(R)-1-烯丙基-7-甲氧基-1-甲基-2-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘 | 577991-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (R)-1-烯丙基-7-甲氧基-1-甲基-2-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘
• 英文名称: (R)-1-Allyl-7-methoxy-1-methyl-2-methylene-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
• 英文别名: (4R)-6-methoxy-4-methyl-3-methylidene-4-prop-2-enyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 577991-73-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: SSGQZSCWXKOIOV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-烯丙基-7-甲氧基-1-甲基-2-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四甲基乙二胺 、 三溴化硼 、 magnesium sulfate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (-)-Metazocine
  参考文献：
  名称：

  迁移性氢化胺化：苯并吗啡类的简便对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了一种高效、通用的对映选择性合成苯并吗啡烷的策略（市售材料的总产率为 45-46%）。新的合成证明了在复杂合成的背景下，通过迁移加氢胺化和钯催化的简单酮烯醇化物的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 的能力，前所未有的非对映选择性环异构化的有效性。这里概述的三个连续立体中心的对映选择性合成和新型环异构化的策略应该在生物碱合成中具有许多应用。

  DOI：

  10.1021/ja0360539
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-7-甲氧基-2-萘满酮 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R,R)-bridged dihydroanthracene derivative ligand 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (R)-1-烯丙基-7-甲氧基-1-甲基-2-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  迁移性氢化胺化：苯并吗啡类的简便对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了一种高效、通用的对映选择性合成苯并吗啡烷的策略（市售材料的总产率为 45-46%）。新的合成证明了在复杂合成的背景下，通过迁移加氢胺化和钯催化的简单酮烯醇化物的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 的能力，前所未有的非对映选择性环异构化的有效性。这里概述的三个连续立体中心的对映选择性合成和新型环异构化的策略应该在生物碱合成中具有许多应用。

  DOI：

  10.1021/ja0360539