2-Benzoyl-4-(2-benzoyl-pyrrol-1-yl)-butyric acid ethyl ester | 204767-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzoyl-4-(2-benzoyl-pyrrol-1-yl)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-benzoyl-4-(2-benzoylpyrrol-1-yl)butanoate
• CAS: 204767-32-8
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₄
• 分子量: 389.451
• InChiKey: KVICTHWHOMBAGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.658±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.141±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-4-(2-benzoyl-pyrrol-1-yl)-butyric acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 4-(2-Benzoyl-pyrrol-1-yl)-2-diazo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过芳族类胡萝卜素插入合成酮咯酸模型

  摘要：

  通过手性Rh II催化剂将重氮酯2b分解，通过分子内芳族类胡萝卜素插入外消旋吡咯衍生物5b中，产率为72％。相反，当暴露于Rh II时，苯甲酰化的前体16不提供酮咯酸1b。2-重氮-4-苯基丁酸甲酯（19）依次通过1,2-氢迁移而不是通过芳族取代反应生成20。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810212
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基吡咯 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-Benzoyl-4-(2-benzoyl-pyrrol-1-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过芳族类胡萝卜素插入合成酮咯酸模型

  摘要：

  通过手性Rh II催化剂将重氮酯2b分解，通过分子内芳族类胡萝卜素插入外消旋吡咯衍生物5b中，产率为72％。相反，当暴露于Rh II时，苯甲酰化的前体16不提供酮咯酸1b。2-重氮-4-苯基丁酸甲酯（19）依次通过1,2-氢迁移而不是通过芳族取代反应生成20。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810212

文献信息

• Synthesis of a Ketorolac Model<i>via</i>Aromatic Carbenoid Insertion
  作者：Paul Müller、Philippe Polleux

  DOI：10.1002/hlca.19980810212

  日期：1998.2.4

  diazo ester 2b with chiral RhII catalysts proceeded via intramolecular aromatic carbenoid insertion to the racemic pyrrole derivative 5b in 72% yield. In contrast, the benzoylated precursor 16 afforded no ketorolac 1b when exposed to RhII. Methyl 2-diazo-4-phenylbutyrate (19), in turn, reacted, by 1,2-hydrogen migration rather than by aromatic substitution, to 20.

  通过手性Rh II催化剂将重氮酯2b分解，通过分子内芳族类胡萝卜素插入外消旋吡咯衍生物5b中，产率为72％。相反，当暴露于Rh II时，苯甲酰化的前体16不提供酮咯酸1b。2-重氮-4-苯基丁酸甲酯（19）依次通过1,2-氢迁移而不是通过芳族取代反应生成20。