isopropyl 2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)acetate | 80737-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)acetate
• 英文别名: S-phenacyl isopropylthioglycolate；Propan-2-yl 2-phenacylsulfanylacetate
• CAS: 80737-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: FKFQDAQMSYSTQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 isopropyl 2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)acetate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到isopropyl 2-(phenylthio)-2-((1-phenylvinyl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃的Uxpol-Oxa- [2,3]嗜向性重排反应，用于功能化烯醇醚的合成

  摘要：

  据报道涉及芳烃的oxa- [2,3]σ重排以酮为主体，其中的C═O键极性相反。β-酮硫醚和芳烃在原位生成的硫烷基化物经过有效的重排，可以轻松，稳健地合成高官能度的烯醇醚，并具有出色的官能团相容性。初步的机理研究排除了在这种情况下运行Pummerer型重排的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00911
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 isopropyl 2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃的Uxpol-Oxa- [2,3]嗜向性重排反应，用于功能化烯醇醚的合成

  摘要：

  据报道涉及芳烃的oxa- [2,3]σ重排以酮为主体，其中的C═O键极性相反。β-酮硫醚和芳烃在原位生成的硫烷基化物经过有效的重排，可以轻松，稳健地合成高官能度的烯醇醚，并具有出色的官能团相容性。初步的机理研究排除了在这种情况下运行Pummerer型重排的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00911

文献信息

• Thioaldehyde Diels-Alder reactions
  作者：E. Vedejs、T. H. Eberlein、D. J. Mazur、C. K. McClure、D. A. Perry、R. Ruggeri、E. Schwartz、J. S. Stults、D. L. Varie

  DOI：10.1021/jo00359a034

  日期：1986.5
• Dienophilic thioaldehydes
  作者：E. Vedejs、T. H. Eberlein、D. L. Varie

  DOI：10.1021/ja00369a059

  日期：1982.3
• VEDEJS, E.;EBERLEIN, T. H.;VARIE, D. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 5, 1445-1447
  作者：VEDEJS, E.、EBERLEIN, T. H.、VARIE, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• VEDEJS, E.;EBERLEIN, T. H.;MAZUR, D. J.;MCCLURE, C. K.;PERRY, D. A.;RIGGE+, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 9, 1556-1562
  作者：VEDEJS, E.、EBERLEIN, T. H.、MAZUR, D. J.、MCCLURE, C. K.、PERRY, D. A.、RIGGE+

  DOI：——

  日期：——
• An Umpolung Oxa-[2,3] Sigmatropic Rearrangement Employing Arynes for the Synthesis of Functionalized Enol Ethers
  作者：Rahul N. Gaykar、Malini George、Avishek Guin、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00911

  日期：2021.5.7

  An oxa-[2,3] sigmatropic rearrangement involving arynes is reported featuring the umpolung of ketones, where the C═O bond polarity is reversed. The in situ-generated sulfur ylides from β-keto thioethers and arynes undergo efficient rearrangement allowing the facile and robust synthesis of functionalized enol ethers in high yields and excellent functional group compatibility. Preliminary mechanistic

  据报道涉及芳烃的oxa- [2,3]σ重排以酮为主体，其中的C═O键极性相反。β-酮硫醚和芳烃在原位生成的硫烷基化物经过有效的重排，可以轻松，稳健地合成高官能度的烯醇醚，并具有出色的官能团相容性。初步的机理研究排除了在这种情况下运行Pummerer型重排的可能性。