rac-5-[2-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: rac-5-[2-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5-[2-(2-Hydroxyethyl)-2-methyl-5-oxofuran-3-yl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one；5-[2-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-oxofuran-3-yl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇
• 分子量: 348.353
• InChiKey: OIZHDGZNXKFMQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-5-[2-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.67h， 生成 rac-2-[2-(carboxymethyl)-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]-6-hydroxy-4-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  链烯酸III的结构解析与全合成及链烯酸II的全合成研究

  摘要：

  链格孢霉菌毒素链状核菌酸 III 的结构通过真实样品的 NMR 光谱分析得到阐明，并通过全合成得到证实。该化合物不是间苯二酸内酯，而是用丁烯内酯取代的间苯二酸，因此是新一类链格孢毒素的第一个成员。对于全合成，进行了对带有缩醛保护侧链的卤化丁烯内酯的简短而有效的访问。这些丁烯内酯与高度官能化的硼酸酯的 Suzuki 偶联以高产率产生了天然产物的前体。通过脱保护和随后的氧化完成侧链。在优化脱保护方案期间发现了导致三环丁烯内酯的意外级联反应。裂解缩醛保护基团得到阿尔丁酸III。此外，还描述了对具有特征性螺内酯结构的化合物 altenuic acid II 的合成研究。计划通过使用芳香羧酸酯基团与丁烯内酯部分的分子内迈克尔型加成来构建螺环内酯，但这种方法没有成功。在测试这一概念的可行性时，发现了一种新的温和方案，用于在路易斯酸存在下进行众所周知的 Pinner 反应。但这种方法并不成功。在测试这一

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300879
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 rac-5-[2-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  链烯酸III的结构解析与全合成及链烯酸II的全合成研究

  摘要：

  链格孢霉菌毒素链状核菌酸 III 的结构通过真实样品的 NMR 光谱分析得到阐明，并通过全合成得到证实。该化合物不是间苯二酸内酯，而是用丁烯内酯取代的间苯二酸，因此是新一类链格孢毒素的第一个成员。对于全合成，进行了对带有缩醛保护侧链的卤化丁烯内酯的简短而有效的访问。这些丁烯内酯与高度官能化的硼酸酯的 Suzuki 偶联以高产率产生了天然产物的前体。通过脱保护和随后的氧化完成侧链。在优化脱保护方案期间发现了导致三环丁烯内酯的意外级联反应。裂解缩醛保护基团得到阿尔丁酸III。此外，还描述了对具有特征性螺内酯结构的化合物 altenuic acid II 的合成研究。计划通过使用芳香羧酸酯基团与丁烯内酯部分的分子内迈克尔型加成来构建螺环内酯，但这种方法没有成功。在测试这一概念的可行性时，发现了一种新的温和方案，用于在路易斯酸存在下进行众所周知的 Pinner 反应。但这种方法并不成功。在测试这一

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300879