2-oxo-2-phenylethyl 1-benzenecarbothioate | 49742-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl 1-benzenecarbothioate
• 英文别名: 2-(benzoylthio)acetophenone；Benzoylmethyl thiobenzoate；thiobenzoic acid S-phenacyl ester；Thiobenzoesaeure-S-phenacylester；ω-Benzoylmercapto-acetophenon；Phenacylthiobenzoat；S-phenacyl benzenecarbothioate
• CAS: 49742-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: MDBOHMNQWOBHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl 1-benzenecarbothioate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4-diphenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  由α-溴代酮，硫代酸盐和乙酸铵高效单锅顺序合成二/三取代噻唑的探索和优化

  摘要：

  探索了用于制备2,4-二-和2,4,5-三-取代的噻唑的优化单锅顺序程序的范围。通过用硫代酸钾盐亲核取代α-溴酮，首先形成β-酮-硫酯中间体，然后用乙酸铵和一当量的乙酸在甲苯中处理，形成亚胺中间体，从而最终导致环化反应产生噻唑。该过程应以灵活的方式加以强调，以通过选择适当取代的α-溴酮（甚至包含酸不稳定的官能团和硫代酸钾盐）来控制噻唑环周围的取代方式，因此其适用性非常广泛。

  DOI：

  10.1002/jhet.2446
• 作为产物：
  描述：

  (benzoylthio)methyl chloride 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-oxo-2-phenylethyl 1-benzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  具有硫官能度的多官能锌和铜有机金属的制备和反应性

  摘要：

  Iodomethylthiobenzoate 5和α-氯代苯基硫化物6被发现非常温和的条件（10-25℃，0.5-2 1H）导致锌α-thioorganometallics下插入在THF锌粉。用CuCN·2 LiCl进行金属转移后，相应的铜试剂8和7与各种亲电试剂（1-卤代炔烃，醛，烯酮，酰氯，烯丙基卤化物，三烷基卤化锡）反应，得到9或10型多官能硫酯和硫化物。高产。特别令人感兴趣的是，与α-硫代碳酸锂相反，这些锌铜试剂可以带有各种官能团，例如酯或腈。相同的方法使各种γ硫代取代的锌和铜的试剂轴承苯硫基，苯基亚磺酰基，或α-（苯基磺酰基）乙烯基官能度（制备20-22），这也显示了良好的能力以形成新carboncarbon键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88872-4

文献信息

• A Convenient Synthesis of Thioacetates and Thiobenzoates Using Silica-Gel Supported Potassium Thioacetate
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1081/scc-120025193

  日期：2003.11

  Abstract A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of thioesters by a reaction of alkyl halides with silica-gel supported potassium thioacetate or thiobenzoate under mild conditions.

  摘要 开发了一种简单有效的方法，通过烷基卤与硅胶负载的硫代乙酸钾或硫代苯甲酸钾在温和条件下反应合成硫酯。
• A Convenient, Catalyst-free Cross-coupling Reaction of α-Sulfur-substituted Alkylstannanes with Acid Chlorides Leading to α-Sulfur-substituted Ketones
  作者：Hirotaka Kagoshima、Naoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2007.14

  日期：2007.1

  A thermal cross-coupling reaction of α-sulfur-substituted alkylstannanes with acid chlorides is described. A range of substrates can be used for the present reaction and the reaction proceeds by just mixing two components under reflux in mesitylene to give the corresponding α-sulfur-substituted ketones in good yields.

  描述了 α-硫代烷基锡烷与酸性氯化物的热交叉偶联反应。本反应可使用一系列底物，只需在甲苯甲醚回流条件下将两个组分混合，就能以良好的收率得到相应的α-硫代酮。
• A new method for the evaluation of the relative stability of organosulfur radicals by competitive elimination technique
  作者：Yoshio Ueno、Tadaaki Miyano、Makoto Okawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86855-0

  日期：——

  The relative stability of various organosulfur radicals is estimated by competitive elimination technique using tributyltin radical and acetophenone derivatives having two different sulfur substituents at α and α positions.

  通过竞争消除技术，使用三丁基锡自由基和在α和α位置具有两个不同硫取代基的苯乙酮衍生物，通过竞争消除技术来估算各种有机硫自由基的相对稳定性。
• Green Synthesis of α-Keton Thiol Ester via Photocatalytic Oxidative Radical Addition of Thioic Acid to Alkene
  作者：Xiyan Zhou、Ruining Li、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01481

  日期：2023.6.9

  α-Keton sulfides are versatile building blocks in organic synthesis. From thioic acids and alkenes, we were able to develop the direct synthesis of α-keton thiol esters via photocatalytic oxidative radical additions. This reaction well matches the idea of green chemistry. It takes the advantage of thioxanthone as an inexpensive organic photocatalyst, O2 as a green oxidant, EtOAc as a green solvent

  α-酮硫化物是有机合成中的多用途构建单元。从硫代酸和烯烃，我们能够通过光催化氧化自由基加成开发 α-酮硫羟酸酯的直接合成。这个反应很符合绿色化学的理念。它利用噻吨酮作为廉价的有机光催化剂，O 2作为绿色氧化剂，EtOAc作为绿色溶剂，可见光作为可持续能源，唯一的副产物是水。
• Synthesis of thioesters using an electrochemical three-component reaction involving elemental sulfur
  作者：Gongbo Liu、Shuoyu Xu、Yangyang Yue、Changhui Su、Wangze Song

  DOI：10.1039/d4cc01910e

  日期：——

  three-component reaction involving elemental sulfur is disclosed for achieving a metal-free, oxidant-free synthesis of thioesters in a high atom-economical, step-economical and chemoselective manner. A mechanistic investigation indicates that the use of elemental sulfur to trap acyl radical derived from radical umpolung of α-keto acid with an electrochemical design can efficiently generate a carbonyl

  公开了涉及元素硫的电化学三组分反应，用于以高原子经济性、步骤经济性和化学选择性的方式实现硫酯的无金属、无氧化剂合成。机理研究表明，通过电化学设计，使用元素硫捕获α-酮酸自由基翻转产生的酰基自由基，可以有效地产生羰基硫基自由基，该自由基可以进一步被重氮烷捕获，得到各种硫酯。