2-methoxy-4-(1H-tetrazol-5-yl)phenol | 376609-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methoxy-4-(1H-tetrazol-5-yl)phenol
• 英文别名: 2-methoxy-4-(2H-tetrazol-5-yl)phenol
• CAS: 376609-66-4
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• mdl: MFCD17430401
• 分子量: 192.177
• InChiKey: ODAXBFZKBKYTGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215.6-217.1 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  436.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  | 温度范围：2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-(1H-tetrazol-5-yl)phenol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of non-electrophilic capsaicinoid-type TRPA1 ligands

  摘要：

  Replacement of the benzylamide motif of synthetic capsaicin (nonivamide, 1c) with a tetrazole moiety was detrimental for TRPV1 binding, but unexpectedly generated a potent and non-electrophilic TRPA1 agonist (4a). Spurred by this observation and by the relatively small number of non-covalent TRPA1 ligands reported so far, the benzylamide-to-tetrazole swap was investigated in the more lipophilic and powerful vanilloids olvanil (1d), rinvanil (1e), and phenylacetylrinvanil (1f). In all cases, the replacement was detrimental for TRPV1 binding, but a clear modulation of TRPA1 activity was observed. These observations show that the capsaicinoid pharmacophore displays orthogonal structure-activity relationships for TRPV1 and TRPA1 binding, and suggest the possibility of obtaining compounds with dual TRPV1/TRPA1 modulatory properties by exploration of the chemical space around the capsaicin motif. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.039
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 sodium azide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2-methoxy-4-(1H-tetrazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用新系列的半三明治（η6-对-cymene）钌（II）配合物与噻吩-2-羧酸Hy盐配体催化转化2,4,5-三取代的咪唑和5-取代的1H-四唑衍生物

  摘要：

  摘要一系列新的半三明治（η6-对-cymene）钌（II）与噻吩-2-羧酸酰肼衍生物[Ru（η6-对-cymene）（Cl）（L）] [L = N' -（萘-1-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L1），N'-（蒽-9-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）和N'-（吡喃-1-基亚甲基）噻吩-2-合成了碳酰肼（L3）]。通过光谱（IR，UV-Vis，NMR和质谱）和元素分析对配体前体及其Ru（II）配合物（1-3）进行结构表征。钌（II）配合物1-3的分子结构通过单晶X射线衍射测定。所有配合物均用作催化剂，用于一锅三组分合成2,4,5-三取代的咪唑和5-取代的1H-四唑衍生物。催化研究优化了溶剂，温度和催化剂等参数。所述催化剂显示出对具有电子吸引子或电子给体取代基的广泛范围的芳族醛非常有效，并且尽管活性较低，但对于烷基醛观察到中等至高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120089

文献信息

• Design and synthesis of low molecular weight compounds with complement inhibition activity
  作者：Hoshang E. Master、Shabana I. Khan、Krishna A. Poojari

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.075

  日期：2005.8

  An attempt was made to synthesize a series of non-cytotoxic low molecular weight compounds of varying substitutions and functionalities having pharmacophore activity like carbonyl compounds, carboxylic acid and bioisosteres like tetrazole and phenyl acrylic acid. The in vitro assay of these analogues for the inhibition of complement activity revealed significant inhibitory activity for varying substituents

  尝试合成一系列具有药效基团活性的，具有不同取代基和功能的，具有不同取代基和官能度的非细胞毒性低分子量化合物，例如羰基化合物，羧酸和生物异构体，例如四唑和苯基丙烯酸。这些类似物在体外对补体活性的抑制作用的测定表明对不同的取代基，特别是对生物等排体，即四唑和苯基丙烯酸衍生物，具有显着的抑制活性。
• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• TiCl3 catalyzed one-pot protocol for the conversion of aldehydes into 5-substituted 1H-tetrazole
  作者：Rakesh Ranjan Chakraborty、Pranab Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.050

  日期：2018.10

  An efficient protocol has been explored for the one-pot synthesis of tetrazole derivatives with wide functional group compatibility in moderate to very high yields starting from aliphatic and aromatic substituted aldehydes. The reaction proceeds via non-isolated oxime and nitrile intermediates. The structures of the products were confirmed by IR and NMR spectroscopy. A plausible reaction mechanism

  已经探索了一种有效的方案，用于从脂肪族和芳香族取代的醛开始，以中等到非常高的产率一锅合成具有宽泛的官能团相容性的四唑衍生物。反应通过非分离的肟和腈中间体进行。产物的结构通过IR和NMR光谱确认。还提供了合理的反应机理。