6-cyclohexyl-4,7-dihydro-2-phenyl-5H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,8(6H)-dione | 129095-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-cyclohexyl-4,7-dihydro-2-phenyl-5H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,8(6H)-dione
• CAS: 129095-32-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₂
• 分子量: 348.404
• InChiKey: WCINDMONDVTMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyclohexyl-4,7-dihydro-2-phenyl-5H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,8(6H)-dione 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-cyclohexyl-6,7-dihydro-2-phenyl-4-((phenylsulfonyl)methyl)-4H-pyrazolo<1,5-a>pyrrolo<3,4-d>pyrimidine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶的新型抑制剂6,7-二氢-4H-吡唑并[1,5-a]吡咯并[3,4-d]嘧啶-5,8-二酮的合成及降胆固醇活性。

  摘要：

  描述了酶-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的一系列新的6,7-二氢-4H-吡唑并[1,5-a]吡咯并[3,4-d]嘧啶-5,8-二酮抑制剂。发现这些衍生物中的许多是胆固醇喂养的大鼠中血清脂蛋白水平的有效调节剂。对最有效的类似物之一的进一步评估证实，它明显阻止了肠道中胆固醇的吸收。

  DOI：

  10.1021/jm00109a028
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethoxycarbonyl-1-cyclohexyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-on 、 3-氨基-5-苯基吡唑 在 溶剂黄146 作用下， 以73%的产率得到6-cyclohexyl-4,7-dihydro-2-phenyl-5H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,8(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶的新型抑制剂6,7-二氢-4H-吡唑并[1,5-a]吡咯并[3,4-d]嘧啶-5,8-二酮的合成及降胆固醇活性。

  摘要：

  描述了酶-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的一系列新的6,7-二氢-4H-吡唑并[1,5-a]吡咯并[3,4-d]嘧啶-5,8-二酮抑制剂。发现这些衍生物中的许多是胆固醇喂养的大鼠中血清脂蛋白水平的有效调节剂。对最有效的类似物之一的进一步评估证实，它明显阻止了肠道中胆固醇的吸收。

  DOI：

  10.1021/jm00109a028

文献信息

• Pyrazolo-pyrrolo-pyrimidine-diones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05132424A1

  公开（公告）日：1992-07-21

  New pyrazolo-pyrrolo-pyrimidine-dione (PPPD) compounds of formula (I), ##STR1## where R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and m are as defined in the specification, e.g., 4-(benzoylmethyl)-6-cyclohexyl-6,7-dihydro-2-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrr olo[3,4-d]pyrimidine-5,8-dione, have been found to be potentially useful to treat warm-blooded animal patients suffering from the symptoms of atherosclerosis and cholesterol buildup to relieve the same and for favorably altering the high density lipoprotein (HDL) to low density lipoprotein (LDL) ratio in blood samples of such patients.

  新的吡唑并吡咯并嘧啶二酮（PPPD）化合物的分子式为（I），其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和m的定义如规范中所述，例如4-（苯甲酰甲基）-6-环己基-6,7-二氢-2-苯基-4H-吡唑并[1,5-a]吡咯并[3,4-d]嘧啶-5,8-二酮，发现这些化合物可能有用于治疗患有动脉硬化和胆固醇堆积症状的温血动物患者，并缓解症状，有利地改变这些患者血样中高密度脂蛋白（HDL）与低密度脂蛋白（LDL）比率。
• LARSEN, SCOTT D.;SPILMAN, CHARLES H.;BELL, FRANK P.;DINH, DAC M.;MARTINBO+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1721-1727
  作者：LARSEN, SCOTT D.、SPILMAN, CHARLES H.、BELL, FRANK P.、DINH, DAC M.、MARTINBO+

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZOLO-PYRROLO-PYRIMIDINE-DIONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0425541A1

  公开（公告）日：1991-05-08
• US5132424A
  申请人：——

  公开号：US5132424A

  公开（公告）日：1992-07-21
• [EN] PYRAZOLO-PYRROLO-PYRIMIDINE-DIONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1990001031A1

  公开（公告）日：1990-02-08

  (EN) New pyrazolo-pyrrolo-pyrimidine-dione (PPPD) compounds of formula (I), where R1, R2, R3, R4 and m are as defined in the specification, e.g., 4-(benzoylmethyl)-6-cyclohexyl-6,7-dihydro-2-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,8-dione, have been found to be potentially useful to treat warm-blooded animal patients suffering from the symptoms of atherosclerosis and cholesterol buildup to relieve the same and for favorably altering the high density lipoprotein (HDL) to low density lipoprotein (LDL) ratio in blood samples of such patients.(FR) De nouveaux composés de pyrazolo-pyrrolo-pyrimidine-dione (PPPD) de formule (I) où R1, R2, R3, R4 et m ont la notation donnée dans la spécification, par exemple, 4-(benzoylméthyle)-6-cyclohéxyle-6,7-dihydro-2-phényle-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,8-dione, se sont révélés potentiellement utiles pour traiter et soulager des homéothermes souffrant des symptômes de l'athérosclérose et d'une accumulation de cholestérol, et pour modifier favorablement le rapport entre les lipoprotéines de haute densité et les lipoprotéines de basse densité dans des échantillons sanguins desdits patients.