2-巯基-5-甲基苯并咪唑 | 27231-36-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-巯基-5-甲基苯并咪唑
• 中文别名: 5-甲基苯并咪唑-2-硫醇；5-甲基-2-巯基-1H-苯并咪唑；5-甲基-2-巯基苯并咪唑；2-巯基-4(5)甲基苯并咪唑
• 英文名称: 5-methyl-1H-benzoimidazole-2-thiol
• 英文别名: 2-mercapto-5-methylbenzimidazole；5-methyl-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol；5-methyl-2-mercaptobenzimidazole；5-methyl-1H-benzimidazole-2-thiol；2-mercapto-5-metoxy-1H-benzimidazole；5-methyl-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 27231-36-3
• 化学式: C₈H₈N₂S
• mdl: MFCD00010617
• 分子量: 164.231
• InChiKey: CWIYBOJLSWJGKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-293 °C(lit.)
• 沸点：
  282.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1724 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请确保贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。存储时，请选择阴凉、干燥的地方。

SDS

2-巯基-5-甲基苯并咪唑 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2-Mercapto-5-methylbenzimidazole
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-巯基-5-甲基苯并咪唑
百分比： ....
CAS编码： 27231-36-3
俗名： 5-Methyl-2-benzimidazolethiol
2-巯基-5-甲基苯并咪唑 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H8N2S

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2-巯基-5-甲基苯并咪唑 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 丁酮

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2-巯基-5-甲基苯并咪唑 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基-5-甲基苯并咪唑 在 Rose Bengal sodium salt 、 水 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到5-甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的亚硫酰基对2-巯基苯并咪唑的好氧氧化脱硫

  摘要：

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。

  DOI：

  10.1039/d0gc02269a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-巯基-5-甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  2-[(Imidazo[1,2-a]pyridinylmethyl)sulfinyl]-1H-benzimidazoles

  摘要：

  这项发明涉及对溃疡的治疗和预防有用的2-[(咪唑[1,2-a]吡啶基甲基)-亚砜基]-1H-苯并咪唑。

  公开号：

  US04687775A1

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Oxidative Coupling of Arylhydrazine with Thiol
  作者：Golam Kibriya、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03549

  日期：2018.12.7

  A metal-free visible-light-promoted oxidative coupling between thiols and arylhydrazines has been developed to afford diaryl sulfides using a catalytic amount of rose bengal as photocatalyst under aerobic conditions. A library of unsymmetrical diaryl sulfides with broad functionalities was synthesized in good yields at room temperature. The present methodology is also applicable to benzo[ d]thiazole-2-thiols

  已经开发出在硫醇和芳基肼之间的无金属的可见光促进的氧化偶合，以在有氧条件下使用催化量的孟加拉红作为光催化剂来提供二芳基硫醚。在室温下以高收率合成了具有广泛功能的不对称二芳基硫醚库。本方法学也适用于苯并[d]噻唑-2-硫醇，苯并[d]恶唑-2-硫醇，1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇和1 H-咪唑-2-硫醇。
• [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021418A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent 'chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells' antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。
• Synthesis and anticancer activity evaluation of N-[4-(2-methylthiazol-4-yl)phenyl]acetamide derivatives containing (benz)azole moiety
  作者：Leyla Yurttaş、Yusuf Özkay、Gülşen Akalın-Çiftçi、Şafak Ulusoylar-Yıldırım

  DOI：10.3109/14756366.2013.763253

  日期：2014.4.1

  investigate their anticancer activity. The structure of the compounds was confirmed by IR, (1)H-NMR, and MS spectral data and elemental analyses. Anticancer effect of the compounds was evaluated against A549 and C6 tumor cell lines. MTT, analysis of DNA synthesis, acridine orange/ethidium bromide staining method and analysis of caspase-3 activation assays were performed for anticancer activity investigations

  合成了一类新型的新型噻唑-（苯并）唑衍生物以研究其抗癌活性。化合物的结构通过IR，（1）H-NMR和MS光谱数据以及元素分析确认。评价了化合物对A549和C6肿瘤细胞系的抗癌作用。进行了MTT，DNA合成分析，a啶橙/溴化乙锭染色方法和caspase-3活化分析，以进行抗癌活性研究。带有5-氯和5-甲基苯并咪唑基的化合物6f和6g显示出显着的抗癌活性。还观察到这些化合物将肿瘤细胞引导至凋亡途径的潜力，这是抗癌作用的前提。
• Metal‐Free Synthesis of Imidazo[2,1‐ <i>b</i> ]thiazoles from Thioimidazoles and Ketones Mediated by Selectfluor
  作者：Jinwu Zhao、Qiannan Xiao、Jiaxi Chen、Jingxiu Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202000815

  日期：2020.8.31

  Promoted by Selectfluor, imidazo[2,1‐b]thiazoles could be prepared from thioimidazoles and ketones. This metal‐free protocol was applicable to various ketones, including strong electron‐withdrawing substituted aryl ketones and alkyl ketones. Moreover, this procedure featured simple operation and easy work‐up.

  在Selectfluor的促进下，可以从硫代咪唑和酮制备咪唑并[2,1- b ]噻唑。该无金属方案适用于各种酮，包括强吸电子取代的芳基酮和烷基酮。此外，该程序具有操作简单，易于维护的特点。
• Potent, Selective, and Cell Active Protein Arginine Methyltransferase 5 (PRMT5) Inhibitor Developed by Structure-Based Virtual Screening and Hit Optimization
  作者：Ruifeng Mao、Jingwei Shao、Kongkai Zhu、Yuanyuan Zhang、Hong Ding、Chenhua Zhang、Zhe Shi、Hualiang Jiang、Dequn Sun、Wenhu Duan、Cheng Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00587

  日期：2017.7.27

  been validated as an anticancer target in mantle cell lymphoma. In this study, we found a potent and selective PRMT5 inhibitor by performing structure-based virtual screening and hit optimization. The identified compound 17 (IC50 = 0.33 μM) exhibited a broad selectivity against a panel of other methyltransferases. The direct binding of 17 to PRMT5 was validated by surface plasmon resonance experiments

  PRMT5在多种细胞过程中起着重要作用，并在几种人类恶性肿瘤中被上调。此外，PRMT5已被确认为套细胞淋巴瘤的抗癌靶标。在这项研究中，我们通过执行基于结构的虚拟筛选和命中优化，发现了一种有效的选择性PRMT5抑制剂。鉴定出的化合物17（IC 50 = 0.33μM）对一组其他甲基转移酶表现出广泛的选择性。通过表面等离振子共振实验验证了17与PRMT5的直接结合，K d为0.987μM。动力学实验表明17是除底物以外的SAM竞争性抑制剂。另外17提示对MV4-11细胞具有选择性的抗增殖作用，进一步的研究表明，细胞抗肿瘤活性的机制是由于PRMT5介导的SmD3甲基化的抑制。17可能是一种有前途的先导化合物，可以进一步了解PRMT5，并可能有助于开发白血病适应症的治疗方法。

表征谱图