tert-butyl 2-benzoyl-1H-pyrrole-1-carboxylate | 75400-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-benzoyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-benzoylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 75400-59-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: SFZVQILHBONLMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.0-104.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  391.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzoyl-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2-苯甲酰基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of N-protected 2-lithiated pyrroles and indoles. The tert-butoxycarbonyl substituent as a protecting group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a034
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 2-benzoyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铃木通过钯催化的N-酰基糖精的C-N裂解偶联酰胺

  摘要：

  通过C–N键断裂，已开发出钯催化的活化酰胺与芳基硼酸的交叉偶联。这种方法证明了对各种烷基，芳基，杂环和乙烯基取代基的高度耐受性。在温和的条件下，以1％的催化剂负载量，可以以优异的收率获得不对称的酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600555

文献信息

• Zinc-mediated acylation and sulfonation of pyrrole and its derivatives
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、G. Kondaji、R. Srinivasa Rao、S. Praveen Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01914-7

  日期：2002.11

  Pyrrole and its derivatives react smoothly with acid chlorides and sulfonyl chlorides in the presence of zinc metal in toluene at ambient temperature to afford the corresponding 2-acetyl and 2-sulfonyl pyrrole derivatives in high yields with high regioselectivity.

  吡咯及其衍生物在室温下在甲苯中在锌金属存在下与酰氯和磺酰氯平稳反应，以高收率和高区域选择性提供相应的2-乙酰基和2-磺酰基吡咯衍生物。
• Regiodivergent C−H Acylation of Arenes by Switching from Ionic‐ to Radical‐Type Chemistry Using NHC Catalysis
  作者：Jannik Reimler、Xiao‐Ye Yu、Nico Spreckelmeyer、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202303222

  日期：2023.7.3

  Regiodivergent benzoylation of 2-methoxynaphthalene with benzoyl fluoride is presented using either Friedel–Crafts-type chemistry to give selectively the 1-isomer or cooperative NHC/photoredox catalysis to afford the 4-isomer exclusively. Along with arenes, regiodivergent aroylation also works for heteroarenes.

  2-甲氧基萘与苯甲酰氟的区域发散性苯甲酰化使用弗里德尔-克来福特型化学选择性地产生 1-异构体或协同 NHC/光氧化还原催化专门产生 4-异构体。与芳烃一样，区域发散芳酰化也适用于杂芳烃。
• HASAN I.; MARINELLI E. R.; LIN L. C.; FOWLER F. W.; LEVY A. B., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 1, 157-164
  作者：HASAN I.、 MARINELLI E. R.、 LIN L. C.、 FOWLER F. W.、 LEVY A. B.

  DOI：——

  日期：——