4-bromo-2-methyl-5-phenyloxazole | 7007-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-2-methyl-5-phenyloxazole
• 英文别名: Oxazole, 4-bromo-2-methyl-5-phenyl-；4-bromo-2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 7007-07-0
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: OLAUPSZDVYXKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methyl-5-phenyloxazole 、 丙烯腈 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 115.0h， 以43%的产率得到(E)-3-(2-Methyl-5-phenyl-oxazol-4-yl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Nagata, Hideo; Kondo, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 823 - 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基-噁唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯仿 作用下， 生成 4-bromo-2-methyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Gompper; Ruehle, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 626, p. 83,91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyanide‐Free Cyanation of sp ² and sp‐Carbon Atoms by an Oxazole‐Based Masked CN Source Using Flow Microreactors
  作者：Brijesh M. Sharma、Arun V. Nikam、Santosh Lahore、Gwang‐Noh Ahn、Dong‐Pyo Kim

  DOI：10.1002/chem.202103777

  日期：2022.4.6

  desired cyano compounds with reasonably good yields in a four-step flow manner. A unique feature of this cyanation protocol in flow enables to cyanate a variety of sp2 and sp carbons to produce a broad spectrum of aryl acetonitrile. It is envisaged that the OxBA based cyanation would replace existing unstable and toxic approaches as well as non-toxic cyanation using two different sources of "C" and "N"

  这项工作报告了一种无氰连续流动工艺，用于将 sp2 和 sp 碳氰化以从 (5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl) 硼酸 [OxBA] 试剂作为唯一来源合成芳基、乙烯基和炔属腈碳结合掩蔽-CN 源。无毒且稳定的 OxBA 试剂是通过溴恶唑的锂化-硼化，以及连续的 Suzuki-Miyaura 与芳基、乙烯基或炔属卤化物的交叉偶联和去掩蔽 [4+2]/retro-[4+2] 生成的以四步流动的方式成功完成了以相当好的收率得到所需氰基化合物的序列。这种氰化方案在流动中的一个独特特点是能够氰化各种 sp2 和 sp 碳以产生广谱的芳基乙腈。
• Solar photo-thermochemical syntheses of 4-bromo-2,5-substituted oxazoles from N-arylethylamides
  作者：Milan Dinda、Supravat Samanta、Suresh Eringathodi、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1039/c3ra47603k

  日期：——

  isolated yields were in the range 42–82%. Benzylic bromination, followed by O–C bond formation through intramolecular nucleophilic substitution, and a second benzylic bromination followed by HBr elimination, gave the oxazole ring. A third bromination of the ring yielded the final product. The feasibility of synthesizing thiazole derivatives using a similar approach was also demonstrated. During the course

  最近报道了在专门设计的反应器中有效进行的太阳能光热化学C（sp 3）-H溴化反应。在本研究中，使用此方法可以更复杂地由N-芳基乙酰胺形成4-溴-2,5-取代的恶唑。一锅合成用N进行晴天，在6个小时（上午10.00到下午4.00）中使用-溴代琥珀酰亚胺-二氯乙烷。孤立的产率在42％至82％之间。苯甲基溴化，然后通过分子内亲核取代形成OC键，然后再进行苄基溴化，再通过HBr消除，得到恶唑环。环的第三次溴化反应产生最终产物。还证明了使用类似方法合成噻唑衍生物的可行性。在反应过程中，琥珀酰亚胺和HBr在水相中共生成。冷却后，用NaBrO 3和另外的酸处理返回试剂，分离出的产率为57％。结果，整体方法更加绿色。
• WO2024054832A1
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