2-isopropyl-5-phenyloxazole | 74048-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-isopropyl-5-phenyloxazole
• 英文别名: 5-Phenyl-2-propan-2-yl-1,3-oxazole
• CAS: 74048-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: SWBMAYBXALFJKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-5-phenyloxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59.6 %的产率得到4-Bromo-5-phenyl-2-propan-2-yl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  WO2024054832A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-N-(2-oxo-2-phenylethyl)acetamide 在 硫酸 作用下， 以16.3 %的产率得到2-isopropyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  WO2024054832A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• One-pot preparation of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles from aromatic ketones with molecular iodine, oxone, and trifluoromethanesulfonic acid in nitriles
  作者：Sho Imai、Hiroki Kikui、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.022

  日期：2015.8

  Alkyl aryl ketones were successfully converted into the corresponding 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good to moderate yields in a one-pot manner, utilizing iodine, Oxone®, and trifluoromethanesulfonic acid in nitriles under transition-metal-free conditions. The present method could be used for the preparation of Oxaprozin from benzyl phenyl ketone and succinonitrile. A possible

  烷基芳基酮成功地转化成相应的2,5-二取代的和2,4,5-三取代的恶唑以优良至适中的产率在一锅方式，利用碘，过硫酸氢钾®，和在腈三氟甲磺酸下过渡金属无条件。本方法可用于由苄基苯基酮和琥珀腈制备氧杂丙嗪。提出了一种可能的反应机理，其中关键的中间体是α-碘烷基烷基芳基酮和α-碘烷基烷基芳基酮。
• Iodoarene-catalyzed one-pot preparation of 2,4,5-trisubstituted oxazoles from alkyl aryl ketones with mCPBA in nitriles
  作者：Yuhta Kawano、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.003

  日期：2009.8

  aryliodonium I(III) species reacts with alkyl aryl ketone to form β-keto aryliodonium species. This in turn, reacts with nitrile to form the corresponding oxazole. Iodoarene works as a catalyst. However, one equivalent of iodoarene is required because one equivalent of reactive aryliodonium I(III) species must be formed prior to the reaction with alkyl aryl ketone. Then, by introducing an ionic liquid

  2,4,5-三取代的恶唑类可以在中等的收率由烷基芳基酮，iodoarene的反应容易地制备，中号氯过苯甲酸，并在乙腈，丙腈，丁腈三氟甲磺酸，和异丁腈，分别。在这里，反应性芳基碘鎓I（III）物种是通过碘芳烃与m的反应原位形成的CPBA和三氟甲磺酸与形成的芳基碘鎓I（III）物种与烷基芳基酮反应形成β-酮基芳基碘鎓物种。这又与腈反应形成相应的恶唑。碘芳烃起催化剂的作用。然而，需要一当量的碘芳烃，因为必须在与烷基芳基酮反应之前形成一当量的反应性芳基碘鎓I（III）。然后，通过将离子液体基团引入碘代芳烃中，形成离子液体负载的碘代芳烃，可简化恶唑的分离过程。向反应混合物中加入乙酸乙酯，用NaHCO 3水溶液洗涤反应混合物。，除去乙酸乙酯并用醚萃取残留物可提供中等纯度的恶唑，残留的离子液体负载的碘芳烃可在同一反应中重复使用。
• Iodoarene-mediated one-pot preparation of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles from alkyl aryl ketones with oxone in nitriles
  作者：Yoshihide Ishiwata、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.109

  日期：2009.12

  aryliodonium I(III) species reacts with alkyl aryl ketone to generate β-keto iodonium species. Then, β-keto iodonium species reacts with nitrile to produce the corresponding oxazole. In principle, iodoarene works as a catalyst. However, 1 equiv of iodoarene is required because 1 equiv of reactive aryliodonium I(III) species must be formed before the reaction with alkyl aryl ketone.

  烷基芳基酮与过硫酸氢钾反应®和在iodoarene在乙腈，丙腈，丁腈，异丁腈和存在三氟甲磺酸，直接提供相应的2,5-二取代的和分别2,4,5-三取代的恶唑，在温和产量。在此，形成在原位反应芳基碘鎓I（III）物质通过iodoarene与过硫酸氢钾反应®和三氟甲磺酸，形成的芳基碘鎓I（III）与烷基芳基酮反应生成β-酮碘鎓。然后，β-酮碘鎓物质与腈反应生成相应的恶唑。原则上，碘芳烃起催化剂的作用。然而，需要1当量的碘芳烃，因为在与烷基芳基酮反应之前必须形成1当量的反应性芳基碘鎓I（III）物质。
• Hypervalent Iodine(III) Mediated Synthesis of 2-Substituted-5-Aryloxazoles
  作者：Iou-Jiun Kang、Huey-Min Wang、Mei-Ling Lin、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200200147

  日期：2002.12

  A direct and efficient method for the preparation of 2-substituted-5-aryloxazoles was realized by reaction of aryl methyl ketones with various nitriles in the presence of phenyliodine(III) triflate.

  通过芳基甲基酮与各种腈在三氟甲磺酸苯碘（III）的存在下反应，实现了一种直接有效的制备 2-取代-5-芳基恶唑的方法。
• Metal-Free sp3 C–H Functionalization: PABS/I2-Promoted Synthesis of Polysubstituted Oxazole Derivatives from Arylethanones and 2-Amino-2-alkyl/arylacetic Acid
  作者：Guosheng Huang、Ting Hu、Hao Yan、Xingxing Liu、Chaoyang Wu、Yuxing Fan、Jing Huang

  DOI：10.1055/s-0035-1560660

  日期：——

  nonmetal-catalyzed process for the synthesis of polysubstituted oxazoles from inexpensive and readily available α-amino acids and methyl ketones is established. This reaction is proposed to achieve oxidative cleavage of C(sp 3 )–H bonds, followed by decarboxylation and annulation. The mild reaction conditions employed in both cases enable the tolerance of a wide range of functional groups as well as high reaction

  建立了一种由廉价且容易获得的 α-氨基酸和甲基酮合成多取代恶唑的非金属催化方法。该反应旨在实现 C(sp 3 )-H 键的氧化裂解，然后进行脱羧和环化。在这两种情况下采用的温和反应条件能够耐受广泛的官能团以及高反应效率。