(2RS,3SR)-3-{[(2SR,3RS)-3-pentyloxiran-2-yl]methyl}oxiraneoctanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS,3SR)-3-{[(2SR,3RS)-3-pentyloxiran-2-yl]methyl}oxiraneoctanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 8-(3-((3-pentyloxiran-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)octanoate；methyl cis,cis-9,10:12,13-diepoxystearate；anti-9,10:12,13-diepoxy-octadecanoic acid methyl ester；methyl 8-[(2S,3R)-3-[[(2R,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methyl]oxiran-2-yl]octanoate
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: QZAJJEFYEVWODE-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-3-{[(2SR,3RS)-3-pentyloxiran-2-yl]methyl}oxiraneoctanoic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (αR*,2R*,4S*,5S*)-tetrahydro-4-hydroxy-α-8-nonenyl-5-pentylfurfuryl alcohol
  参考文献：
  名称：

  海洋杀线虫剂：来自澳大利亚南部褐藻Notheia anomala的四氢呋喃

  摘要：

  对澳大利亚南部沿海岩石平台上收集到的异常猪笼草进行化学分析，得出了顺式-二羟基四氢呋喃（2），其结构通过光谱分析，化学衍生化和仿生合成确定。首次报道了来自Notheia anomala的四氢呋喃作为有效的和选择性的寄生线虫幼虫发育抑制剂。SAR观察结果是对天然，半合成和合成四氢呋喃的选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10432-x
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (2RS,3SR)-3-{[(2RS,3SR)-3-pentyloxiran-2-yl]methyl}oxiraneoctanoic acid methyl ester 、 (2RS,3SR)-3-{[(2SR,3RS)-3-pentyloxiran-2-yl]methyl}oxiraneoctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二环氧乙烷试剂对多不饱和脂肪酸双键的环氧化作用：区域选择性和脂质超分子组织

  摘要：

  研究了使用二甲基二环氧乙烷（DMD）作为多不饱和脂肪酸的环氧化剂。对于脂肪酸甲酯，这是一种避免酸性条件，使用不同溶剂并简化分离步骤，减少副产物污染的简便方法。还用水中的游离脂肪酸测试了该试剂。在这种情况下，脂肪酸的超分子组织影响了反应结果，并且环氧化显示出有趣的区域选择性特征。最接近水-胶束界面的CC键最适合与二甲基二环氧乙烷相互作用。亚油酸的优先环氧化（=（9 Z，12 Z）-（十八烷基-9,12-二烯酸）生成9,10-单环氧衍生物，具有高收率和65％的区域选择性。在花生四烯酸（=（5 Z，8 Z，11 Z，14 Z）-二十碳五，8,11,14-四烯酸）胶束的情况下，在以下条件下研究了形成四种可能的单环氧异构体的区域选择性结果不同的条件。结果是'顺式-5,6-环氧二十碳三烯酸'（= 3-[（2 Z，5 Z，8 Z）-十四烷基-2,5,8-三烯基]环氧乙烷-2-丁酸的简便合成方法），而在反

  DOI：

  10.1002/hlca.200690209

文献信息

• Fatty acid based biocarbonates: Al-mediated stereoselective preparation of mono-, di- and tricarbonates under mild and solvent-less conditions
  作者：L. Peña Carrodeguas、À. Cristòfol、J. M. Fraile、J. A. Mayoral、V. Dorado、C. I. Herrerías、A. W. Kleij

  DOI：10.1039/c7gc01206c

  日期：——

  A catalytic method for the preparation of a series of fatty acid derived biocarbonates has been developed using a binary Al-complex/PPNCl catalyst. This catalyst system allows conversion of fatty acid derived epoxides under comparatively mild reaction conditions (70–85 °C, 10 bar) while maintaining high levels of diastereospecificity with cis/trans ratios of up to 97:3 in the products. The comparative

  已经开发了使用二元Al-络合物/ PPNCl催化剂制备一系列脂肪酸衍生的生物碳酸酯的催化方法。该催化剂体系可在相对温和的反应条件下（70–85°C，10 bar）转化脂肪酸衍生的环氧化物，同时保持高水平的非对映特异性，顺式/反式比例最高可达97 ：3。仅由基于亲核卤化物的组分催化的反应获得的比较催化数据表明，Al-络合物的存在对于保持原始立体化学至关重要。
• Influence of alkenyl structures on the epoxidation of unsaturated fatty acid methyl esters and vegetable oils
  作者：Yao-Bing Huang、Meng-Yue Yao、Ping-Ping Xin、Meng-Chao Zhou、Tao Yang、Hui Pan

  DOI：10.1039/c5ra11035a

  日期：——

  Epoxidation of vegetable oils or fatty acid methyl esters (FAMEs) produce important monomers which are widely used as plasticizers or stabilizers in the polymer industry. However, little attention has been focused on the influence of the alkenyl structure of the fatty acid on the efficiency and selectivity of their epoxidation. In this work, the influence of the alkenyl structure (the number of double bonds)

  植物油或脂肪酸甲酯（FAME）的环氧化产生重要的单体，这些单体在聚合物工业中被广泛用作增塑剂或稳定剂。但是，很少有注意力集中在脂肪酸的烯基结构对其环氧化效率和选择性的影响上。在这项工作中，已研究了FAME的烯基结构（双键数）对环氧化反应的影响。使用弱酸（甲酸）和强酸（硫酸/乙酸）系统对具有1至3个双键的三个模型FAME进行环氧化。发现具有更多双键的FAME对环氧化反应具有更高的反应性。此外，脂肪酸链上双键的供电子作用趋于稳定与弱酸体系相邻的环氧化物。此外，具有更多双键的FAME容易与强酸体系发生副反应（H2 SO 4）。用相同的两种酸催化剂体系对具有不同脂肪酸组成的两种植物油进行环氧化。结果与FAME的结果一致。目前的发现可以为具有不同烯基结构组成的不同植物油的环氧化提供有用的指导。
• Epoxidation of Polyunsaturated Fatty Acid Double Bonds by Dioxirane Reagent: Regioselectivity and Lipid Supramolecular Organization
  作者：Stanislav A. Grabovskiy、Natalia N. Kabal'nova、Chryssostomos Chatgilialoglu、Carla Ferreri

  DOI：10.1002/hlca.200690209

  日期：2006.10

  reaction outcome, and the epoxidation showed interesting regioselective features. The CC bonds closest to the aqueous-micelle interface is the most favored for the interaction with dimethyldioxirane. The preferential epoxidation of linoleic acid (= (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid) to the 9,10-monoepoxy derivative was achieved, with a high yield and 65% regioselectivity. In case of arachidonic acid

  研究了使用二甲基二环氧乙烷（DMD）作为多不饱和脂肪酸的环氧化剂。对于脂肪酸甲酯，这是一种避免酸性条件，使用不同溶剂并简化分离步骤，减少副产物污染的简便方法。还用水中的游离脂肪酸测试了该试剂。在这种情况下，脂肪酸的超分子组织影响了反应结果，并且环氧化显示出有趣的区域选择性特征。最接近水-胶束界面的CC键最适合与二甲基二环氧乙烷相互作用。亚油酸的优先环氧化（=（9 Z，12 Z）-（十八烷基-9,12-二烯酸）生成9,10-单环氧衍生物，具有高收率和65％的区域选择性。在花生四烯酸（=（5 Z，8 Z，11 Z，14 Z）-二十碳五，8,11,14-四烯酸）胶束的情况下，在以下条件下研究了形成四种可能的单环氧异构体的区域选择性结果不同的条件。结果是'顺式-5,6-环氧二十碳三烯酸'（= 3-[（2 Z，5 Z，8 Z）-十四烷基-2,5,8-三烯基]环氧乙烷-2-丁酸的简便合成方法），而在反
• GUNSTONE F. D.; SCHULER H. R., CHEM. AND PHYS. LIPIDS <CHIN-AG>, 1975, 15, NO 2, 174-188
  作者：GUNSTONE F. D.、 SCHULER H. R.

  DOI：——

  日期：——
• KURANOVA I. L.; CHETKOBA E. V.; GINDIN V. A., BECTH. LGU, 1978, HO 10, 140-144
  作者：KURANOVA I. L.、 CHETKOBA E. V.、 GINDIN V. A.

  DOI：——

  日期：——