3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropane-1-one | 132178-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropane-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one；3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-propan-1-one；3-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one；3-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one；3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-propanone；3-Hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-on
• CAS: 132178-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: RMYGMGCAPCVOSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropane-1-one 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Sn催化2-烷基氮杂芳烃的C（sp 3）–H官能化 反应，由无溶剂的一锅多组分合成β-氮杂芳烃取代的酮†

  摘要：

  已开发了一种锡催化的无溶剂多锅级联反应策略，用于通过醛醇缩合反应通过醛和酮将2-烷基氮杂芳烃直接进行Michael加成/ C（sp 3）-H官能化。这是第一份报告，它提供了具有成本效益的新途径，可提供具有高原子经济性的强大的生物学/医学上重要的氮杂芳烃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ra20728b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 N-苯基吡啶甲酰胺 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropane-1-one
  参考文献：
  名称：

  绿色和可回收的壳聚糖负载型催化剂，用于水中α，β-不饱和受体的硼化

  摘要：

  我们在本文中报道了绿色和可回收的壳聚糖负载的铜催化剂，其能够在室温下催化水中α，β-不饱和受体的硼化。已经探索了广泛的底物范围，包括查耳酮衍生物，酯和腈。在所有情况下，均以良好至极好的产率获得了所需的产物。值得注意的是，该壳聚糖负载的催化剂可以回收并重复使用五次，而反应活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.08.002

文献信息

• Reactive barium-promoted Reformatsky-type reaction of α-chloroketones with aldehydes
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Takahashi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/b314752p

  日期：——

  A Reformatsky-type aldol reaction of α-chloroketones with aldehydes has been achieved using reactive barium as a low-valent metal in THF; this one-pot process is more effective for obtaining the desired β-hydroxy ketones in high yields than the stepwise process in which barium enolates are prepared prior to the reaction with aldehydes.

  使用活性钡作为低价金属，在THF中实现了α-氯代酮与醛的Reformatsky型羟醛反应；这种一步法过程比先制备钡烯醇盐再与醛反应的分步过程更有效地以高产率获得所需的β-羟基酮。
• Efficient Activation of Acetals, Aldehydes, and Imines toward Silylated Nucleophiles by the Combined Use of Catalytic Amounts of [Rh(COD)Cl]₂and TMS-CN under Almost Neutral Conditions
  作者：Tsunehiko Soga、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3122

  日期：1990.11

  In the presence of a catalytic amount of a transition metal compound such as [Rh(COD)Cl]2, Co(acac)2, or NiCl2, trimethylsilyl cyanide smoothly reacts with acetals to form α-methoxy carbonitriles in good yields. In the coexistence of catalytic amounts of [Rh(COD)Cl]2 and TMS-CN, silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with acetals, aldehyes, or imines to yield the corresponding coupling products in good yields under almost neutral conditions.

  在[Rh(COD)Cl]2、Co(acac)2或NiCl2等过渡金属化合物的催化量存在下，三甲基硅基氰与缩醛顺利反应，以良好的产率生成α-甲氧基腈。在[Rh(COD)Cl]2和TMS-CN的催化量共存下，硅基烯醇醚或烯酮硅基缩醛与缩醛、醛或亚胺反应，在近乎中性的条件下以良好的产率生成相应的偶联产物。
• Development of N,N-bis(perfluoroalkanesulfonyl)squaramides as new strong Brønsted acids and their application to organic reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.120

  日期：2010.6

  l groups have been developed and applied to several organic reactions. These squaramides are bench-stable and exhibit much higher reactivities in several organic reactions than squaric acid itself. N,N-Bis(trifluoromethanesulfonyl)squaramide 2a was applied to the Mukaiyama aldol reaction and Mukaiyama Michael reaction. Mechanistic studies revealed that the Brønsted acid might be the predominant catalyst

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。
• A new Brønsted acid derived from squaric acid and its application to Mukaiyama aldol and Michael reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.060

  日期：2009.7

  of silyl enol ether. The Brønsted acid was further applied to Mukaiyama Michael reaction of α,β-unsaturated ketones. It is noted that catalyst loading of all Mukaiyama reactions was only 1 mol % or less, which demonstrated the high reactivity of this acid. Mechanistic studies implied that the Mukaiyama aldol reaction might proceed through Brønsted acid catalysis, rather than through Lewis acid catalysis

  双ñ制备了三稳定的强布朗斯台德酸-三氟甲磺酰基方酸酰胺，并将其用于布朗斯台德酸催化的甲硅烷基烯醇醚的Mukaiyama醇醛和迈克尔反应。以定量收率获得了所得的Mukaiyama醛醛缩醛产品，而该Brønsted酸在酮类中的用途扩展仅限于缺电子的酮类，这可能是由于酮的反应性较低以及甲硅烷基烯醇醚的竞争性去甲硅烷基化。将布朗斯台德酸进一步用于α，β-不饱和酮的Mukaiyama Michael反应。值得注意的是，所有Mukaiyama反应的催化剂负载量仅为1mol％或更低，这表明该酸具有高反应性。机理研究表明，Mukaiyama aldol反应可能会通过Brønsted酸催化进行，
• Towards peptide isostere libraries: aqueous aldol reactions on hydrophilic solid supports
  作者：Anette Graven、Morten Grøtli、Morten Meldal

  DOI：10.1039/a909246c

  日期：——

  Polar polyoxyethylene-polyoxypropylene (POEPOP) resin was derivatised with a 4-hydroxymethyl phenoxy linker and used as a solid support for lanthanide triflate catalysed Mukaiyama type solid phase aldol reactions. The conditions were optimised using resin bound 4-alkoxybenzaldehyde and it was shown that use of an aqueous solvent was crucial. Also, the reactions were performed with an N-terminal peptide aldehyde substrate in very high yields. POEPOP resins prepared with different monomer chain lengths and commercially available PEG-grafted NovaSyn TG resin were compared in the reactions.

  聚氧乙烯-聚氧丙烯（POEPOP）树脂通过含有4-羟甲基苯氧基的连接剂进行衍生化，并作为固体载体用于镧系三氟甲磺酸盐催化的Mukaiyama型固相羟醛反应。通过树脂结合的4-烷氧基苯甲醛优化反应条件，并证明使用水溶剂是关键。此外，反应在N端肽醛底物上进行了极高的产率。比较了具有不同单体链长度的POEPOP树脂和市售PEG接枝的NovaSyn TG树脂在反应中的性能。