8alpha-Amino-6-methylergoline | 59043-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8alpha-Amino-6-methylergoline
• 英文别名: 6-methyl-ergolin-8α-ylamine；8α-amino-6-methyl-ergoline；6-methylergoline-8α-amine；8a-Amino-6-methylergoline；(6aR,9S,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-amine
• CAS: 59043-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃
• 分子量: 241.336
• InChiKey: KGUBZNRUCSWDAU-ZKYQVNSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8alpha-Amino-6-methylergoline 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium methylate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8α-[(2-mercaptoacetyl)amino]-6-methylergoline
  参考文献：
  名称：

  铼络合物从图8a氨基-6-甲基麦角灵衍生的合成和分子结构†

  摘要：

  由于同位素99m Tc具有出色的核素性质，目前在放射性药物化学中的研究旨在设计基于tech的受体结合放射性示踪剂。Tc示踪剂和the的相应配合物（作为Tc的非活性替代物）是模仿受体的有机激动剂或拮抗剂所必需的。我们已经开始使用麦角灵进行研究，麦角灵被称为多巴胺替代品。本报告涉及具有2-巯基乙酰基的8α-氨基-6-甲基麦角灵（2）的功能化，以及随后合成的第一个含侧链麦角灵部分[Re-O（SSS）（RS）的rh络合物的合成）]（HSSSH = HS-CH 2 CH 2 -S-CH 2 CH 2-SH和RSH ＝ 8a-氨基-N-（2-巯基乙酰基）-6-甲基麦角灵（4）。X配合物的分子结构通过X射线晶体结构分析确定。

  DOI：

  10.1002/cber.19971300705
• 作为产物：
  描述：

  R-(+)-特麦角脲 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以61%的产率得到8alpha-Amino-6-methylergoline
  参考文献：
  名称：

  Tc and Re Chelates of 8α-Amino-6-methyl-ergoline: Synthesis and Affinity to the Dopamine D2 Receptor

  摘要：

  The influence of structural changes at the 8alpha-amino position of 8alpha-amino-6-methyl-ergoline on the lipophilicity and affinity to the D-2 receptor was studied. 8a-amino-6-methyl-ergoline (1) was converted into the derivatives (2a-f) by mercaptoacetylation of the amino group to make it possible to prepare the rhenium and technetium complexes (3, 4a,b). Binding tests on cloned human dopamine D2 receptors show that the affinities of the coordination compounds (IC50 values between 50 and 240 nM) are less than those of the derivatives 2a-f (IC50 = 3-50 nM) but more than those of the parent compound 1. Biodistribution studies of the Tc complexes 4a,b performed on Wistar rats show a slow blood clearance with substantial accumulation and retention in the liver and kidneys and low brain uptake. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00214-6

文献信息

• Process for the preparation of 2-bromo-8-ergolinyl compounds
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04970314A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  2-bromo-8-ergolinyl compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.8 is NH.sub.2, NH--CONEt.sub.2, CONH.sub.2, ##STR2## and ##STR3## wherein R.sup.1 =C.sub.1-4 -alkyl and R.sup.2 =C.sub.1-4 -alkyl and benzyl, R.sup.9 and R.sup.10 each mean hydrogen or, together, a bond, and the substituent R.sup.8 can be in the .alpha.- or .beta.- position, and their acid addition salts, can be prepared from corresponding 8-ergolinyl compounds and their acid addition salts by bromination with elemental bromine in the presence of hydrogen bromide in a halogenated hydrocarbon.

  该公式为##STR1##的2-溴-8-麦角碱化合物，其中R.sup.8为NH.sub.2、NH--CONEt.sub.2、CONH.sub.2、##STR2##和##STR3##，其中R.sup.1=C.sub.1-4-烷基，R.sup.2=C.sub.1-4-烷基和苄基，R.sup.9和R.sup.10分别表示氢原子或者一起表示一个键，取代基R.sup.8可以在α-或β-位置，其酸加成盐可以通过在卤代烃中加入溴素和氢溴酸的情况下，从相应的8-麦角碱化合物及其酸加成盐制备而成。
• 8.alpha.-(N,N-diethylsulfamoylamino)-6-n-propyl ergoline useful as a
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04764517A1

  公开（公告）日：1988-08-16

  A compound of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is n-propyl, R.sub.2 is hydrogen or alkyl(C.sub.1-3), R.sub.3 is alkyl(C.sub.1-3), and R.sub.4 is hydrogen or methyl in free base form or in pharmaceutically acceptable acid addition salt form is useful as a prolactin secretion inhibitor, anti-parkinson and anti-depressant agent.

  化合物I的化学式为##STR1## 其中R.sub.1为正丙基，R.sub.2为氢或烷基（C.sub.1-3），R.sub.3为烷基（C.sub.1-3），R.sub.4为氢或甲基，可作为脑垂体前叶激素分泌抑制剂、抗帕金森病和抗抑郁剂，其可以是自由碱基形式或制药可接受的酸盐形式。
• Synthesis of (5R,8S,10R)-6-(Allyloxy)- and (5R,8S,10R)-6-(Propyloxy)ergolines from the 6-Methyl Precursors
  作者：Ren� Nordmann、Peter Gull

  DOI：10.1002/hlca.19860690129

  日期：1986.2.5

  Novel (5R,8S,10R)-6-(allyloxy)- and (5R,8S,10R)-6-(propyloxy)ergolines have been synthesized by use of a Meisenheimer [2,3]-sigmatropic rearrangement of a (5R,8S,10R)-6-allyl-ergoline N6-oxide as key step.

  使用Meisenheimer [2,3]-合成了新型（5 R，8 S，10 R）-6-（烯丙氧基）-和（5 R，8 S，10 R）-6-（丙氧基）麦角灵。 （5 R，8 S，10 R）-6-烯丙基麦角灵碱N 6-氧化物的σ重排是关键步骤。
• Novel ergolinyl compounds nitrogen-substituted in the 8-position, their preparation, and use as medicinal agents
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0082808A1

  公开（公告）日：1983-06-29

  Ergolinyl compounds which are nitrogen-substituted in the 8-position and have Formula (I) and physiologically compatible salts thereof, wherein (a) R1 is hydrogen, the 8-substituent can be in the a- or β-position and represents a single or a double bond, R2 is hydrogen, C1 4-alkyl or C1 7-acyl, R3 is hydrogen, chlorine or bromine, and R4 is C1-6-alkyl, C3-6-cycloalkyl-C1-3-alkyl, C3 6-alkenyl, or C3-6-alkynyl; or (b) R1 is and the 8-substituent can be in the a- or β-position, represents a single or double bond, R2, R3 are as defined above, R4, is C1-6-alkyl, C3-6-cycloalkyl-C1-3-alkyl, C3 alkenyl, or C3-6-alkynyl; and R5 is hydrogen, C1 10-alkyl, C3 10-alkenyl, or C3 10- alkynyl, and R6 is C1 10-alkyl, C3-10-alkenyl, C3-10-alkynyl, or aryl, or R5 and R6 together with the connecting N-atom form a 5- to 10-membered heterocyclic ring, preferably 5- or 6- membered, which optionally can contain further heteroatoms

  在 8 位上氮取代且具有式 (I) 的麦角酰基化合物 及其生理相容盐，其中 (a) R1 为氢，8-取代基可以位于 a 位或β位，并且 代表单键或双键、 R2 是氢、C1 4-烷基或 C1 7-酰基、 R3 是氢、氯或溴，以及 R4 是 C1-6-烷基、C3-6-环烷基-C1-3-烷基、C3-6-烯基或 C3-6- 烷炔基；或 (b) R1 是 且 8-取代基可以位于 a 位或β位、 代表单键或双键、 R2、R3 如上定义、 R4 是 C1-6 烷基、C3-6-环烷基-C1-3-烷基、C3 烯基或 C3-6 烷炔基；以及 R5 是氢、C1 10-烷基、C3 10-烯基或 C3 10-炔基，和 R6 是 C1 10-烷基、C3 10-烯基、C3 10-炔基或芳基，或 R5 和 R6 与连接的 N 原子一起形成一个 5 至 10 个成员的杂环，最好是 5 或 6 个成员的杂环，其中可选择包含更多的杂原子
• Verfahren zur Herstellung von 2-Brom-8-ergolinyl-Verbindungen
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0141387A1

  公开（公告）日：1985-05-15

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von 2-Brom-8-ergolinylVerbindungen der Formel R8 bedeutet NH2, NH-CO NEt2, CONH2, und mit R1 = C1-4-Alkyl und R2 = C1-4-Alkyl und Benzyl, R9, R10 jeweils Wasserstoff oder gemeinsam eine Bindung darstellen und der Substituent R8 α- oder β-ständig sein kann und deren Säureadditionssalzen, aus entsprechenden 8-Ergolinylverbindungen und deren Säureadditionssalzen durch Bromierung mit elementarem Brom in Gegenwart von Bromwasserstoff in einem halogenierten Kohlenwasserstoff beschrieben.

  一种新的 制备式 2-溴-8-麦角啉基化合物的新工艺 R8 指 NH2、NH-CO NEt2、CONH2、 和 与 R1 = C1-4 烷基和 R2＝C1-4烷基和苄基，R9、R10 各自代表氢或共同代表键，取代基 R8 可以是含 α 或 β 的取代基及其酸加成盐，在卤代烃中，在溴化氢存在下，用元素溴溴化相应的 8-麦角林化合物及其酸加成盐。