(E)-3-[2-{(E)-2-甲氧基羰基乙烯基}苯基]丙烯酸甲酯 | 115984-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-[2-{(E)-2-甲氧基羰基乙烯基}苯基]丙烯酸甲酯
• 英文名称: (E)-3-[2-{(E)-2-methoxycarbonylvinyl}phenyl]acrylic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-4-[2-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-phenyl]-but-3-en-2-one；(2E,2'E)-dimethyl 3,3'-(1,2-phenylen)diacrylate；(E,E)-dimethyl 3,3'-(1,2-phenylene)diacrylate；1.2-bis-(trans-2-methoxycarbonyl-vinyl)-benzene；1.2-Bis-(trans-2-methoxycarbonyl-vinyl)-benzol；methyl (E)-3-[2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 115984-41-3；61198-30-9；115984-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: ZOJFVWFKNBWXNT-FIFLTTCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  387.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-{(E)-2-甲氧基羰基乙烯基}苯基]丙烯酸甲酯 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAUPP, GERD;FREY, HERBERT;BEHMANN, GABRIELE, CHEM. BER., 121,(1988) N2, C. 2135-2145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-acetamidophenyl)acrylate 在 三氟化硼甲醇络合物 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-3-[2-{(E)-2-甲氧基羰基乙烯基}苯基]丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Selective arene functionalization through sequential oxidative and non-oxidative Heck reactions

  摘要：

  通过一系列乙酰胺导向的氧化性 Heck 反应和脱乙酰化–重氮化–Heck 耦合步骤，实现了乙酰胺基团的无痕去除，并将其双重利用，既作为催化导向基团，又作为离去基团。

  DOI：

  10.1039/c2cc30752a

文献信息

• Photoinduced Intermolecular [4+2] Cycloaddition Reaction for Construction of Benzobicyclo[2.2.2]octane Skeletons
  作者：Qiang Liu、Junlei Wang、Dazhi Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02547

  日期：2017.2.3

  skeletons has been explored. Under UV-light irradiation, o-divinylbenzenes underwent a pericyclic reaction to form the cyclic o-quinodimethane intermediates which were subsequently reacted with olefins through [4+2] addition to construct the benzobicyclo[2.2.2]octane skeletons in mild conditions. Gram scale reactions demonstrated the synthetic potential application of this protocol.

  探索了一种新型的高效合成高度取代的苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的方法。在紫外光照射下，邻-二乙烯基苯经历周环反应以形成环状邻-喹二甲烷中间体，随后通过[4 + 2]加成使其与烯烃反应，从而在温和条件下构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架。革兰氏反应证明了该方案的合成潜力。
• Synthesis of Oxatricyclooctanes via Photoinduced Intramolecular Oxa-[4+2] Cycloaddition of Substituted <i>o</i>-Divinylbenzenes
  作者：Qiang Liu、Junlei Wang、Dazhi Li、Guo-Lin Gao、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01055

  日期：2017.8.4

  The photolysis of substituted o-divinylbenzenes promotes a one-step and metal-free conversion to oxatricycles at room temperature. Irradiation o-divinylbenzenes results in an pericyclic reaction to form cyclic o-quinodiemthane intermediates, which subsequently undergo intramolecular oxa-[4+2] cycloaddition to form oxacyclic derivatives.

  在室温下，取代的邻二乙烯基苯的光解促进了一步和无金属的转化为氧三环。辐照邻二乙烯基苯导致周环反应，形成环状邻喹二乙烷中间体，随后中间体进行分子内的oxa- [4 + 2]环加成反应形成oxacyclic衍生物。
• Stereoselective Rh^I-Catalyzed Tandem Conjugate Addition of Boronic Acids−Michael Cyclization
  作者：Cristina Navarro、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/ol702571c

  日期：2008.1.1

  The first examples of the stereoselective sequence RhI-catalyzed tandem conjugate addition of boronic acids to enones-Michael cyclization, is reported. The reaction is carried out in dioxane-H2O at rt, and 1,2,3-trisubstituted indans are obtained in a highly regio- and stereoselective fashion.

  报道了硼酸向烯酮-迈克尔环化的立体选择性序列RhI催化的串联共轭加成的第一个实例。该反应在室温下于二恶烷-H 2 O中进行，并且以高度区域选择性和立体选择性的方式获得1,2,3-三取代的茚满。
• AROMATIC POLYESTER
  申请人：Muroran Institute of Technology

  公开号：EP2479203A1

  公开（公告）日：2012-07-25

  The present invention provides an aromatic polyester which is substantially free from the occurrence of coloration and retains significantly high transparency even after being thermally processed at high temperature and which has high flowability. The aromatic polyester contains a polyhydric phenol residue and a residue of any one of aromatic polycarboxylic acid, halide thereof, and anhydride thereof, and terminals of the aromatic polyester have a structure represented by the formula -C(O)-R. The aromatic polyester has an end-capping rate of 90% or higher and a weight average molecular weight (Mw) ranging from 3,000 to 1,000,000.

  本发明提供了一种芳香族聚酯，该聚酯基本上不会发生着色，即使在高温热加工后仍能保持明显的高透明度，并且具有高流动性。芳香族聚酯含有多羟基苯酚残留物和芳香族多羧酸、其卤化物和其酸酐中任意一种的残留物，芳香族聚酯的端基具有式 -C(O)-R 所代表的结构。芳香族聚酯的端盖率为 90% 或更高，重量平均分子量（Mw）为 3,000 至 1,000,000 之间。
• Novel Nine-Membered Titanaheterocycles – Structure, ab initio Calculations, and Preparative Use towards the Selective Synthesis of Substituted Cyclopentanols
  作者：Frank Hampel、Nico van Eikema Hommes、Sven Hoops、Faramarz Maaref、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199809)1998:9<1253::aid-ejic1253>3.0.co;2-h

  日期：1998.9