3,3-二甲基-2,5-己烷二酮 | 866-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲基-2,5-己烷二酮
• 中文别名: 2-硫代十二烷酸
• 英文名称: 3,3-dimethyl-hexane-2,5-dione
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-hexan-2,5-dion；3,3-dimethyl-2,5-hexanedione；3,3-dimethylhexane-2,5-dione
• CAS: 866-71-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CRVBWHZZWOZRCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46-47 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9332 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-2,5-己烷二酮 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 2,2-二甲基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  896. 3-氯-3-甲基丁炔与乙酸乙酰乙酸甲酯之间的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004417
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,4-trimethyl-5-methylene-4,5-dihydro-3-furoate 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 3,3-二甲基-2,5-己烷二酮
  参考文献：
  名称：

  896. 3-氯-3-甲基丁炔与乙酸乙酰乙酸甲酯之间的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004417

文献信息

• Metal-catalyzed Organic Photoreactions. Photoreactions of Compounds Containing a Carbon-oxygen or Carbon-nitrogen Multiple Bond with Alcohols in the Presence of Titanium(IV) Chloride or Uranyl Chloride
  作者：Tadashi Sato、Shigeo Yoshiie、Takashi Imamura、Kazumi Hasegawa、Masayuki Miyahara、Shigeo Yamamura、Osamu Ito

  DOI：10.1246/bcsj.50.2714

  日期：1977.10

  α,β-Unsaturated carbonyl compounds and esters, cyclopropyl ketones, β-diketones, Schiff’s bases, and nitriles were irradiated in several alcohols in the presence of titanium(IV) chloride or uranyl chloride. In the titanium(IV) chloride-catalyzed reactions, the α-carbon atom of the primary alcohols underwent a bond formation, generally with the C=X (or C≡N) carbon atom of the substrates, while the bond

  α,β-不饱和羰基化合物和酯、环丙基酮、β-二酮、席夫碱和腈在几种醇中在氯化钛 (IV) 或氯化铀存在下进行辐照。在氯化钛 (IV) 催化的反应中，伯醇的 α-碳原子发生键形成，通常与底物的 C=X（或 C≡N）碳原子形成键，而键形成发生在氯化铀催化反应中底物的 C=C 碳原子。在几种条件下检查了反应，并提出了可能的反应方案。
• Study of photochemical addition of acyl radical to electron-deficient olefins
  作者：Francisco A. Macías、José María G. Molinillo、Guillermo M. Massanet、Francisco Rodríguez-Luis

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85010-c

  日期：1992.1

  The photochemical addition of acyl radical to electron-deficient olefins is studied. The scope of the reaction, the mechanism, the role that molecular oxygen plays, the influence of steric effects, and the side reaction that take place are discussed. The reaction was carried out using a range of electron-withdrawing substituents (ketones, amides, lactones, nitrile and esters) with good yields of the

  研究了酰基向光电子不足的烯烃的光化学加成。讨论了反应的范围，机理，分子氧的作用，空间效应的影响以及发生的副反应。在所有情况下，使用一定范围的吸电子取代基（酮，酰胺，内酯，腈和酯）进行反应，并得到相应的光加合物。
• “An efficient and mild entry to 1,4-dicarbonyl compounds via photochemical addition of acyl radical to electron-deficient olefins”
  作者：Francisco A. Macias、Jose Maria G. Molinillo、Isidro G. Collado、Guillermo M. Massanet、Francisco Rodriguez-Luis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89026-7

  日期：——

  Photoehcmical addition of acetaldehyde to electron-deficient olefins in the presence of molecular oxygen provides an efficient and mild method for the synthesis of 1,4-functionallzed compounds. Some considerations about the mechanism and the substituent effects are outlined.

  在分子氧存在下将乙醛光化学加成到缺电子的烯烃中，为合成1,4-官能化的化合物提供了一种有效而温和的方法。概述了有关机理和取代基效应的一些考虑。
• 2-Ethoxy-2-propenyl Diethyl Phosphate. An Efficient Halo Acetone Equivalent for the Pd-Catalyzed Cross-coupling with Tin Enolates
  作者：Masanori Kosugi、Kenji Ohashi、Kazuko Akuzawa、Takashi Kawazoe、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/cl.1987.1237

  日期：1987.6.5

  In the presence of Pd(0) complexes, 2-ethoxy-2-propenyl diethyl phosphate was found to react with organotins to give the corresponding coupling products, showing to be a more efficient halo acetone equivalent compared with the corresponding acetate or carbonate. Reaction with tin enolates gave the 1,4-diketone in moderate to good yields.

  在Pd(0)配合物的存在下，2-乙氧基-2-丙烯基双乙基磷酸酯与有机锡反应，生成相应的偶联产物，显示出作为氯乙酮等效物的效率高于相应的醋酸盐或碳酸盐。与锡烯醇盐的反应得到1,4-二酮，产率中等到良好。
• Novel synthesis of 3H-pyrroles, and novel intermediates in the Paal–Knorr 1H-pyrrole synthesis: 2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyrroles from 1,4-diketones and liquid ammonia
  作者：Pak-Kan Chiu、Kon-Hung Lui、Prem Nath Maini、Michael P. Sammes

  DOI：10.1039/c39870000109

  日期：——

  2-dimethyl-1,4-diketones with liquid ammonia gives high yields of isolable 2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyrroles (3) and (5) which are readily dehydrated to give separable mixtures of 3H-pyrroles and methylenedihydropyrroles, while less-substituted 1,4-diketones give analogous hydroxy-compounds (4) and (6) which are hitherto-unsuspected intermediates in the Paal–Knorr 1H-pyrrole synthesis.

  2,2-二甲基-1,4-二酮与液氨的反应得到高产率的可分离的2-羟基-3,4-二氢-2 H-吡咯（3）和（5），它们很容易脱水以得到可分离的混合物3 H-吡咯和亚甲基二氢吡咯中，较少取代的1,4-二酮产生类似的羟基化合物（4）和（6），是Paal–Knorr 1 H-吡咯合成中迄今未曾怀疑的中间体。