8α-[(2-mercaptoacetyl)amino]-6-methylergoline | 178443-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8α-[(2-mercaptoacetyl)amino]-6-methylergoline
• CAS: 178443-57-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃OS
• 分子量: 315.439
• InChiKey: MUCRGXDMNJDRKG-NJZAAPMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  590.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α-[(2-mercaptoacetyl)amino]-6-methylergoline 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以36.5 mg的产率得到8α-[[2-(methylsulfanyl)acetyl]amino]-6-methylergoline
  参考文献：
  名称：

  Tc and Re Chelates of 8α-Amino-6-methyl-ergoline: Synthesis and Affinity to the Dopamine D2 Receptor

  摘要：

  The influence of structural changes at the 8alpha-amino position of 8alpha-amino-6-methyl-ergoline on the lipophilicity and affinity to the D-2 receptor was studied. 8a-amino-6-methyl-ergoline (1) was converted into the derivatives (2a-f) by mercaptoacetylation of the amino group to make it possible to prepare the rhenium and technetium complexes (3, 4a,b). Binding tests on cloned human dopamine D2 receptors show that the affinities of the coordination compounds (IC50 values between 50 and 240 nM) are less than those of the derivatives 2a-f (IC50 = 3-50 nM) but more than those of the parent compound 1. Biodistribution studies of the Tc complexes 4a,b performed on Wistar rats show a slow blood clearance with substantial accumulation and retention in the liver and kidneys and low brain uptake. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00214-6
• 作为产物：
  描述：

  8α-[[2-(benzoylsulfanyl)acetyl]amino]-6-methylergoline 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到8α-[(2-mercaptoacetyl)amino]-6-methylergoline
  参考文献：
  名称：

  铼络合物从图8a氨基-6-甲基麦角灵衍生的合成和分子结构†

  摘要：

  由于同位素99m Tc具有出色的核素性质，目前在放射性药物化学中的研究旨在设计基于tech的受体结合放射性示踪剂。Tc示踪剂和the的相应配合物（作为Tc的非活性替代物）是模仿受体的有机激动剂或拮抗剂所必需的。我们已经开始使用麦角灵进行研究，麦角灵被称为多巴胺替代品。本报告涉及具有2-巯基乙酰基的8α-氨基-6-甲基麦角灵（2）的功能化，以及随后合成的第一个含侧链麦角灵部分[Re-O（SSS）（RS）的rh络合物的合成）]（HSSSH = HS-CH 2 CH 2 -S-CH 2 CH 2-SH和RSH ＝ 8a-氨基-N-（2-巯基乙酰基）-6-甲基麦角灵（4）。X配合物的分子结构通过X射线晶体结构分析确定。

  DOI：

  10.1002/cber.19971300705

文献信息

• Spies, H.; Noll, B.; Noll, St., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 414 - 415
  作者：Spies, H.、Noll, B.、Noll, St.、Brust, P.、Syhre, R.、Johannsen, B.

  DOI：——

  日期：——