(3S,10R,13S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl butyrate | 113999-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,10R,13S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl butyrate
• 英文别名: 5-androstenediol 3-butyrate；Butyric acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] butanoate
• CAS: 113999-48-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: YOANJPDDOCZXQN-HKZQYKGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-butyroxyandrost-5-en-17-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到(3S,10R,13S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl butyrate
  参考文献：
  名称：

  类固醇 5-雄烯二醇和脱氢表雄酮及其合成衍生物对 K562、HeLa 和 Wi-38 细胞活力以及鲁米诺刺激的健康志愿者外周血单核细胞化学发光的影响

  摘要：

  为了评价3-C和17-C取代基在DHEA和5-AED分子的细胞毒性和细胞保护作用中的作用，使用相应的酸酐或酰基氯通过酯化合成它们的衍生物。结果，获得了七种化合物：四种DHEA衍生物（DHEA 3-丙酸酯、DHEA 3-丁酸酯、DHEA 3-乙酸酯、DHEA 3-甲基磺酸酯）和三种5-AED衍生物（5-AED 3-丁酸酯、5-AED 3,17-二丙酸、5-AED 3,17-二丁酸）。所有这些化合物均对 HeLa 和 K562 人类癌细胞表现出微摩尔细胞毒活性。 HeLa 和 K562 细胞长期孵育五天期间，类固醇的丙酸酯（DHEA 3-丙酸酯和 5-AED 3,17-二丙酸酯）证明了最大的细胞抑制作用。这些化合物刺激正常 Wi-38 细胞的生长 30-50%，这表明它们对非癌细胞具有细胞保护特性。合成的类固醇衍生物通过减少健康志愿者外周血单核细胞产生的活性氧（ROS）而表现出抗氧化活性，正如

  DOI：

  10.3390/biom14030373

文献信息

• Enzymochemical regioselective oxidation of steroids without oxidoreductase
  作者：Sergio. Riva、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00218a046

  日期：1988.5
• RIVA, SERGIO;KLIBANOV, ALEXANDER M., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 10, 3291-3295
  作者：RIVA, SERGIO、KLIBANOV, ALEXANDER M.

  DOI：——

  日期：——