5-methyl-2-((4-methylbenzyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole | 449813-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-((4-methylbenzyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-methyl-2-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 449813-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂S
• mdl: MFCD03551802
• 分子量: 268.382
• InChiKey: QKCJOAOPYIEEGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methyl-2-((4-methylbenzyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  S-取代-2-巯基苯并咪唑类似物对脲酶抑制和DPPH自由基清除潜力的评价：合成、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  通过将 2-巯基苯并咪唑与各种取代的苄基溴反应合成了几种S-取代的 2-巯基苯并咪唑衍生物 1-34 ，并借助各种光谱技术对其进行了表征。评估了所有合成化合物的脲酶抑制和 DPPH 自由基清除活性。与标准硫脲（IC 50  = 22.4 ± 0.29 µM）相比，化合物在 IC 50  = 16.8 ± 0.76–74.3 ± 0.72 µM范围内显示出显着至中等的脲酶抑制活性。值得一提的是，所有分子都表现出显着的 DPPH 自由基清除潜力，IC 50与标准丁基化羟基苯甲醚 BHA (IC 50  = 44.2 ± 0.45 µM)相比，值为 15.5 ± 0.58 至 89.3 ± 0.12 µM 。通过分析不同取代对脲酶抑制潜力的影响，提出了构效关系 (SAR)。进行了分子对接研究以简化配体（合成分子）与脲酶活性口袋的结合相互作用。此外，还评估 了最有效的化合物1-4、14、18、20

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02653-1

文献信息

• New benzimidazole derivatives as antimycobacterial agents
  作者：Věra Klimešová、Jan Kočı́、Karel Waisser、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01218-1

  日期：2002.4

  A set of 2-alkylsulfanyl derivatives of 5-methylbenzimidazole was synthesized and evaluated for antimycobacterial activity. The structures of the compounds were confirmed by H-1 NMR and IR data, and their purity by elemental analysis. Antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis and nontuberculous mycobacteria were expressed as the minimum inhibitory concentration. The substances exhibited significant antimycobacterial activity, in particular against both strains of Mycobacterium kansasli. The effect of the most active compound in the set, 3,5-dinitro derivative 3t, exceeded that of the standard isoniazide against M. kansasii and Mycobacterium avium. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• US8710082B2
  申请人：——

  公开号：US8710082B2

  公开（公告）日：2014-04-29
• Evaluation of S-substituted-2-mercaptobenzimidazole analogs for urease inhibitory and DPPH radical scavenging potential: synthesis, bioactivity, and molecular docking study
  作者：Amber Ata、Khalid Mohammed Khan、Mehreen Lateef、Uzma Salar、Ayaz Anwar、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Shehryar Hameed、Fatima Zafar、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1007/s13738-022-02653-1

  日期：2023.1

  S-substituted-2-mercaptobenzimidazole derivatives 1–34 were synthesized by reacting 2-mercaptobenzimidazole with a variety of substituted benzyl bromide and characterized with the help of various spectroscopic techniques. All synthetic compounds were evaluated for urease inhibitory and DPPH radical scavenging activities. Compounds showed significant to moderate urease inhibitory activity in the range of IC50 = 16

  通过将 2-巯基苯并咪唑与各种取代的苄基溴反应合成了几种S-取代的 2-巯基苯并咪唑衍生物 1-34 ，并借助各种光谱技术对其进行了表征。评估了所有合成化合物的脲酶抑制和 DPPH 自由基清除活性。与标准硫脲（IC 50  = 22.4 ± 0.29 µM）相比，化合物在 IC 50  = 16.8 ± 0.76–74.3 ± 0.72 µM范围内显示出显着至中等的脲酶抑制活性。值得一提的是，所有分子都表现出显着的 DPPH 自由基清除潜力，IC 50与标准丁基化羟基苯甲醚 BHA (IC 50  = 44.2 ± 0.45 µM)相比，值为 15.5 ± 0.58 至 89.3 ± 0.12 µM 。通过分析不同取代对脲酶抑制潜力的影响，提出了构效关系 (SAR)。进行了分子对接研究以简化配体（合成分子）与脲酶活性口袋的结合相互作用。此外，还评估 了最有效的化合物1-4、14、18、20