1-(methylsulfinyl)-1-methylthio-2-(1-methyl-5-p-toluoyl-2-pyrrolyl)ethylene | 85380-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(methylsulfinyl)-1-methylthio-2-(1-methyl-5-p-toluoyl-2-pyrrolyl)ethylene
• 英文别名: [1-Methyl-5-(2-methylsulfanyl-2-methylsulfinylethenyl)pyrrol-2-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 85380-92-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 333.475
• InChiKey: IMDGWKNOHSOJHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  604.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylsulfinyl)-1-methylthio-2-(1-methyl-5-p-toluoyl-2-pyrrolyl)ethylene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 托麦汀
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药。1。1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸（托美汀）的新型合成

  摘要：

  据报道，从1-甲基-2-对甲苯基吡咯开始，分四步制备1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸（托美汀）。该化合物的甲酰化，然后与甲基（甲硫基）-甲基亚砜缩合，得到1-（甲基亚磺酰基）-1-甲硫基-2-（1-甲基-5-对甲苯基-2-吡咯基）乙烯。后一种化合物的Pummerer重排得到1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸乙酯，将其在碱性介质中水解，得到托美汀。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190647
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)吗啉-4-基甲酮 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-(methylsulfinyl)-1-methylthio-2-(1-methyl-5-p-toluoyl-2-pyrrolyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药。1。1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸（托美汀）的新型合成

  摘要：

  据报道，从1-甲基-2-对甲苯基吡咯开始，分四步制备1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸（托美汀）。该化合物的甲酰化，然后与甲基（甲硫基）-甲基亚砜缩合，得到1-（甲基亚磺酰基）-1-甲硫基-2-（1-甲基-5-对甲苯基-2-吡咯基）乙烯。后一种化合物的Pummerer重排得到1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸乙酯，将其在碱性介质中水解，得到托美汀。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190647