1-bismethylthio-2-chloro-2-(1-methyl-5-p-toluoyl-2-pyrrolyl)ethylene | 85380-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bismethylthio-2-chloro-2-(1-methyl-5-p-toluoyl-2-pyrrolyl)ethylene
• 英文别名: [5-[1-Chloro-2,2-bis(methylsulfanyl)ethenyl]-1-methylpyrrol-2-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 85380-93-4
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNOS₂
• 分子量: 351.921
• InChiKey: OAGYEUULEILTRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)吗啉-4-基甲酮 在 盐酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 1-bismethylthio-2-chloro-2-(1-methyl-5-p-toluoyl-2-pyrrolyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药。1。1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸（托美汀）的新型合成

  摘要：

  据报道，从1-甲基-2-对甲苯基吡咯开始，分四步制备1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸（托美汀）。该化合物的甲酰化，然后与甲基（甲硫基）-甲基亚砜缩合，得到1-（甲基亚磺酰基）-1-甲硫基-2-（1-甲基-5-对甲苯基-2-吡咯基）乙烯。后一种化合物的Pummerer重排得到1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸乙酯，将其在碱性介质中水解，得到托美汀。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190647

文献信息

• ARTICO, M.;CORELLI, F.;MASSA, S.;STEFANCICH, G., J. HETEROCYCLIC CHEM., 1982, 19, N 6, 1493-1495
  作者：ARTICO, M.、CORELLI, F.、MASSA, S.、STEFANCICH, G.

  DOI：——

  日期：——
• Non-Steroidal antiinflammatory agents.<b>1</b>. A novel synthesis of 1-methyl-5-<i>p</i>-tolylpyrrole-2-acetic acid (tolmetin)
  作者：Marino Artico、Federico Corelli、Silvio Massa、Giorgio Stefancich

  DOI：10.1002/jhet.5570190647

  日期：1982.11

  A four-step preparation of 1-methyl-5-p-totylpyrrole-2-acetic acid (Tolmetin) is reported starting from 1-methyl-2-p-tolylpyrrole. Formylation of this compound followed by condensation with methyl(methylthio)-methyl sulfoxide furnished 1-(methylsulfinyl)-1-methylthio-2-(1-methyl-5-p-tolyl-2-pyrrolyl)ethylene. Pummerer rearrangement of the latter compound gave ethyl 1-methyl-5-p-tolylpyrrole-2-acetate

  据报道，从1-甲基-2-对甲苯基吡咯开始，分四步制备1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸（托美汀）。该化合物的甲酰化，然后与甲基（甲硫基）-甲基亚砜缩合，得到1-（甲基亚磺酰基）-1-甲硫基-2-（1-甲基-5-对甲苯基-2-吡咯基）乙烯。后一种化合物的Pummerer重排得到1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸乙酯，将其在碱性介质中水解，得到托美汀。