1-乙基-5-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-1H-吲哚 | 86111-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-5-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: D 15414
• 英文别名: 1-ethyl-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-indol；1-Ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1h-indol-5-ol；1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methylindol-5-ol
• CAS: 86111-11-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: BXTNOIWYTWIPEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  479.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-5-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-1H-吲哚 生成 N-[1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-1-[6-(2-amino-2-oxoethyl)-9-(3-amino-3-oxopropyl)-12-butan-2-yl-15-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,8,11,14,17-pentaoxo-1-thia-4,7,10,13,16-pentazacycloicosane-3-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1984, 27, 1439-1447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基苯基胺 在 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-乙基-5-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Modular Counter-Fischer–Indole Synthesis through Radical-Enolate Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00003

文献信息

• 2-Phenylindoles. Relationship between structure, estrogen receptor affinity, and mammary tumor inhibiting activity in the rat
  作者：Erwin Von Angerer、Jelica Prekajac、Josef Strohmeier

  DOI：10.1021/jm00377a011

  日期：1984.11

  2-phenylindole derivatives with one hydroxy group in the meta or para position of the phenyl ring and a second one in position 5, 6, or 7 of the indole nucleus were synthesized. In addition, different alkyl groups were introduced into positions 1 and 3 of the heterocycle. The influence of these structural variations on the binding affinity for the calf uterine estrogen receptor was studied. A prerequisite

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假
• Sulfamoyloxy-substituted 2-phenylindoles
  作者：Thomas Golob、Renate Liebl、Erwin von Angerer

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00306-1

  日期：2002.12

  Estrone sulfate (E1S) is an endogenous prodrug that delivers estrone and, subsequently, estradiol to the target cells following the hydrolysis by the enzyme estrone sulfatase which is active in various tissues including hormone dependent breast cancer cells. Blockade of this enzyme should reduce the estrogen level in breast cancer cells and prevent hormonal growth stimulation. Sulfamates of a variety

  硫酸雌酮（E1S）是一种内源性前药，在被雌激素硫酸酯酶水解后，雌激素和随后的雌二醇向靶细胞输送，雌激素硫酸酯酶在包括激素依赖性乳腺癌细胞在内的各种组织中均具有活性。阻断该酶应降低乳腺癌细胞中的雌激素水平并防止激素生长刺激。多种酚类化合物的氨基磺酸盐已被证明是雌酮硫酸酯酶的抑制剂。我们的合理性基于以下发现：这些抑制剂会发生水解，游离羟基化合物的药理作用有助于氨基磺酸盐的生物活性。代谢物的理想作用是拮抗雌激素，以阻止残余量的雌激素的刺激作用。从而，我们合成了许多在氨基吲哚氮上带有侧链的氨磺酰氧基取代的2-苯基吲哚，可确保抗雌激素活性。研究了所有新的氨基磺酸盐对人乳腺癌细胞中雌酮硫酸酯酶的抑制作用及其在稳定转染的人MCF-7 / 2a乳腺癌细胞中的（抗）激素活性。相应的羟基前体的性质部分反映了氨基磺酸盐的激素分布。一些氨磺酰化的抗雌激素强烈抑制雌酮硫酸酯酶活性，IC（50）值在亚微摩尔范围内。它
• Palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for synthesis of methylated heteroaromatic compounds
  作者：Xi Yang、Gang Wang、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1039/d2sc03294e

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for the simultaneous construction of the heteroaromatic ring and methyl group. The 3-methylindoles, 3-methylbenzofurans and 4-methylisoquinolines were obtained in moderate to excellent yields. Notably, this methodology was employed as a key step for synthesis of a pregnane X receptor antagonist, zindoxifene, bazedoxifene and AFN-1252. The kinetic studies

  在此，我们公开了一种新颖且有效的钯催化炔烃核甲基化，用于同时构建杂芳环和甲基。3-甲基吲哚、3-甲基苯并呋喃和4-甲基异喹啉以中等至优异的产率获得。值得注意的是，该方法被用作合成孕烷 X 受体拮抗剂、津多昔芬、巴多昔芬和 AFN-1252 的关键步骤。动力学研究表明，还原消除可能是决定速率的步骤。
• ANGERER, E.;PREKAJAC, J.;STROHMEIER, J., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1439-1447
  作者：ANGERER, E.、PREKAJAC, J.、STROHMEIER, J.

  DOI：——

  日期：——