2-(2-氯甲基)-甲基哌啶盐酸盐 | 58878-37-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-(2-氯甲基)-甲基哌啶盐酸盐
• 中文别名: 2-(2-氯乙基)-1-甲基哌啶盐酸盐；1-甲基-2-氯乙基哌啶盐酸盐；2-氯乙基-N-甲基哌啶盐酸盐
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)-1-methylpiperidine hydrochloride
• 英文别名: 2-(1'-methyl-2'-piperidinyl)ethyl chloride hydrochloride；1-methyl-2-(2-chloroethyl)-piperidine hydrochloride；2-(2-chloroethyl)-1-methylpiperidine;hydrochloride
• CAS: 58878-37-8
• 化学式: C₈H₁₆ClN*ClH
• mdl: MFCD00039047
• 分子量: 198.136
• InChiKey: WVBKLELBSWJXAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-129°C
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-(2-氯甲基)-甲基哌啶盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.25h， 以72%的产率得到1-(2-(1-methylpiperidin-2-yl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Rational Design and Synthesis of Thioridazine Analogues as Enhancers of the Antituberculosis Therapy

  摘要：

  Tuberculosis, caused by Mycobacterium tuberculosis, is still one of the leading infectious diseases globally. Therefore, novel approaches are needed to face this disease. Efflux pumps are known to contribute to the emergence of M tuberculosis drug resistance. Thioridazine has shown good anti-TB properties both in vitro and in vivo, likely due to its capacity to inhibit efflux mechanisms. Here we report the design and synthesis of a number of putative efflux inhibitors inspired by the structure of thioridazine. Compounds were evaluated for their in vitro and ex vivo activity against M. tuberculosis H37Rv. Compared to the parent molecule, some of the compounds synthesized showed higher efflux inhibitory capacity, less cytotoxicity, and a remarkable synergistic effect with anti-TB drugs both in vitro and in human macrophages, demonstrating their potential to be used as coadjuvants for the treatment of tuberculosis.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00428
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-哌啶乙醇 以87的产率得到2-(2-氯甲基)-甲基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 2010, 23, 749-760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INDOLYL-PIPERIDINYL BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INDOLYL-PIPÉRIDINYL BENZYLAMINES INHIBITRICES DE LA BÊTA-TRYPTASE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011079102A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention discloses and claims a series of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are inhibitors of β-tryptase and are, therefore, useful as pharmaceutical agents. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines. In one of the embodiments, there is provided the compounds of formula (I) wherein R3 is (II).

  本发明公开并要求一系列取代的吲哚基-哌啶基苄胺化合物，其公式为（I），其中R1、R2和R3如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-tryptase的抑制剂，因此可用作药物制剂。此外，本发明还公开了取代的吲哚基-哌啶基苄胺的制备方法。在其中一个实施例中，提供了公式（I）的化合物，其中R3是（II）。
• SUBSTITUTED 1-AMINOPHTHALAZINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF
  申请人：AUGEREAU Jean Michel

  公开号：US20090124624A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The invention concerns 1-amino-phthalazine derivatives of general formula (I): Wherein A, B, L, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 7 are as defined herein. The invention also concerns the preparation of said compounds and their therapeutic use.

  这项发明涉及一般式(I)的1-氨基邻苯二酮衍生物：其中A、B、L、R、R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还涉及所述化合物的制备及其治疗用途。
• 6-Substituted 9-fluoroquino[3,2-b]benzo[1,4]thiazines display strong antiproliferative and antitumor properties
  作者：Małgorzata Jeleń、Krystian Pluta、Michał Zimecki、Beata Morak-Młodawska、Jolanta Artym、Maja Kocięba

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.10.070

  日期：2015.1

  6-Substituted 9-fluoroquino[3,2-b]benzo[1,4]thiazines – a new type of tetracyclic azaphenothiazines–were obtained from of 6H-9-fluoroquinobenzothiazine by the introduction of appropriate substituents to the thiazine nitrogen atom (alkyl, aminoalkyl, amidoalkyl, sulfonamidoalkyl and nitrogen half-mustard groups). The compounds displayed differential cytotoxic as well as antiproliferative actions against

  通过在噻嗪氮原子上引入适当的取代基，从6 H -9-氟喹啉苯并噻嗪制得6-取代的9-氟喹啉[3,2-b]苯并[1,4]噻嗪（一种新型的四环氮杂噻嗪）。烷基，氨基烷基，酰胺基烷基，磺酰胺基烷基和氮半芥子基团）。这些化合物对植物血凝素A（PHA）刺激的人外周血单核细胞（PBMC）表现出不同的细胞毒性和抗增殖作用。此外，他们抑制了全血人细胞培养物中脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（TNF-α）的产生。两种化合物（4和15由于缺乏细胞毒性和强大的抗增殖作用，因此选择具有炔丙基和甲磺酰胺基丙基的化合物进行进一步实验。化合物4对L1210，SW948，A-431和CX-1肿瘤细胞系的生长表现出强大的抑制作用，与​​参考药物顺铂相似（例如GI 50为2.28μg/ mL，与。对于L1210细胞为1.86μg/ mL）。此外，该化合物似乎在抑制人双向混合淋巴细胞反应（MLR）中与环孢菌素A（CsA）同
• Evaluation of angularly condensed diquinothiazines as potential anticancer agents
  作者：Małgorzata Jeleń、Krystian Pluta、Małgorzata Latocha、Beata Morak-Młodawska、Kinga Suwińska、Dariusz Kuśmierz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.04.005

  日期：2019.6

  We present efficient synthesis of isomeric types of angularly fused diquinothiazines in the reactions of 2,2'-dichloro-3,3'-diquinolinyl disulfide and diquinodithiin with 3-, 5-, 6- and 8-aminoquinolines. The pentacyclic diquinothiazine ring systems were identified as diquino[3,2-b;3',4'-e][1,4]thiazine, diquino[3,2-b;5',6'-e][1,4]thiazine, diquino[3,2-b;6',5'-e][1,4]thiazine and diquino[3,2-b;8',7'-e][1

  我们目前在2,2'-dichloro-3,3'-二喹啉基二硫化物和diquinodithiin与3-，5-，6-和8-氨基喹啉的反应中，高效合成了有角度融合的二喹噻嗪的异构体类型。五环二喹噻嗪环系统被确定为diquino [3,2-b; 3'，4'-e] [1,4]噻嗪，diquino [3,2-b; 5'，6'-e] [1， 4]噻嗪，二喹啉[3,2-b; 6'，5'-e] [1,4]噻嗪和二喹啉[3,2-b; 8'，7'-e] [1,4]噻嗪N-甲基衍生物的先进二维1H和13C NMR技术（COSY，ROESY，HSQC和HMBC）。通过选择的N-烷基衍生物的X射线衍射分析证实了五环系统的鉴定。X射线分析揭示了环系统的不同空间结构（平面的和折叠的）。NH-二喹噻嗪进一步被转化为N-烷基和N-二烷基氨基烷基衍生物。大部分二喹噻嗪类药物对人胶质母细胞瘤SNB-19，结直肠癌Caco-2，乳
• Synthesis of 6-Aminoalkyldiquino-1,4-thiazines and Their Acyl and Sulfonyl Derivatives
  作者：Krystian Pluta、Malgorzata Jelen

  DOI：10.3987/com-07-11269

  日期：——

  primary amines, and 6H-diquino-1,4-thiazine (4) with dialkylaminoalkyl chlorides and phthalimidoalkyl bromides followed by hydrolysis. 6-Aminoalkyldiquinothiazines (11-13) were transformed into acyl and sulfonyl derivatives (15-26). Some of the obtained compounds showed significant anticancer activity.

  在 diquino-1,4-dithiin (2) 和 2 的反应中阐述了各种 6-二烷基氨基烷基二醌-1,4-噻嗪 (5-8) 和 6-氨基烷基二醌-1,4-噻嗪 (11-13) 的合成,2'-二氯-3,3'-二喹啉硫醚 (3) 与伯胺，以及 6H-二喹啉-1,4-噻嗪 (4) 与二烷基氨基烷基氯化物和邻苯二甲酰亚胺烷基溴，然后水解。6-氨基烷基二喹噻嗪 (11-13) 被转化为酰基和磺酰基衍生物 (15-26)。一些获得的化合物显示出显着的抗癌活性。