[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-ethoxy-4-oxocyclobutyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate | 412021-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-ethoxy-4-oxocyclobutyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 412021-48-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₂
• 分子量: 460.435
• InChiKey: NUBHCSJFZOUSOK-BZRXZEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-ethoxy-4-oxocyclobutyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R)-2-(5-nitrofuran-2-yl)-4-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled cycloaddition route to β-d-glucopyranosyl (1→4)-linked glycals

  摘要：

  The facial reactivity or the diene 4 towards electron-deficient aldehydes can be controlled by Ln(fod)(3) catalyst selection, providing the basis of a route to glycals of type 9 [using Yb(fod)(3)] or 10 [using La(fod)(3)]. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02153-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-ethoxy-4-oxocyclobutyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled cycloaddition route to β-d-glucopyranosyl (1→4)-linked glycals

  摘要：

  The facial reactivity or the diene 4 towards electron-deficient aldehydes can be controlled by Ln(fod)(3) catalyst selection, providing the basis of a route to glycals of type 9 [using Yb(fod)(3)] or 10 [using La(fod)(3)]. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02153-0