3-amino-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 98815-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-amino-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 3-amino-1,3-diphenyl-, (2Z)-
• CAS: 98815-39-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: CDFSTMGURUSUMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-氨基-2-苯甲酰基-3-苯基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-2-氯丙烷-1,3-二酮与亲核试剂-氰化物诱导的逆-克莱森-克莱森缩合反应

  摘要：

  用亲核试剂处理一些 1,3-二芳基-2-氯丙烷-1,3-二酮、无环氯取代烯胺酮和 β-氧代酯很容易进行，至少在第一阶段，形成正式的亲核试剂。替代产品。用叠氮化物和氰化物离子处理烯胺酮和 β-氧代酯会保持骨架，而氯代二芳基甲烷在与氰化物反应的过程中发生逆克莱森-克莱森缩合反应。二苯甲酰氯甲烷与叠氮化物和氰化物离子反应，分子分裂并随后重新组装，分别产生苯甲酰化苯甲醛氰醇和 1,3-氧杂硫醇衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300739
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到3-amino-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-2-氯丙烷-1,3-二酮与亲核试剂-氰化物诱导的逆-克莱森-克莱森缩合反应

  摘要：

  用亲核试剂处理一些 1,3-二芳基-2-氯丙烷-1,3-二酮、无环氯取代烯胺酮和 β-氧代酯很容易进行，至少在第一阶段，形成正式的亲核试剂。替代产品。用叠氮化物和氰化物离子处理烯胺酮和 β-氧代酯会保持骨架，而氯代二芳基甲烷在与氰化物反应的过程中发生逆克莱森-克莱森缩合反应。二苯甲酰氯甲烷与叠氮化物和氰化物离子反应，分子分裂并随后重新组装，分别产生苯甲酰化苯甲醛氰醇和 1,3-氧杂硫醇衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300739

文献信息

• Amine-catalyzed synthesis of N2-sulfonyl 1,2,3-triazole in water and the tunable N2-H 1,2,3-triazole synthesis in DMSO via metal-free enamine annulation
  作者：Yanhui Guo、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.003

  日期：2022.2

  N2-H 1,2,3-triazoles via organocatalytic annulation of enaminone/enaminoester with sulfonyl azide has been realized. The unconventional selectivity providing N2-sulfoyl 1,2,3-triazoles takes place in pure water, wherein the hydrogen bond effect between water and the intermediate resulting from enamine-azide corporation accounts for the novel reaction selectivity. On the other hand, the reactions conducted

  实现了烯胺酮/烯胺酯与磺酰叠氮的有机催化环化选择性合成N 2 -磺酰基和N 2 -H 1,2,3-三唑。提供N 2 -磺酰基1,2,3-三唑的非常规选择性发生在纯水中，其中水和烯胺-叠氮化物产生的中间体之间的氢键作用解释了新的反应选择性。另一方面，在没有这种氢键效应的情况下，在 DMSO 中进行的反应特异性地提供了N 2 -H 1,2,3-三唑。
• Cu-Mediated Expeditious Annulation of Alkyl 3-Aminoacrylates with Aryldiazonium Salts: Access to Alkyl <i>N</i>²-Aryl 1,2,3-Triazole-carboxylates for Druglike Molecular Synthesis
  作者：Hao-Nan Liu、Hao-Qiang Cao、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00006

  日期：2020.2.21

  Alkyl N-aryl 1,2,3-triazole-carboxylates are important molecules or intermediates in medicinal chemistry, but the synthesis of N2-aryl counterparts remains elusive. Herein, we describe a Cu-mediated annulation reaction of alkyl 3-aminoacrylates with aryldiazonium salts, both of which are readily available substrates. Furthermore, alkyl 2-aminoacrylates are also viable substrates. Diverse alkyl N2-aryl

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。
• 一种NBS促进烯胺酮极性反转合成二氨基烯烃的方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN113045508B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及一种NBS(N‑溴代琥珀酰亚胺)促进烯胺酮极性反转合成二氨基烯烃的方法，以含氮杂环化合物(II)和烯胺酮(Ⅰ)为原料，碱和NBS为促进剂，于80℃条件下，在溶剂DMF(N，N’‑二甲基甲酰胺)或甲苯中，烯胺酮(Ⅰ)发生极性反转后与含氮杂环化合物(II)发生取代反应，生成二氨基烯烃化合物(Ⅲ)。本发明具有操作简单，原料价廉易得，无金属催化，后处理简单，收率高，成本低等优点。
• Reactions of β-diketone compounds with nitriles catalyzed by Lewis acids: a simple approach to β-enaminone synthesis
  作者：Xu Cheng、Shuchen Pei、Chenchen Xue、Kaifei Cao、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c4ra10879e

  日期：——

  Aluminium chloride selectively promoted the nucleophilic attack of β-diketone compounds with nitriles to give enaminones.

  氯化铝选择性促进了β-二酮化合物与腈的亲核进攻，生成烯酮。
• Synthesis of Enaminone‐Pd(II) Complexes and Their Application in Catalysing Aqueous Suzuki‐Miyaura Cross Coupling Reaction
  作者：Leiqing Fu、Xiaoji Cao、Jie‐Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900417

  日期：2020.3

  series of Pd(II)‐enaminone complexes, termed Pd(eao)2, have been synthesized and characterized. The investigation on the catalytic activities of these new Pd(II)‐reagents has proved that the Pd(eao)2‐1 possesses excellent catalytic activity for the Suzuki‐ Miyaura cross coupling reactions of aryl bromides/chlorides with aryl/vinyl boronic acids in the environmentally benign media of aqueous PEG400 at

  已合成并表征了一系列称为Pd（eao）2的Pd（II）-烯胺酮络合物。对这些新的Pd的催化活性的调查（II）-reagents证明，加入Pd（EAO）2 - 1具有优异的催化活性的为芳基溴化物/氯化物与芳基/乙烯基硼酸在Suzuki- Miyaura交叉偶联反应低载量（5 mol‰）下水性PEG400的环境友好介质。平行实验证实了该Pd（II）试剂在催化反应中优于商用Pd（II）和Pd（0）催化剂。更重要的是，将Pd（EAO）2 - 2已发现作为用于芳基硼酸均聚偶联反应一实用的催化剂。