3,3-二甲基-2,4-戊二酮 | 3142-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲基-2,4-戊二酮
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3,3-Dimethylpentane-2,4-dione
• CAS: 3142-58-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD00048222
• 分子量: 128.171
• InChiKey: SWGDHTSWHSSMLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19°C
• 沸点：
  25-26 °C/2 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.978 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  165 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，未曾发生任何已知的危险情况。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914190090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-2,4-戊二酮 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,4,5-tetramethyl-N,2-diphenylpyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Zelenin, K. N.; Malov, M. Yu.; Yakimovich, S. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 377 - 385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基戊-4-炔-2,3-二醇 在 硫酸 作用下， 生成 3,3-二甲基-2,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Faworski; Onischtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 1119

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,4-二氢-1-苯基萘 在 3,3-二甲基-2,4-戊二酮 、 N-tert-butoxycarbonyl-L-valyl-L-proline methyl ester 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到7b-Phenyl-1,1a,2,3-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION
  [FR] CYCLOPROPANATION ASYMETRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005033050A3

文献信息

• Synthesis of 1,1-Dibromo-3-hydroxyalkanes via Opening of Cyclic Sulfates
  作者：Hans Christian Stiasny

  DOI：10.1055/s-1996-4193

  日期：1996.2

  3-Alkoxy-1,1-dibromoalkanes are interesting substrates for diastereoselective bromine/lithium exchange reactions. A general route to the precursor 1,1-dibromo-3-hydroxyalkanes is described here via reaction of dibromomethyllithium with cyclic sulfates of 1,2-diols.

  3-烷氧基-1,1-二溴烷是用于二氨基酸选择性溴锂交换反应的有趣底物。本文通过二溴甲基锂与1,2-二醇的环硫酸酯反应，描述了一种制备前体1,1-二溴-3-羟基烷的通用路线。
• Mechanistic study of carboxylic acid and phosphate ester cleavage by oximate metal complexes surpassing the limiting reactivity of highly basic free oximate anions
  作者：José Carlos Lugo-González、Paola Gómez-Tagle、Marcos Flores-Alamo、Anatoly K. Yatsimirsky

  DOI：10.1039/c9dt04733f

  日期：——

  attack indicates transition state stabilization through electrophilic assistance by the metal ion. This interpretation is supported by metal selectivity in the relative efficiency of the cleavage of paraoxon and parathion. The existence of the alpha-effect in ester cleavage by coordinated oximates is confirmed by an analysis of the Brønsted correlations with the nucleophile basicity for metal bound oximate

  已经制备了两个三齿和一个四齿的新配体，它们含有与仲氨基和吡啶基分开的末端肟基，作为两个或三个亚甲基的附加结合位点。通过电位滴定法和分光光度滴定法测定了它们的酸碱性质以及与Zn（ii）和Cd（ii）离子的配合物的组成和稳定性。确定了先前在溶液中研究的相关三齿肟配体的Cd（ii）配合物的X射线结构。所有肟酸络合物在乙酸芳基酯，对氧磷，对硫磷和4-硝基苯基二苯基磷酸酯的裂解中均显示出高反应活性，其速率常数大大超过了对高碱性游离肟酸阴离子观察到的极限速率常数。将溶液中各个肟酸络合物的二级速率常数分配给每个配体，金属阳离子和底物。根据布朗斯台德与离去基团pKa的相关性分析了4-取代的乙酸苯酯的裂解结果，这证明了随着离去基团碱性的增加，从亲核攻击到离去基团的速率决定步骤发生了变化。 。亲核攻击的布朗斯台德相关性的零斜率表示通过金属离子的亲电子辅助实现的过渡态稳定。金属选择性对氧磷和对硫磷裂解的相对效率
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20190051845A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  A compound having a structure of the formula Ir(L A )(L B ), in which L A is a bidentate, tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand and L B is a monodentate, bidentate, tridentate, or tetradentate ligand, or not present, and where the total denticity of L A plus L B is 6, and L A includes at least one structure of Formula I: is disclosed as a useful phosphorescent emitter compound.

  一种具有Ir(LA)(LB)分子结构的化合物被披露为一种有用的磷光发射剂，其中LA是双齿、三齿、四齿、五齿或六齿配体，LB是单齿、双齿、三齿或四齿配体，或者不存在，LA和LB的总配位数为6，LA至少包括一个I式结构。
• Asymmetric Hydrosilylation of Ketones Using<b><i>Trans</i></b>-Chelating Chiral Peralkylbisphosphine Ligands Bearing Primary Alkyl Substituents on Phosphorus Atoms
  作者：Ryoichi Kuwano、Masaya Sawamura、Junya Shirai、Masatoshi Takahashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/bcsj.73.485

  日期：2000.2

  Asymmetric hydrosilylation of simple ketones with diphenylsilane proceeded at -40 °C in the presence of a rhodium complex (0.001—0.01 molar amount) coordinated with a trans-chelating chiral bisphosphine ligand bearing linear alkyl substituents on the phosphorus atoms, (R,R)-(S,S)-Et-, Pr-, or BuTRAP, giving the corresponding optically active (S)-secondary alcohols with up to 97% ee. The asymmetric

  简单酮与二苯基硅烷的不对称氢化硅烷化在 -40 °C 下在铑配合物（0.001-0.01 摩尔量）存在下进行，该配合物与在磷原子上带有线性烷基取代基的反式螯合手性双膦配体（R，R） -(S,S)-Et-、Pr- 或 BuTRAP，得到相应的光学活性 (S)-仲醇，其 ee 高达 97%。使用具有更大 P 取代基的 TRAP 配体的不对称氢化硅烷化导致低得多的对映选择性。EtTRAP-铑催化剂对于具有铑原子配位位点的酮酯的不对称氢化硅烷化也有效（高达 98% ee）。通过使用 2.5 摩尔二苯基硅烷的不对称还原，从相应的二酮中获得了高达 99% ee 的旋光对称二醇。
• Characterization of Technetium-99m Complexes of Pentane-2, 4-dione Bis(N-methylthiosemicarbazone)
  作者：Yasushi ARANO、Masashi YABUKI、Alun G. JONES、Akira YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.104

  日期：1991.1.25

  ligand exchange reaction with six-coordinated 99mTc(V) complex of N,N'-ethylenebis(acetylacetone imine), DM-PETS formed only one neutral 99mTc complex. 99mTc-PETS-L2, the more lipophilic complex of the two 99mTc-PETS, was obtained with a much higher yield than 99mTc-PETS-L1 by the ligand exchange reaction of PETS with the five-coordinated 99mTc(V) complex of glucoheptonate. In addition, while 99mTc-PETS-L2

  使用新的双阴离子PETS衍生物3,3-二甲基戊烷-2对戊烷-2,4-二酮双-（N-甲基硫代半碳zone）（PETS）的两种中性tech- 99m（99mTc）配合物进行了进一步表征，4-二酮双（N-甲基硫代半碳酰胺）（DM-PETS），以及特征明确的2,2,9,9-四甲基-4,7-二氮杂-1,10-癸二硫醇（DADT）的99mTc络合物作为参考。PETS通过亚锡还原方法和与N，N'-亚乙基双（乙酰丙酮亚胺）六配位的99mTc（V）络合物的配位体交换反应生成了两个中性的99mTc络合物99mTc-PETS-L1和99mTc-PETS-L2 ），DM-PETS仅形成一种中性的99mTc复合物。99mTc-PETS-L2，这是两个99mTc-PETS中的亲脂性更高的复合物，通过PETS与5个配位的葡庚糖酸盐的99mTc（V）配合物进行配体交换反应，可得到比99mTc-PETS-L1高得多的收率。

表征谱图