5-methyl-2-(4-pyridylmethylsulfanyl)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-pyridylmethylsulfanyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-methyl-2-[(pyridin-4'-yl)methylthio]benzimidazole；5-methyl-2-(pyridin-4-ylmethylsulfanyl)-1H-benzoimidazole；6-methyl-2-(pyridin-4-ylmethylsulfanyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃S
• 分子量: 255.343
• InChiKey: BKZVXKNYGHNELV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基吡啶盐酸盐 、 2-巯基-5-甲基苯并咪唑 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到5-methyl-2-(4-pyridylmethylsulfanyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并唑、1, 2, 4-三唑和吡啶-2-碳硫酰胺/-2-甲腈的吡啶基甲基硫烷基和萘基甲基硫烷基衍生物的合成和抗分枝杆菌活性

  摘要：

  制备了1-萘基甲基硫烷基或吡啶基甲基硫烷基取代的1、2、4-三唑和吡啶-2-甲腈/-2-硫代甲酰胺四种苯并唑，对上述杂环的苄基硫烷基衍生物进行结构修饰。评估了这些化合物对结核分枝杆菌、鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌的两种菌株的体外抗分枝杆菌活性。活性表示为最小抑制浓度（MIC）。MIC值落在2至> 1000 μmol/L的范围内。将吡啶基部分引入分子中主要会降低活性。与苯基相比，萘基部分不影响活性。活性最强的物质是 4-（3-吡啶基甲基硫烷基）吡啶-2-硫代甲酰胺（7b）（MIC = 2 -> 62）。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400899

文献信息

• Structure−Activity Relationship of New Anti-Hepatitis C Virus Agents: Heterobicycle−Coumarin Conjugates
  作者：Johan Neyts、Erik De Clercq、Raghunath Singha、Yung Hsiung Chang、Asish R. Das、Subhasish K. Chakraborty、Shih Ching Hong、Shwu-Chen Tsay、Ming-Hua Hsu、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1021/jm801240d

  日期：2009.3.12

  For establishment of the structure-activity relationship, 19 heterobicycle-coumarin conjugated compounds with the -SCH2- linker were synthesized and found to possess significant antiviral activities. Prominent examples included imidazopyridine-coumarin 12c, purine-coumarin 12d, and benzoxazole-coumarin 14c, which inhibited HCV replication at an EC50 of 6.8, 2.0, and 12 mu M, respectively. The heteroatoms in bicycles