1,9-bis(5-formyl-4-propylpyrrol-2-yl)-3,7-dipropyldipyrrin | 208401-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,9-bis(5-formyl-4-propylpyrrol-2-yl)-3,7-dipropyldipyrrin
• 英文别名: 5-[5-[(Z)-[5-(5-formyl-4-propyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-propylpyrrol-2-ylidene]methyl]-4-propyl-1H-pyrrol-2-yl]-3-propyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 208401-97-2
• 化学式: C₃₁H₃₈N₄O₂
• 分子量: 498.668
• InChiKey: JJAHFDMUXQSULT-UQQQWYQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 1,9-bis(5-formyl-4-propylpyrrol-2-yl)-3,7-dipropyldipyrrin 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New Porphyrinoid Diimines by Cyclization of 1,9-Bis(5-formylpyrrol-2-yl)-dipyrrins with Arene-1,2-diamines and Hydrazines

  摘要：

  由烷基化的 1,9-双(5-甲酰基吡咯-2-基)二吡咯啉 1 和二氨基联苯胺 2a、肼 (2b)、N,N′-二氨基胍 (2c) 以及 3,4-二氨基吡啶 (2d) 合成了四种新的卟吩二亚胺 3、4、5 和 6。大环 4 和 5 可通过 DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌）氧化成 18Ï 或 22Ï 芳香族体系，而 3 和 6 则很容易得到芳香族大环。从后者来看，由于 22Ï芳香性，6 在外部表现出去屏蔽质子，而在内部则表现出屏蔽 NH 质子。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3453
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-di-n-propyl-2,2'-bipyrrole 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,9-bis(5-formyl-4-propylpyrrol-2-yl)-3,7-dipropyldipyrrin
  参考文献：
  名称：

  New Porphyrinoid Triaza[22]annulenes from 1,9-Bis(5-formylpyrrol-2-yl)dipyrrins, Diaminomaleonitrile and o-Phenylenediamine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2067

文献信息

• New Porphyrinoid Diimines by Cyclization of 1,9-Bis(5-formylpyrrol-2-yl)-dipyrrins with Arene-1,2-diamines and Hydrazines
  作者：Stephan Seggewies、Thomas Schönemeier、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1999-3453

  日期：1999.4

  Four new porphyrinoid diimines 3, 4, 5 and 6 are synthesized from alkylated 1,9-bis(5-formylpyrrol-2-yl)dipyrrins 1 and diaminobenzidine 2a, hydrazine (2b), N,N′-diaminoguanidine (2c) and 3,4-diaminopyridine (2d). Macrocycles 4 and 5 resist oxidation with DDQ (2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone) to 18π or 22π aromatic systems, while 3 and 6 are readily obtained as aromatic macrocycles. From the latter, 6 exhibits deshielded protons outside and shielded NH protons inside due to 22π aromaticity.

  由烷基化的 1,9-双(5-甲酰基吡咯-2-基)二吡咯啉 1 和二氨基联苯胺 2a、肼 (2b)、N,N′-二氨基胍 (2c) 以及 3,4-二氨基吡啶 (2d) 合成了四种新的卟吩二亚胺 3、4、5 和 6。大环 4 和 5 可通过 DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌）氧化成 18Ï 或 22Ï 芳香族体系，而 3 和 6 则很容易得到芳香族大环。从后者来看，由于 22Ï芳香性，6 在外部表现出去屏蔽质子，而在内部则表现出屏蔽 NH 质子。
• New Porphyrinoid Triaza[22]annulenes from 1,9-Bis(5-formylpyrrol-2-yl)dipyrrins, Diaminomaleonitrile and o-Phenylenediamine
  作者：Axel Drews、Thomas Schönemeier、Stephan Seggewies、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1998-2067

  日期：1998.5