5-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole | 1233238-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 1233238-15-7；63532-66-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: KPLRDWVOGANZAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4-(5-phenyl-1(2)H-pyrazol-3-yl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Cusmano; Sprio, Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 420,426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  阳光促进的N中心阴离子的直接辐照：水中无吡咯类的光催化剂合成

  摘要：

  已经开发了一种通过日光介导的α，β-不饱和azo的环合反应的实用方法，用于合成吡唑。基于对底物的UV-Vis吸收的分析，该反应被设计为避免使用外部光催化，并通过阳光直接照射N中心阴离子进行反应。该反应的关键特征包括操作简便，易于获得的试剂以及对克级合成的适应性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701200

文献信息

• Copper-Promoted Oxidative Intramolecular C-H Amination of Hydrazones to Synthesize 1<i>H</i> -Indazoles and 1<i>H</i> -Pyrazoles Using a Cleavable Directing Group
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900947

  日期：2019.9.8

  A facile and efficient copper‐promoted oxidative intramolecular C–H amination of hydrazones for the synthesis of 1H‐indazoles and 1H‐pyrazoles was developed using a tracelessly cleavable directing group. This reaction is characterized by its mild conditions, operational simplicity, readily available reagents, and excellent yields. A tentative mechanism for Cu‐mediated C–H‐oxidative amination was proposed

  使用无痕可裂解的导向基团，开发了一种容易且高效的铜促进的azo原子的氧化型分子内CH 3 H胺化反应，用于合成1 H-吲唑和1 H-吡唑。该反应的特征在于其温和的条件，操作简便，易于获得的试剂和优异的收率。提出了一种Cu介导的CHH氧化胺化的初步机制。
• Sulphur promoted C(sp³)–C(sp²) cross dehydrogenative cyclisation of acetophenone hydrazones with aldehydes: efficient synthesis of 3,4,5-trisubstituted 1H-pyrazoles
  作者：Rajeshwer Vanjari、Tirumaleswararao Guntreddi、Saurabh Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c4cc08210a

  日期：——

  A novel strategy for the cross dehydrogenative coupling (CDC) of acetophenone hydrazones and aldehydes has been developed for the synthesis of highly substituted pyrazoles. This work, for the first time, uses elemental sulfur as a promoter as well as a hydrogen acceptor in effecting the Csp(3)-Csp(2) bond formation via C-H activation.

  苯乙酮hydr和醛类的交叉脱氢偶联（CDC）的新策略已经开发出来，用于合成高度取代的吡唑。这项工作第一次使用元素硫作为促进剂以及氢受体，以通过CH活化作用实现Csp（3）-Csp（2）键的形成。
• Synthesis and Theoretical Study of a Series of 3,5-disubstitutes Pyrazoles
  作者：Karine Braga Enes、Ana Clara Alves Branco、Maria Eduarda Toledo Lima、Marcella Fernandes Mano Mateus、Luciana Guimaráes、Clebio Soares Nascimento、Mara Rubia Costa Couri

  DOI：10.2174/1570178617666200409095632

  日期：2020.12.8

  In this work, we proposed the synthesis of a series of pyrazoles derivatives with different substituents on the aromatic rings. We aim to evaluate their influence on the reactivity of the compounds in reactions of α,β-unsaturated chalcones and sulfonyl hydrazide catalyzed by iodine. In order to explain their high and low yields, or the impossibility of obtaining some compounds by applied synthetic

  在这项工作中，我们提出了在芳香环上具有不同取代基的一系列吡唑衍生物的合成。我们旨在评估它们在碘催化的α，β-不饱和查耳酮和磺酰肼反应中对化合物反应性的影响。为了解释它们的高产率和低产率，或无法通过应用合成方法获得某些化合物，进行了密度泛函理论（DFT）计算。某些选定反应物的反应吉布斯自由能（ΔG）以及HOMO-LUMO前沿轨道的能隙（ΔE）可以从合成收率方面定性地解释实验观察结果。通过这种方式，
• Fast and Efficient Continuous Flow Method for the Synthesis of Ynones and Pyrazoles
  作者：Mohanraj Kandasamy、Balaji Ganesan、Min-Yuan Hung、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201900468

  日期：2019.6.2

  An efficient method for the synthesis of ynones and polysubstituted pyrazoles in a continuous flow system through the generation of activated lithium acetylide. This system serves as a powerful strategy for a rapid, easy, and transition metal free process performed under mild reaction conditions, which provides a better reagent controll compared to the available benchtop methods.

  通过生成活化的乙炔锂，在连续流动系统中合成炔酮和多取代的吡唑的有效方法。该系统是在温和的反应条件下进行快速，简便和无过渡金属过程的有力策略，与台式方法相比，该方法可提供更好的试剂控制。
• Iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation–aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate: Synthesis of 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles
  作者：Junlong Zhao、Jun Qiu、Xiaofeng Gou、Chengwen Hua、Bang Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61043-9

  日期：2016.4

  We have developed an iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation–aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate. Various 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles were obtained in good to excellent yields. This method offers several advantages, including room-temperature conditions, short reaction time, high yields, simple work-up procedure, and use of air as an oxidant. The catalyst

  我们开发了一种氯化铁 (III) 酞菁催化的 α,β-不饱和酮与水合肼的氧化芳构化反应。以良好到极好的收率获得了各种 3,5-二取代的 1H-吡唑。该方法具有多种优点，包括室温条件、反应时间短、收率高、后处理程序简单以及使用空气作为氧化剂。催化剂可回收重复使用5次而不会损失活性。