2,3-二溴-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 38895-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2,3-二溴-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: p-nitrochalcone dibromide
• 英文别名: 1-Phenyl-2,3-dibromo-3-(4-nitrophenyl)propanone；4-Nitro-chalkondibromid；3-(p-nitrophenyl)-1-phenyl-2,3-dibromopropenone；p-nitrodibenzalacetophenone dibromide；2,3-dibromo-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one；2,3-Dibrom-3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-on；1-Phenyl-2,3-dibrom-3-(p-nitrophenyl)-propan-1-on；2,3-Dibrom-3-(p-nitrophenyl)-1-phenyl-propan-1-on；1,2-Dibromo-3-phenyl-o-nitropropiophenon；p-Nitrobenzylidenacetophenondibromid；β.γ-Dibrom-α-oxo-α-phenyl-γ-(4-nitro-phenyl)-propan；Phenyl-[α.β-dibrom-β-(4-nitro-phenyl)-aethyl]-keton；α.β-Dibrom-β-(4-nitro-phenyl)-propiophenon；ω-(4-Nitro-benzyliden)-acetophenon-dibromid；p-Nitro-benzalacetophenon-dibromid；1-Propanone, 2,3-dibromo-3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-
• CAS: 38895-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂NO₃
• 分子量: 413.065
• InChiKey: RECMEXFQKOOMMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6,7-二甲基-2-苯基喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of new 2-aryl-1-(4-nitrophenyl)-1,1a-dihydroazireno[1,2-a]quinoxaline derivatives

  摘要：

  通过将4-甲基-和4,5-二甲基-1,2-苯二胺与1,3-二芳基-2,3-二溴丙烷-1-酮缩合，合成了光致变色2-芳基-1-(4-硝基苯基)-1,1a-二氢氮杂环庚烯并[1,2-a]喹喔啉的新衍生物。4-甲基-1,2-苯二胺的反应产生了多种区域异构体混合物。对反应产物的化学性质进行了研究。其中一种反应产物的结构通过X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0261-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-二溴-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes

  摘要：

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。

  DOI：

  10.1039/d0gc03081c

文献信息

• Biological Evaluation of Chalcones and Analogues as Hypolipidemic Agents
  作者：Lorena Santos、Rozangela Curi Pedrosa、Rogério Correa、Valdir Cechinel Filho、Ricardo José Nunes、Rosendo Augusto Yunes

  DOI：10.1002/ardp.200600034

  日期：2006.10

  In order to evaluate the anti‐hyperlipidemic effect of synthetic chalcones and some analogues, nineteen compounds with different substituents in both rings were synthesized and hypolipidemic activities were measured in vivo using Triton WR1339 acute and hypercaloric chronic assays. 4′,4‐dichlorochalcone, 3′,4′,4‐trichlorochalcone, and 4′‐chlorochalcone gave an excellent decrease in serum total cholesterol

  为了评估合成查尔酮和一些类似物的抗高血脂作用，合成了 19 种在两个环中具有不同取代基的化合物，并使用 Triton WR1339 急性和高热量慢性测定在体内测量了降血脂活性。4 ', 4 - 二氯查尔酮, 3 ', 4 ', 4 - 三氯查尔酮和 4' - 氯查尔酮在急性试验中显着降低血清总胆固醇和甘油三酯。这些化合物在慢性试验中也显示出显着的抗血脂活性。
• Solvolytic Stereoselective Debromination of<i>vic</i>-Dibromides with HMPA
  作者：Jitender Mohan Khurana、Geeti Bansal、Sushma Chauhan

  DOI：10.1246/bcsj.74.1089

  日期：2001.6

  A simple and efficient procedure for the debromination of vic-dibromides has been reported with hexamethylphosphoric triamide at 155–160 °C under a nitrogen atmosphere without the aid of any reagent.

  据报道，在 155–160 °C 下，在氮气氛下，无需任何试剂的帮助，六甲基磷酰三胺脱溴的简单有效程序。
• Zur Herstellung von 1,2,3-Tricarbonylverbindungen aus 1,3-Dicarbonylverbindungen. 27. Mitteilung über Reduktone und Tricarbonylverbindungen [1]
  作者：Francis Dayer、Huu Lê Dao、Hellmut Gold、Heike Rodé-Gowal、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19740570736

  日期：1974.11.6

  The synthesis of 22 substituted tricarbonyl compounds is reported. They were obtained either by oxidation of β-dicarbonyl compounds with SeO2 or nitrous oxides or by oxidation of the α-bromo-β-dicarbonyl compounds with DMSO. The procedures using SeO2 or DMSO are more rapid and give in general better yields than other methods described in the literature.

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。
• Chemoselective CC Bond Cleavage of Epoxide Motifs: Gold(I)-Catalyzed Diastereoselective [4+3] Cycloadditions of 1-(1-Alkynyl)oxiranyl Ketones and Nitrones
  作者：Tao Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201002395

  日期：2011.1.3

  Cutting carbon! A novel facile strategy for the CC bond cleavage of oxiranyl ketones has been developed. Carbophilic gold(I) activation of the alkyne side chain mediates a heterocyclization and subsequent CC bond cleavage (see scheme).

  减碳！已开发出一种新的简便方法，可用于氧化奥氮基酮的CC键断裂。炔侧链的嗜碳金（I）活化介导杂环化和随后的CC键裂解（请参阅方案）。
• Photoreactive fused aziridinylpiperazines on the background of 4-substituted chalcones and their benzimidazolic analogs
  作者：Volodymyr M. Kotlyar、Oleksii O. Kolomoitsev、Dmytro V. Nikolaievskyi、Polina I. Pedan、Andrii Yu Chumak、Valery D. Orlov、Svitlana V. Shishkina、Andrey O. Doroshenko

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.015

  日期：2019.3

  Abstract The reaction of bromo-substituted chalcones with various diamino-compounds leads to the fused heterocyclic products, aziridinylpiperazines, exhibiting photoreactivity in the crystalline state. Crystals of 4-nitrosubstituted compounds of this family change their color from yellowish to deep violet-blue, 4-cyanosubstituted ones – from yellowish to pink at UV irradiation. Discussion on the mechanism

  摘要 溴代查耳酮与各种二氨基化合物反应生成稠合杂环产物氮丙啶基哌嗪，在结晶状态下表现出光反应性。该家族的 4-硝基取代化合物晶体的颜色从淡黄色变为深紫蓝色，4-氰基取代化合物的颜色在紫外线照射下从淡黄色变为粉红色。关于这种光转化机制的讨论仍在进行中，然而，有几个事实表明光生有色半成品的自由辐射性质仅通过照射样品的结晶状态稳定。在合成标题化合物时，在溴查耳酮与脂肪族/脂环族或芳香族系列的不对称二胺相互作用时形成位置异构体的混合物也具有重要意义。