2-(cinnamylthio)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(cinnamylthio)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-methyl-2-(3-phenylprop-2-enylsulfanyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂S
• mdl: MFCD06490672
• 分子量: 280.393
• InChiKey: LDDIOKFCBUHYHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-(cinnamylthio)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-methyl-4-phenyl-3-(phenylselanyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazine 、 7-methyl-4-phenyl-3-(phenylselanyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  通过硫代烯丙基苯并咪唑的电氧化硒环化高非对映选择性合成二氢-苯并咪唑-[1,3]-噻嗪

  摘要：

  通过外部化学氧化剂和无金属硒环化方法，已经合成了一系列具有独特非对映选择性的二氢苯并咪唑并噻嗪衍生物。这种温和的电氧化方案在空气中的环境温度下在未分开的电化学电池中运行，表现出良好的官能团耐受性和出色的产率。

  DOI：

  10.1002/asia.202101033
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 2-(cinnamylthio)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过硫代烯丙基苯并咪唑的电氧化硒环化高非对映选择性合成二氢-苯并咪唑-[1,3]-噻嗪

  摘要：

  通过外部化学氧化剂和无金属硒环化方法，已经合成了一系列具有独特非对映选择性的二氢苯并咪唑并噻嗪衍生物。这种温和的电氧化方案在空气中的环境温度下在未分开的电化学电池中运行，表现出良好的官能团耐受性和出色的产率。

  DOI：

  10.1002/asia.202101033

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Dihydro‐benzoimidazo‐[1,3]‐thiazines via Electro‐oxidative Selenocyclization of Thioallyl Benzoimidazoles
  作者：Atreyee Halder、Kingshuk Mahanty、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/asia.202101033

  日期：2021.12

  A series of dihydro-benzoimidazo-thiazine derivatives displaying exclusive diastereoselectivity has been synthesized proficiently via external chemical oxidant and metal-free selenocyclization methodology. This mild electro-oxidative protocol operates in an undivided electrochemical cell at ambient temperature under air, exhibiting decent functional group tolerance and excellent yields.

  通过外部化学氧化剂和无金属硒环化方法，已经合成了一系列具有独特非对映选择性的二氢苯并咪唑并噻嗪衍生物。这种温和的电氧化方案在空气中的环境温度下在未分开的电化学电池中运行，表现出良好的官能团耐受性和出色的产率。