5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole | 3988-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole
• 英文别名: (E) 5-phenyl-2-(2-phenylethenyl)oxazole；(E)-5-phenyl-2-(2-phenylethenyl)oxazole；(E)-5-phenyl-2-styryloxazole；5-phenyl-2-styryl-oxazole；5-phenyl-2-styryloxazole；5-phenyl-2-trans-styryl-oxazole；Oxazole, 5-phenyl-2-[2-phenylethenyl]-
• CAS: 3988-65-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: GVUCQXXIFUSPLQ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  437.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-oxo-2-phenylethyl)cinnamamide 在 硫酸 作用下， 生成 5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Lister; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(ii)-mediated oxidative cyclization of enamides to oxazoles
  作者：Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c2ob25310k

  日期：——

  The copper(II)-mediated oxidative cyclization of enamides to oxazoles is reported. A range of 2,5-disubstituted oxazoles were prepared in moderate to good yields in two steps from simple amide and alkyne precursors.

  报道了铜(II)介导的烯酰胺氧化环化反应生成噁唑的研究。通过从简单的酰胺和炔烃前体出发，采用两步法制备了多种2,5-二取代噁唑，产率为中等至良好。
• C-H Bond Activation: A Versatile Protocol for the Direct Arylation and Alkenylation of Oxazoles
  作者：Sandrine Piguel、François Besselièvre、Sabrina Lebrequier、Florence Mahuteau-Betzer

  DOI：10.1055/s-0029-1216987

  日期：2009.10

  The versatile palladium complex Pd(PPh3)4 catalyses both direct arylation and alkenylation of oxazoles efficiently. The method is regioselective and stereospecific with respect to bromoalkenes and tolerates a wide range of functional groups.

  多功能的钯配合物Pd(PPh3)4能够高效催化噁唑的直接芳基化和烯基化反应。该方法具有区域选择性和立体专一性，适用于溴代烯烃，并对多种官能团具有耐受性。
• CH Alkenylation of Azoles with Enols and Esters by Nickel Catalysis
  作者：Lingkui Meng、Yuko Kamada、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201304492

  日期：2013.9.16

  Rather u(Ni)que: Two new CH alkenylation reactions, that is CH/CO alkenylation and decarbonylative CH alkenylation, of azoles are uniquely catalyzed by Ni/dcype. These azole alkenylation reactions are successfully applied to the convergent formal synthesis of siphonazole B.

  而U（Ni）的阙：两个新的C  ħ烯基化反应，即是C  H / C  Ò烯基和decarbonylativeÇ  ħ烯基，唑类的Ni / dcype唯一地催化。这些唑烯基化反应已成功应用于虹吸管B的聚合形式合成中。
• Stereoselective Direct Copper-Catalyzed Alkenylation of Oxazoles with Bromoalkenes
  作者：François Besselièvre、Sandrine Piguel、Florence Mahuteau-Betzer、David S. Grierson

  DOI：10.1021/ol801512q

  日期：2008.9.18

  A copper-catalyzed direct alkenylation of oxazoles with bromoalkenes has been developed. The method is both regio- and stereoselective and tolerates a variety of functional groups. A wide range of 2-E-vinyl-substituted oxazoles were obtained in high yields including the highly fluorescent alkaloid annuloline.

  已经开发了铜催化的恶唑与溴代烯烃的直接烯基化。该方法具有区域选择性和立体选择性，并且可以耐受多种功能基团。以高收率获得了广泛的2-E-乙烯基取代的恶唑，包括高度发荧光的生物碱环烷。
• Über die Kondensationsfähigkeit der 2-ständigen Methylgruppe in Oxazolverbindungen
  作者：Chr. Zinsstag、B. Prijs

  DOI：10.1002/hlca.19490320122

  日期：1949.2.1

  Um die Kondensationsfähigkeit der 2-ständigen Methylgruppe in Oxazolverbindungen zu prüfen, wurden 2-Methyl-5-phenyloxazol und 2,4-Dimethyloxazol mit Benzaldehyd zur Reaktion gebracht. Man erhielt im ersten Fall 2-Styryl-5-phenyloxazol, im zweiten Fall 2-Styryl-4-methyloxazol.

  在二恶唑中的甲基二甲醚，二甲基-5-苯基恶唑和2,4-二甲基恶唑以及苯甲酰肼的缩合反应。Man erhielt im ersten秋季2-Styryl-5-phenyloxazol，im zweiten秋季2-Styryl-4-methyloxazol。