ethyl 1-(N-methyl)-5-(4-toluoyl)-2-pyrrolylacetate | 52074-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-(N-methyl)-5-(4-toluoyl)-2-pyrrolylacetate
• 英文别名: ethyl 1-methyl-5-p-toluoylpyrrole-2-acetate；Ethyl 1-methyl-2-p-toluoyl-5-pyrroleacetate；ethyl 2-(1-methyl-5-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl)acetate；ethyl 2-[1-methyl-5-(4-methylbenzoyl)pyrrol-2-yl]acetate
• CAS: 52074-58-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: ZWFRUUBPYBQDCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  439.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(N-methyl)-5-(4-toluoyl)-2-pyrrolylacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到托麦汀
  参考文献：
  名称：

  无溶剂氧化自由基取代过程。吡咯熔融体系的合成

  摘要：

  描述了在选择的取代的吡咯体系上基于黄药的，无溶剂的均质取代。另外，还报道了使用这种无溶剂自由基加成然后进行双亲核烷基化序列来快速构建吡咯稠合体系的实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.025
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)吗啉-4-基甲酮 在 盐酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 ethyl 1-(N-methyl)-5-(4-toluoyl)-2-pyrrolylacetate
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药。1。1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸（托美汀）的新型合成

  摘要：

  据报道，从1-甲基-2-对甲苯基吡咯开始，分四步制备1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸（托美汀）。该化合物的甲酰化，然后与甲基（甲硫基）-甲基亚砜缩合，得到1-（甲基亚磺酰基）-1-甲硫基-2-（1-甲基-5-对甲苯基-2-吡咯基）乙烯。后一种化合物的Pummerer重排得到1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸乙酯，将其在碱性介质中水解，得到托美汀。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190647

文献信息

• 一种非甾体抗炎药痛灭定的合成方法
  申请人：杭州迪克科技有限公司

  公开号：CN112661688B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种一种非甾体抗炎药痛灭定的合成方法，所述合成方法为：以柠檬酸或一水合柠檬酸为原料，依次制备含硫酸的丙酮二羧酸粗品、2‑(2‑乙酸基)‑1‑甲基‑1H‑吡咯‑3‑甲酸和2‑(2‑乙酸烷基酯基)‑1‑甲基‑1H‑吡咯‑3‑甲酸，再经脱羧、酰化、水解和酸化制得痛灭定。本发明提供的合成方法克服了目前痛灭定制备工艺依赖N‑甲基吡咯的不足，是一种低成本、低污染、高收率的非甾体抗炎药痛灭定的合成方法。
• Selective Pd^II -Catalyzed Acylation of Pyrrole with Aldehydes. Application to the Synthesis of Celastramycin Analogues and Tolmetin
  作者：Carlos Santiago、Ibon Rubio、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/ejoc.202000444

  日期：2020.8.2

  The oxidative C –H acylation of pyrrole with aldehydes has been carried out avoiding the formation of diacylated compounds. This acylation protocol has been applied as the key step for improved syntheses of Celastramycin analogues and non‐steroidal anti‐inflammatory drug Tolmetin.

  进行了吡咯与醛的氧化C – H酰化反应，从而避免了二酰化化合物的形成。该酰化方案已被用作改善Celastramycin类似物和非甾体抗炎药Tolmetin合成的关键步骤。
• 5-Chlorocarbonyl
  申请人：McNeil Laboratories, Inc.

  公开号：US03950355A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  A process of preparing certain 5-aroyl-pyrrole-2-alkanoic acid derivatives using phosgene and certain 5-unsubstituted pyrroles as starting materials, and certain novel 5-chlorocarbonyl-pyrrole precursors.

  使用光气和某些5-未取代吡咯作为起始物质，以及某些新型5-氯羰基吡咯前体，制备特定的5-芳基-吡咯-2-烷酸衍生物的过程。
• Homolytic aromatic substitutions of pentatomic heteroaromatics with electrophilic carbon radicals generated by alkyl halides and triethylborane
  作者：Enrico Baciocchi、Ester Muraglia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74072-x

  日期：1993.7

  An efficient homolytic aromatic substitution of pyroles, furan and thiophene by ·CH2CO2Et and ·CH(CH3)CO2Et has been carried out, the radicals being generated by autoxidation of BEt3 in the presence of XCH2CO2Et and XCH(CH3)CO2Et (X=Br, I).

  已经进行了·CH 2 CO 2 Et和·CH（CH 3）CO 2 Et对吡咯，呋喃和噻吩的有效均质芳族取代，自由基是在XCH 2 CO 2存在下通过BEt 3的自氧化产生的。Et和XCH（CH 3）CO 2 Et（X = Br，I）。
• Organo-photoredox-Catalyzed Selective Mono- and Bis-C–H Alkylation of Electron-Rich (Hetero)Arenes
  作者：Shyamal Pramanik、Partha Pratim Mondal、Soumitra Maity

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01757

  日期：2023.11.3

  under mild conditions. The extent of alkylation with alkyl bromides was found to be controlled by introducing Zn(OAc)2 as a bromide scavenger, ensuring the blocking of potential bromo-arene byproduct formation under photoredox conditions. In addition, a sequential C–H alkylation strategy for selective bis-alkylation has also been developed via chronological incorporation of different alkyl radical precursors

  在此，我们公开了一种利用可见光介导的有机光催化SET过程用烷基​​溴对富电子（杂）芳烃进行C-H烷基化的简单策略。该方法的通用性已通过在温和条件下包含各种烷基（α-烷基羰基、苄基、氰甲基）以及各种具有生物活性的富电子芳烃和（杂）芳烃得到证明。发现用烷基溴进行烷基化的程度可以通过引入Zn(OAc) 2作为溴化物清除剂来控制，确保阻止光氧化还原条件下潜在的溴代芳烃副产物的形成。此外，通过按时间顺序将不同的烷基自由基前体在一锅中相当有效地结合，还开发了用于选择性双烷基化的顺序C-H烷基化策略。