkyl radical (which may be substituted by C.sub.1-6 alkoxycarbonyl radicals,) cycloalkyl radical, C.sub.1-6 alkoxycarbonyl radical, C.sub.1-6 alkylcarbamoyl radical, C.sub.1-6 alkylthiocarbamoyl radical, phenylcarbamoyl radical (which may be substituted by halogen atom), phenylthiocarbamoyl radical (which may be substituted by halogen atoms), or C.sub.1-6 alkylcarbonyl radical (which may be substituted by halogen atoms); Y denotes oxygen atom, sulfur atom, --SO--, --SO.sub.2 --, or the radical expressed by the formula ##STR6## (r.sup.13 : hydrogen atom, C.sub.1-6 alkyl radical)), or oxo-radicals or the radical expressed by the formula NOr.sup.14 where r.sup.3 or r.sup.4 ; r.sup.6 and r.sup.7 or r.sup.9 and r.sup.10 are combined (wherein r.sup.14 denotes hydrogen atom, C.sub.1-6 alkyl radical, C.sub.1-6 alkylcarbonyl radical, or C.sub.1-6 alkylcarbamoyl radical), provided, however, that r.sup.6 may form a double bond in combination with r.sup.3 or r.sup.9 ; k, k' and k" denote 0, 1 or 2, respectively; r.sup.5, r.sup.8 and r.sup.11 each denote hydrogen atom or C.sub.1-6 alkyl radical; When A is ##STR7## however, m denotes 1. Further, A and B, or B and D do not simultaneously denote oxygen atoms or sulfur atoms.) R.sub.2 denotes a phenyl radical (which may be substituted by --Z--r.sup.15 (wherein r.sup.15 denotes hydrogen atom, C.sub.1-6 alkyl radical (which may be substituted by C.sub.1-6 alkoxycarbonyl radicals or halogen atoms), phenyl radicals, cycloalkyl radicals, the pyridyl radicals (which may be substituted by halogen atoms or C.sub.1-6 haloalkyl radicals), C.sub.1-6 alkylcarbamoyl radicals, or C.sub.1-6 alkylcarbonyl radicals; Z denotes oxygen atom, sulfur atom or the radicals expressed by the formula ##STR8## (wherein r.sup.14 denotes hydrogen atom or C.sub.1-6 alkyl radical), C.sub.1-6 alkyl radicals, halogen atoms or nitro radicals), a cycloalkyl radical, a naphthyl radical, a benzthiazolyl radical (which may be substituted by C.sub.1-6 alkoxy radicals or C.sub.1-6 alkylamino radicals or halophenylamino radicals), or a C.sub.1-6 alkyl radical which may be substituted by halogen atoms); its producing processes and an acaricidal composition comprising its compound as active ingredient(s).

  本发明涉及一种具有以下结构式的化合物##STR1##（其中R.sub.1表示苯基基团（可能被卤原子，C.sub.1-6烷基基团，C.sub.1-6烷氧基基团（可能被C.sub.1-6烷氧基基团取代），C.sub.2-6炔氧基基团，氨基基团，硝基基团，苯基基团，苯氧基基团或C.sub.1-6烷基硫基团取代），五元或六元杂环基团（可能被卤原子或C.sub.1-6烷基基团取代），C.sub.1-6烷基基团（可能被芳基基团取代）或##STR2##其中每个r.sup.1和r.sup.2表示C.sub.1-6烷基基团或苯基基团）X表示氧原子或硫原子；A表示##STR3##B表示##STR4##D表示##STR5##n，m和l表示0或1，（其中r.sup.3，r.sup.4，r.sup.6，r.sup.7，r.sup.9和r.sup.10分别表示氢原子，卤原子，C.sub.1-6烷基基团，由公式--Y--r.sup.12表示的基团（其中r.sup.12表示氢原子，氰基基团，C.sub.1-6烷基基团（可能被C.sub.1-6烷氧羰基基团取代），环烷基基团，C.sub.1-6烷氧羰基基团，C.sub.1-6烷基氨基羰基基团，C.sub.1-6烷基硫氨基羰基基团，苯基氨基羰基基团（可能被卤原子取代），苯基硫氨基羰基基团（可能被卤原子取代），或C.sub.1-6烷基羰基基团（可能被卤原子取代）；Y表示氧原子，硫原子，--SO--，--SO.sub.2--，或由公式表示的基团##STR6##（r.sup.13：氢原子，C.sub.1-6烷基基团）），或氧基基团或由公式表示的基团NOr.sup.14其中r.sup.3或r.sup.4；r.sup.6和r.sup.7或r.sup.9和r.sup.10结合（其中r.sup.14表示氢原子，C.sub.1-6烷基基团，C.sub.1-6烷基羰基基团，或C.sub.1-6烷基氨基羰基基团），但r.sup.6可以与r.sup.3或r.sup.9结合形成双键；k，k'和k"分别表示0，1或2；r.sup.5，r.sup.8和r.sup.11各自表示氢原子或C.sub.1-6烷基基团；当A为##STR7##时，m表示1。此外，A和B，或B和D不同时表示氧原子或硫原子。）R.sub.2表示苯基基团（可能被--Z--r.sup.15（其中r.sup.15表示氢原子，C.sub.1-6烷基基团（可能被C.sub.1-6烷氧羰基基团或卤原子取代），苯基基团，环烷基基团，吡啶基团（可能被卤原子或C.sub.1-6卤烷基基团取代），C.sub.1-6烷基氨基羰基基团，或C.sub.1-6烷基羰基基团；Z表示氧原子，硫原子或由公式表示的基团##STR8##（其中r.sup.14表示氢原子或C.sub.1-6烷基基团），C.sub.1-6烷基基团，卤原子或硝基基团），环烷基基团，萘基基团，苯并噻唑基团（可能被C.sub.1-6烷氧基基团或C.sub.1-6烷基氨基基团或卤苯基氨基基团取代），或C.sub.1-6烷基基团（可能被卤原子取代））；其制备方法和包含其化合物作为活性成分的杀螨组合物。
• Oxa(thia)diazole derivatives
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP0273534A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  The present invention relates to thiadiazole or oxadiazole derivatives having the formula wherein X = 0 or S, R1, R2, A, B and D represent various substituents or connecting groups and n, m and 1 each denotes 0 or 1, their use in acaricidal compositions, processes for their preparation as well as a process for controlling pests, using said compounds.

  本发明涉及具有以下式子的噻二唑或噁二唑衍生物 其中 X = 0 或 S，R1、R2、A、B 和 D 代表各种取代基或连接基团，n、m 和 1 分别表示 0 或 1，它们在杀螨组合物中的用途、制备工艺以及使用所述化合物防治害虫的工艺。
• Bast,K. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2825 - 2840
  作者：Bast,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KISIMOTO, TAKASI;OKABEH, TAKASI;YAMADA, TOMIO;MATSUDA, XIROXIKO;KITAGAVA,+
  作者：KISIMOTO, TAKASI、OKABEH, TAKASI、YAMADA, TOMIO、MATSUDA, XIROXIKO、KITAGAVA,+

  DOI：——

  日期：——
• US4994478A
  申请人：——

  公开号：US4994478A

  公开（公告）日：1991-02-19