2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetic acid | 119643-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxyacetic acid；Methan-2-carboxy-1-yl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetic acid；carboxymethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；carboxymethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-glucopyranoside；tetra-O-acetyl-O-β-D-glucosyl-glycolic acid；2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 119643-08-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₂
• 分子量: 406.343
• InChiKey: TWWYGXIQWBPJMT-YMILTQATSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-ethoxy-4-oxocyclobutyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两个单糖单元的异狄尔斯-阿尔德焊接合成三糖

  摘要：

  提出了一种基于连接糖单元从头合成的二糖和三糖合成新策略。在该策略中，已经结合糖苷键的功能化单糖构建块使用金属催化的异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应焊接在一起，以在它们之间生成新的单糖单元。HDA 反应的最高产率和选择性是通过使用手性席夫碱铬配合物获得的。二糖产物可通过Danishefsky's 二烯与乙酰基和苄基保护的半乳糖苷醛反应获得。为了合成三糖产品，使用铬催化剂将乙酰保护的葡萄糖或半乳糖衍生的二烯与单糖衍生的醛融合以进行 HDA 反应。以中等至良好的收率获得了所需的三糖产品，并具有出色的立体选择性。根据核磁共振光谱和模型研究，在该过程中产生的中心吡喃酮糖环具有 L-顺式-烯酮糖构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200277
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 重水 、 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE SENSITIVE INSULIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present invention relates to novel insulin derivatives and their use in the treatment or prevention of medical conditions relating to diabetes. The insulin derivatives are glucose sensitive and display glucose-sensitive insulin receptor binding. The invention also relates to novel intermediates. Finally, the invention provides a pharmaceutical composition comprising the insulin derivatives of the invention and the use of such a composition in the treatment or prevention of medical conditions relating to diabetes.

  公开号：

  WO2023144240A1

文献信息

• Synthesis of Biotinylated Multipodal Glycoclusters on a Solid Support
  作者：Marika Karskela、Miriam von Usedom、Pasi Virta、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/ejoc.201200926

  日期：2012.10.8

  Trivalent glycoconjugates, each bearing a biotin side arm in addition to three different sugar ligands, have been synthesized on a solid support. The conjugates were assembled on an orthogonally protected pentaerythrityl tetramine core that was anchored to the support through a backbone amide linker. Peptide coupling chemistry was applied to elongate three of the branches with β-alanine and a fully

  三价糖缀合物，除了三个不同的糖配体外，每个都带有一个生物素侧臂，已在固体支持物上合成。缀合物组装在正交保护的季戊四醇四胺核心上，该核心通过主链酰胺接头锚定到支持物上。应用肽偶联化学以用β-丙氨酸和完全酰化的糖基乙酸延长三个分支。第四个分支被乙酰丙酸化并用氨基氧基衍生的 D-生物素肟化，然后酸解释放到溶液中。通过甲醇中甲醇催化的酯交换去除酰基保护基团。
• Synthesis of new mono- and disaccharidic carboxymethylglycoside lactones (CMGLs) and their use toward 1,2-bisfunctionalized carbohydrate synthons
  作者：Rouba Cheaib、Arkadiusz Listkowski、Stéphane Chambert、Alain Doutheau、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.016

  日期：2008.8

  A general and convenient access to mono- and disaccharidic carboxymethyl glycoside lactones (CMGLs) is described. By taking advantage of the free OH at the 2-position, obtained after the opening of CMGLs by amines, the synthesis of a series of new 1,2-bisfunctionalized carbohydrate synthons is reported.

  描述了单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGLs）的一般和方便访问。通过利用由胺打开CMGL之后在2-位获得的游离OH，报道了一系列新的1,2-双官能化碳水化合物合成子的合成。
• Carboxymethylglycoside lactones (CMGLs): structural variations on the carbohydrate moiety
  作者：Arkadiusz Listkowski、Pisethnaline Ing、Rouba Cheaib、Stéphane Chambert、Alain Doutheau、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.007

  日期：2007.9

  New glucose and galactose based bicyclic lactones, with variations in the anomeric configuration, the protecting groups (acetyl or benzyl) and the furanosyl or pyranosyl rings were synthesized from allyl glycosides and used for the preparation of a series of new glycosylated alkyne amides.

  从烯丙基糖苷合成具有异头构型，保护基团（乙酰基或苄基）和呋喃糖基或吡喃糖基环的新的基于葡萄糖和半乳糖的双环内酯，并将其用于制备一系列新的糖基化炔烃酰胺。
• Carbohydrate–steroid conjugation by Ugi reaction: one-pot synthesis of triple sugar/pseudo-peptide/spirostane hybrids
  作者：Daniel G. Rivera、Karell Pérez-Labrada、Liudmila Lambert、Simon Dörner、Bernhard Westermann、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1016/j.carres.2012.05.003

  日期：2012.10

  pseudo-peptide, and steroidal moieties is described. For this, a new carbohydrate-steroid conjugation approach based on the Ugi four-component reaction was implemented for the ligation of glucose and chacotriose to spirostanic steroids. The approach proved wide substrate scope, as both mono and oligosaccharides functionalized with amino, carboxy, and isocyano groups were conjugated to steroidal substrates in

  描述了结合糖，假肽和甾体部分的新型分子嵌合体的一锅法合成。为此，实施了基于Ugi四组分反应的新的碳水化合物-类固醇结合方法，用于将葡萄糖和二十碳三糖连接到螺甾体类固醇。该方法证明了广泛的底物范围，因为被氨基，羧基和异氰基官能化的单糖和寡糖均以有效的多组分方式与甾体底物缀合。基于Ugi反应的azo酸变体的两种替代策略被用于合成类似于天然螺旋螺皂甙的基于四唑的Chacotriose-diosgenin共轭物。这是第一次生产三糖/假肽/类固醇杂种，
• Synthesis of regioisomeric maltose-based Man/Glc glycoclusters to control glycoligand presentation in 3D space
  作者：Sven Ole Jaeschke、Ingo vom Sondern、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/d1ob01150b

  日期：——

  The investigation of carbohydrate recognition in a natural environment suffers from the complexity of overlapping functional effects such as multivalency and heteromultivalency effects. Another key factor in carbohydrate recognition is the presentation mode of glycoligands in three-dimensional (3D) space. In order to trace out the effect of 3D ligand presentation, we utilized an oligosaccharide model

  自然环境中碳水化合物识别的研究受到重叠功能效应的复杂性的影响，例如多价和异多价效应。碳水化合物识别的另一个关键因素是糖配体在三维 (3D) 空间中的呈现方式。为了追踪 3D 配体呈现的影响，我们利用寡糖模型来精确控制甘露糖配体 (Man) 和葡萄糖部分 (Glc) 之间的空间关系。二糖（麦芽糖）作为支架在合成麦芽糖苷的 6 和 6' 位交替缀合 Man 和 Glc，产生一对区域异构异二价糖簇。这种特定结构调整的生物学效应在采用活的甘露糖特异性粘附的天然系统中进行了测试。大肠杆菌细胞。事实上，Man 配体的可变 3D 呈现导致作为细菌粘附抑制剂的区域异构异二价糖簇之间存在 2 倍的差异。这可以被认为是一种显着的效果，这可以通过细菌凝集素和合成区域异构糖配体之间的复合物的计算机辅助建模来解释。