3-氨基-2-苯甲酰基-3-苯基丙烯腈 | 109482-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-2-苯甲酰基-3-苯基丙烯腈
• 英文名称: 3-amino-2-benzoyl-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-amino-2-benzoyl-3-phenylacrylonitrile；β-Amino-α-benzoyl-zimtsaeure-nitril；β-Amino-β-phenyl-α-benzoyl-acrylsaeure-nitril；(Z)-3-amino-2-benzoyl-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 109482-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: CFHFRRNIYWYRPV-PFONDFGASA-N

物化性质

• 熔点：
  215-218 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  457.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(bis(ethylthio)methylene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 ammonium acetate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 反应 12.0h， 以41%的产率得到3-氨基-2-苯甲酰基-3-苯基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  α-酰基乙烯酮二硫缩醛与氨和甲醇的串联 [3+1+1+1] 杂环化：多取代嘧啶的快速组装

  摘要：

  建立了 α-酰基乙烯酮二硫缩醛和可再生甲醇以及经济的 NH 4 OAc 的快速 [3+1+1+1] 杂环化，以构建密集官能化的嘧啶衍生物。通过利用CuCl 2的双重活性，即路易斯酸和脱氢，在O 2气氛下通过顺序酮亚胺化/C-S氨解/环缩合/脱氢芳构化过程有效地进行多米诺转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200237

文献信息

• Reactions of 1,3-Diaryl-2-chloropropane-1,3-diones with Nucleophiles− Cyanide-Induced Retro-Claisen−Claisen Condensation
  作者：Galina I. Roshchupkina、Yury V. Gatilov、Tatyana V. Rybalova、Vladimir A. Reznikov

  DOI：10.1002/ejoc.200300739

  日期：2004.4

  diaroylmethanes undergo retro-Claisen−Claisen condensation reactions in the course of the reaction with cyanide. Dibenzoylchloromethane reacts with azide and cyanide ions with fragmentation of the molecule and subsequent reassembly, resulting in benzoylated benzaldehyde cyanohydrin and a 1,3-oxathiol derivative, respectively. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  用亲核试剂处理一些 1,3-二芳基-2-氯丙烷-1,3-二酮、无环氯取代烯胺酮和 β-氧代酯很容易进行，至少在第一阶段，形成正式的亲核试剂。替代产品。用叠氮化物和氰化物离子处理烯胺酮和 β-氧代酯会保持骨架，而氯代二芳基甲烷在与氰化物反应的过程中发生逆克莱森-克莱森缩合反应。二苯甲酰氯甲烷与叠氮化物和氰化物离子反应，分子分裂并随后重新组装，分别产生苯甲酰化苯甲醛氰醇和 1,3-氧杂硫醇衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Sarkar, Mili; Chattopadhyay, S.; Mahalanabis, Kumar K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1133 - 1137
  作者：Sarkar, Mili、Chattopadhyay, S.、Mahalanabis, Kumar K.

  DOI：——

  日期：——
• Seidel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1898, vol. <2> 58, p. 144
  作者：Seidel

  DOI：——

  日期：——
• SARKAR, MILI MISS;CHATTOPADHYAY, S.;MAHALANABIS, KUMAR K., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 11, 1133-1137
  作者：SARKAR, MILI MISS、CHATTOPADHYAY, S.、MAHALANABIS, KUMAR K.

  DOI：——

  日期：——