脱氢诺龙醋酸酯 | 2590-41-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 脱氢诺龙醋酸酯
• 英文名称: 6-dehydro-19-nortestosterone acetate
• 英文别名: 6-dehydronandrolone acetate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-13-methyl-3-oxo-2,8,9,10,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 2590-41-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• mdl: MFCD00271529
• 分子量: 314.425
• InChiKey: OGUASZAAVFYYIL-XGXHKTLJSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98?C
• 沸点：
  457.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S37/39,S45,S61
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2914400090
• 危险类别：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn,F,C
• 危险类别码：
  R52/53,R36,R36/37/38,R22,R10,R34
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  控管物质，存放于-20°C冷冻柜中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氢诺龙醋酸酯 在 Schwartz's reagent 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 氟维司群
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of the breast cancer drug fulvestrant (Faslodex®): catalyst control over C–C bond formation

  摘要：

  我们报告了一种重要的乳腺癌药物富维司特的四步合成方法，通过铜催化的1,6-加成来避免格氏试剂。

  DOI：

  10.1039/c5cc05805h
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 脱氢诺龙醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF TREATING ADVANCED PROSTATE CANCER

  摘要：

  本文提供了使用抗雄激素化合物和放射性核素标记的雄激素治疗转移性前列腺癌的方法。

  公开号：

  US20180311261A1

文献信息

• Anti-estrogenic compounds and compositions
  申请人：Endorecherche Inc.

  公开号：US05395842A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  Inhibitors of sex steroid activity, for example those having the general structure ##STR1## may be used as part of a pharmaceutical composition to provide antiestrogenic effects and/or to suppress estrogen synthesis. Such pharmaceutical compositions are useful for the treatment of breast cancer or other diseases whose progress is aided by activation of sex steroid receptors.

  性激素活性抑制剂，例如具有一般结构##STR1##的化合物，可作为药物组成部分，提供抗雌激素作用和/或抑制雌激素合成。这种药物组成对于治疗乳腺癌或其他因性激素受体激活而促进疾病进展的疾病是有用的。
• Novel steroidal pure antiestrogens
  作者：Jean Bowler、Timothy J. Lilley、John D. Pittam、Alan E. Wakeling

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90076-7

  日期：1989.7

  A series of steroidal estrogen antagonists with no intrinsic estrogenicity in rat uterotrophic-antiuterotrophic tests has been discovered. The compounds are derivatives of estradiol containing amidoalkyl side chains at the 7 alpha-position. The most potent compounds are N-n-butyl-N-methyl-11-(3,17 beta-dihydroxyestra- 1,3,5(10)-trien-7 alpha-yl) undecanamide and N-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl-N-methyl-11-(3

  已经发现了一系列在大鼠子宫内-抗子宫内试验中没有内在雌激素作用的甾体雌激素拮抗剂。该化合物是雌二醇的衍生物，在 7 个 α 位含有酰氨基烷基侧链。最有效的化合物是 Nn-丁基-N-methyl-11-(3,17 beta-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-7 alpha-yl) 十一酰胺和 N-2,2,3,3 ,4,4,4-七氟丁基-N-甲基-11-(3,17 β-二羟基酯-1,3,5(10)-trien-7 α-基)十一酰胺。讨论了结构活性关系。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF TIBOLONE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE TIBOLONE
  申请人：RESOLUTION CHEMICALS LTD

  公开号：WO2004078774A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Disclosed is a process for the synthesis of 17β-hydroxy-7α-methyl- 19-nor-17α-pregn-5(10)-ene-20-yne-3-one (tibolone, 11) and intermediates useful for the synthesis thereof: (11).

  揭示了一种合成17β-羟基-7α-甲基-19-去甲-17α-孕烷-5(10)-烯-20-炔-3-酮（替布龙，11）及其合成有用的中间体的过程：（11）。
• A novel and stereoselective synthesis of 7α-alkynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-estradiol
  作者：Naseem Ahmed、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.098

  日期：2007.8

  Different stereoselective synthetic routes for the preparation of 7α/β-substituted estradiol derivatives, that is, 7α-alkynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-estradiol (13) and its 17β-acetate derivative (14), are explored. These steroids are key starting materials for Pd-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions to yield potential estrogen receptor (ER) antagonists, ER-based imaging ligands and other

  用于制备7α/β-取代的雌二醇衍生物的不同立体选择性合成路线，即7α-炔烃-1,3,5（10）-三烯-3,17β-雌二醇（13）及其17β-乙酸酯衍生物（14），进行了探索。这些类固醇是Pd催化Sonogashira交叉偶联反应以产生潜在的雌激素受体（ER）拮抗剂，基于ER的成像配体和其他多功能试剂的关键起始材料。最初制备7α-炔基降睾甾酮衍生物，然后采用各种方法将A环芳构化失败。取而代之的是，在A环芳构化之前进行立体选择性7α-氰化，然后将7α-氰基还原为7α-醛，对醛进行二溴甲基化和脱氢溴化，得到所需的7α-炔基衍生物13和14的高产。
• Process for the production of 7alpha-methyl steroids
  申请人：Schering AG

  公开号：US20040010138A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention relates to a process for the production of 7&agr;-methyl steroids of general formula I, 1 starting from compounds of general formula II, 2 which are reacted in an aprotic solvent in the presence of 1-30 mol % of a copper compound CuY n L m with 1-3 molar equivalents of CH 3 MgX, then with a strong acid. The process according to the invention is distinguished in that 7&agr;-methyl steroids are obtained in good yields as well as high chemical purity and high diastereomer purities. The process is distinguished in that less waste accumulates with considerably higher throughput. The process according to the invention can therefore be suitable for the production of 7&agr;-methyl steroids on the industrial scale.

  这项发明涉及一种从通式II的化合物出发，在无水溶剂中与1-30摩尔％的铜化合物CuYnLm和1-3摩尔当量的CH3MgX反应，然后与强酸反应，生产通式I的7α-甲基类固醇的过程。根据本发明的方法在于获得良好收率、高化学纯度和高对映体纯度的7α-甲基类固醇。该方法的独特之处在于废物积累较少，且产量明显更高。因此，根据本发明的方法可能适用于工业规模上生产7α-甲基类固醇。