(+)-thioridazine | 114488-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (+)-thioridazine
• 英文别名: (+)-2-methylsulfanyl-10-[2-(1-methyl-[2]piperidyl)-ethyl]-phenothiazine；(+)-2-Methylmercapto-10-[2-(1-methyl-[2]piperidyl)-aethyl]-phenothiazin；10-{2-[(2s)-1-Methylpiperidin-2-Yl]ethyl}-2-(Methylsulfanyl)-10h-Phenothiazine；10-[2-[(2S)-1-methylpiperidin-2-yl]ethyl]-2-methylsulfanylphenothiazine
• CAS: 114488-10-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂S₂
• 分子量: 370.583
• InChiKey: KLBQZWRITKRQQV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-thioridazine 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以150 mg的产率得到(S)-northioridazine
  参考文献：
  名称：

  使用 N-炔丙基norioridazine 对映体合成硫利达嗪-VLA-4 拮抗剂杂化物

  摘要：

  摘要在此，我们报道了硫利达嗪-VLA-4 杂化差向异构体的合成。这些杂化分子是通过涉及 N-炔丙基北碘达嗪对映体和含有 VLA-4 拮抗剂的叠氮化物的点击反应获得的。开发了从外消旋硫利达嗪合成诺利达嗪对映体，并通过 X 射线晶体学证实了绝对立体化学。获得 N 取代的硫利达嗪类似物可能表明这种吩噻嗪核心在其他疾病途径中具有治疗潜力。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1785503
• 作为产物：
  描述：

  硫利达嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+)-thioridazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, receptor binding and functional studies of mesoridazine stereoisomers

  摘要：

  The four stereoisomers of mesoridazine were synthesized and evaluated in D-2, 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT2C, D-1, and D-3 receptor binding and functional assays. Two isomers demonstrated potent D-2 receptor binding (K-i < 3 nM) and functional antagonism (IC50 less than or equal to 10 nM) activities. These two isomers also showed moderate affinity for the 5-HT2A and D-3 receptors. A third isomer was devoid of significant D-2 receptor binding, but did have moderate affinity for the 5-HT2A and D-3 receptors. The fourth isomer demonstrated poor affinity for all the receptors tested. Most significantly, the stereochemistry of the sulfoxide moiety played a dominant role in the observed structure-activity relationship (SAR). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.078

文献信息

• Enantioselective potential of polysaccharide-based chiral stationary phases in supercritical fluid chromatography
  作者：Gabriela Kucerova、Kveta Kalikova、Eva Tesarova

  DOI：10.1002/chir.22701

  日期：2017.6

  cellulose‐based chiral stationary phase were achieved particularly with propane‐2‐ol and a mixture of isopropylamine and trifluoroacetic acid as organic modifier and additive to CO2, respectively. Methanol and basic additive isopropylamine were preferred on amylose‐based chiral stationary phase. The complementary enantioselectivity of the cellulose‐ and amylose‐based chiral stationary phases allows separation

  使用一组52种分析物在超临界流体色谱中评估了两种基于多糖的手性固定相对手性结构多样的生物活性化合物的对映选择性。固定在2.5μm二氧化硅颗粒上的手性选择剂是纤维素或直链淀粉的三（3,5-二甲基苯基carmabate）衍生物。监测了多糖主链，不同的有机改性剂和不同的流动相添加剂对保留和对映体分离的影响。对于大多数化合物，发现了快速基线对映体分离的条件。纤维素基手性固定相的基线和部分对映体分离的成功率分别为51.9％和15.4％。使用基于直链淀粉的手性固定相，我们获得了76。被测化合物的基线对映体分离率为9％，部分对映体分离率为9.6％。尤其是使用丙烷-2-醇以及异丙胺和三氟乙酸的混合物作为有机改性剂和CO添加剂时，在基于纤维素的手性固定相上获得了最佳结果2个。在基于直链淀粉的手性固定相上，优选甲醇和碱性添加剂异丙胺。纤维素和直链淀粉基手性固定相的互补对映选择性可分离大多数经测试的结构不同的化
• Characteristic and complementary chiral recognition ability of four recently developed immobilized chiral stationary phases based on amylose and cellulose phenyl carbamates and benzoates
  作者：Takafumi Onishi、Takunori Ueda、Kenichi Yoshida、Kosuke Uosaki、Hiroyuki Ando、Ryota Hamasaki、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1002/chir.23446

  日期：2022.7

  various immobilized chiral stationary phases (CSPs) have been developed. The immobilized CSPs have opened up possibilities not only maintaining the high chiral recognition abilities as well as corresponding coated ones but also affording high durability to various mobile phase. This report directed to investigate enantioseparation of recently launched four immobilized CSPs with cellulose and amylose

  迄今为止，已经开发了各种固定化手性固定相 (CSP)。固定化的 CSP 不仅为保持高手性识别能力和相应的涂层能力开辟了可能性，而且为各种流动相提供了高耐久性。本报告旨在研究在正相液相色谱条件下最近推出的四种具有纤维素和直链淀粉骨架的固定化 CSP 的对映体分离。将它们的手性识别能力与之前开发的六种固定化 CSP 进行了比较。特别是，我们专注于手性识别的互补性。其中，直链淀粉三（3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯）CSP，即CHIRALPAK IG，对各种外消旋体显示出显着的手性识别能力。正如预期的那样，研究的固定化 CSP 对各种流动相具有显着的耐久性，而相应的涂层 CSP 由于不可逆的降解而无法运行。利用不受限制的溶剂相容性，一些外消旋体的手性分离选择性得到改善。
• Synthesen auf dem Phenothiazin-Gebiet. 2. Mitteilung. N-substituierte Mercaptophenothiazin-Derivate
  作者：J.-P. Bourquin、G. Schwarb、G. Gamboni、R. Fischer、L. Ruesch、S. Guldimann、V. Theus、E. Schenker、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19580410420

  日期：——

  The synthesis of a series of pharmacologically interesting N-substituted derivatives of 3-mercaptophenothiazines is described.

  描述了一系列3-巯基吩噻嗪的药理学上令人感兴趣的N-取代衍生物的合成。
• ANTIMICROBIAL CATHETERS
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：EP3777977A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  Antimicrobial catheters and medical devices are provided. In some aspects, a low durometer aliphatic polyether polyurethane may be impregnated with a first antimicrobial agent (e.g., minocycline and rifampin) and coated with a second antimicrobial agent (e.g., chlorhexidine, gendine, or gardine). The antimicrobial catheters may display improved flexibility and resistance to kinking. Methods of producing the antimicrobial catheters are also provided.

  本文提供了抗菌导管和医疗器械。在某些方面，低硬度脂肪族聚醚聚氨酯可浸渍第一种抗菌剂（如米诺环素和利福平），并涂覆第二种抗菌剂（如洗必泰、腺嘌呤或腺嘌呤）。抗菌导管可显示出更好的柔韧性和抗扭结性。此外，还提供了生产抗菌导管的方法。
• Antimicrobial catheters
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US10744232B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  Antimicrobial catheters and medical devices are provided. In some aspects, a low durometer aliphatic polyether polyurethane may be impregnated with a first antimicrobial agent (e.g., minocycline and rifampin) and coated with a second antimicrobial agent (e.g., chlorhexidine, gendine, or gardine). The antimicrobial catheters may display improved flexibility and resistance to kinking. Methods of producing the antimicrobial catheters are also provided.

  本文提供了抗菌导管和医疗器械。在某些方面，低硬度脂肪族聚醚聚氨酯可浸渍第一种抗菌剂（如米诺环素和利福平），并涂覆第二种抗菌剂（如洗必泰、腺嘌呤或腺嘌呤）。抗菌导管可显示出更好的柔韧性和抗扭结性。此外，还提供了生产抗菌导管的方法。