1-methyl-5-p-toluoylpyrrole-2-carbaldehyde | 75820-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-5-p-toluoylpyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(p-toluoyl)-1-methylpyrrole-2-carbaldehyde；5-(4-methylbenzoyl)pyrrole-2-carboxaldehyde；1-metil-5-p-metilbenzoil-1H-pirrolo-2-carbossialdeide；1-Methyl-5-(4-methylbenzoyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 75820-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: DIWYVXWWMORQBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  418.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-p-toluoylpyrrole-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 托麦汀
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药。1。1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸（托美汀）的新型合成

  摘要：

  据报道，从1-甲基-2-对甲苯基吡咯开始，分四步制备1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸（托美汀）。该化合物的甲酰化，然后与甲基（甲硫基）-甲基亚砜缩合，得到1-（甲基亚磺酰基）-1-甲硫基-2-（1-甲基-5-对甲苯基-2-吡咯基）乙烯。后一种化合物的Pummerer重排得到1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸乙酯，将其在碱性介质中水解，得到托美汀。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190647
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)吗啉-4-基甲酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 46.5h， 生成 1-methyl-5-p-toluoylpyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药。1。1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸（托美汀）的新型合成

  摘要：

  据报道，从1-甲基-2-对甲苯基吡咯开始，分四步制备1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸（托美汀）。该化合物的甲酰化，然后与甲基（甲硫基）-甲基亚砜缩合，得到1-（甲基亚磺酰基）-1-甲硫基-2-（1-甲基-5-对甲苯基-2-吡咯基）乙烯。后一种化合物的Pummerer重排得到1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸乙酯，将其在碱性介质中水解，得到托美汀。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190647

文献信息

• Simple Synthetic Approach to Arylacetic Nsaias<i>via</i>TosMIC Procedure
  作者：Roberto Di Santo、Roberta Costi、Silvio Massa、Marco Artico

  DOI：10.1080/00397919508013414

  日期：1995.3

  pyrrole-2-acetonitrile and 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionitrile by treatment of 1-methylpyrrole-2-carboxaldehyde, 1-methyl-5-(4-methylbenzoyl)pyrrole-2-carboxaldehyde and, respectively, 6-methoxy-2-acetylnaphthalene with tosylmethylisocyanide (TosMIC) is described. This one-step synthetic procedure is very useful to obtain the nitrile precursors of tolmetin and naproxen, two clinically important non-steroidal

  摘要 1-甲基吡咯-2-乙腈处理制备1-甲基-5-(4-甲基苯甲酰基)吡咯-2-乙腈和2-(6-甲氧基-2-萘基)丙腈，分别描述了 1-甲基-5-(4-甲基苯甲酰基)吡咯-2-甲醛和6-甲氧基-2-乙酰萘与甲苯磺酰基甲基异氰化物(TosMIC)。这种一步合成程序对于获得托美汀和萘普生这两种临床上重要的非甾体抗炎药 (NSAIA) 的腈前体非常有用。
• Process for the preparation of aromatically substituted acetic acids
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0011279A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Aromatically substituted acetic acids are prepared by the reaction of an aromatically substituted aldehyde with a combination of a trihalomethane and an alkanethiol, and by the reaction of an alcohol derivative (2,2,2-trihalo-1-arylethanol) with an alkanethiol, in the presence of a base in a mixed medium of water and an aprotic polar solvent.

  芳香取代的乙酸是通过芳香取代的醛与三卤甲烷和烷硫醇的组合反应，以及醇衍生物（2,2,2-三卤-1-芳基乙醇）与烷硫醇的反应，在碱的存在下，在水和非沸腾极性溶剂的混合介质中制备的。
• Corelli; Massa; Stefancich, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 12, p. 893 - 903
  作者：Corelli、Massa、Stefancich、Mai、Artico、Panico、Simonetti

  DOI：——

  日期：——
• Di Santo Roberto, Costi Roberta, Massa Silvio, Artico Marco, Synth. Commun, 25 (1995) N 6, S 787-793
  作者：Di Santo Roberto, Costi Roberta, Massa Silvio, Artico Marco

  DOI：——

  日期：——
• KONDO, SATORU;NEHGISI, AKIRA;TSUNEHMOTO, DAJXIDEH
  作者：KONDO, SATORU、NEHGISI, AKIRA、TSUNEHMOTO, DAJXIDEH

  DOI：——

  日期：——