2-氯甲基吡啶 | 4377-33-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯甲基吡啶
• 英文名称: 2-chloromethylpyridine
• 英文别名: picolyl chloride；2-picolyl chloride；2-(Chloromethyl)pyridine
• CAS: 4377-33-7
• 化学式: C₆H₆ClN
• mdl: MFCD05861645
• 分子量: 127.573
• InChiKey: NJWIMFZLESWFIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  73-76 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

化学性质：该物质为液体，沸点在73-76℃（1.33kPa）和45-47℃（67Pa）之间，折光率为1.5365。非常不稳定。

用途：它是药物扑尔敏的中间体。

生产方法：由2-甲基吡啶经氯化得到。具体步骤是将2-甲基吡啶与无水四氯化碳加入反应锅中搅拌混合，然后加入干燥的碳酸钠，在58-60℃下加热并进行光照条件下的氯气通入操作，保持温度在60-65℃约6小时完成氯化过程。随后搅拌0.5小时，并冷至30℃后用水溶解碳酸钠，用液碱调节pH值至8-9，静置分层去除水层。四氯化碳层用20%盐酸提取，得到2-甲基吡啶盐酸盐[6959-47-3]，熔点为128-129℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶 在 potassium carbonate 、 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 N,N-diethyl-N'-phenyl-N'-[2]pyridylmethyl-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Carelli et al., Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 1342,1346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Substituted biphenyls

  摘要：

  具有胰高血糖素受体拮抗活性的取代联苯。所述化合物的结构式如下：其中R1a和R1b分别代表（C1-C6）烷基；R2代表（C1-C10）烷基或取代的（C1-C10）烷基，其中取代基独立地为1至3个-SR7；R7代表苯基，或取代的苯基，其中取代基独立地为1-5个卤素、三氟甲基、（C1-C6）烷基、（C1-C6）烷氧基、硝基、氰基或羟基；R3代表取代的（C1-C6）烷基，其中取代基为1-2个羟基；G代表从卤素、（C1-C6）烷基和OR4（其中R4为H或（C1-C6）烷基）组成的取代基；y为0或1-3的整数。还声明了含有这类化合物的药物组合物以及通过给予这类化合物治疗胰高血糖素介导疾病的方法。

  公开号：

  US06218431B1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯甲基吡啶 、 钠 、 Tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-2,5-dimethyl-2-furancarbonitrile 在 potassium carbonate 、 2-氯甲基吡啶 、 水 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 乙醚 、 ice 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tetrahydro-2,5-dimethyl-5-[(2-pyridinylmethoxy)methyl]-2-furancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal cyano-tetrahydrofuranylmethyl ether and

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2为H或烷基；n为0或1，R为不饱和基团，可用作除草剂和植物生长调节剂。

  公开号：

  US04439225A1

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CARBOXYLIC ACID HYDRAZIDES OR SALTS THEREOF AND USE THEREOF TO INCREASE STRESS TOLERANCE IN PLANTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180206495A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides The invention relates to substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides of the general formula (I) or salts thereof where the radicals of the formula (I) are each as defined in the description for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and for enhancing plant growth and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及通式（I）的取代芳基和杂芳基羰基肼或其盐，其中通式（I）的基团如描述中所定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，促进植物生长和/或增加植物产量。
• [EN] PROCESSES FOR MAKING TRIAZOLO[4,5D] PYRAMIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PREPARATION DE DÉRIVÉS DE TRIAZOLO [4,5 D] PYRIMIDINE ET INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI
  申请人：CORVUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018183965A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Provided herein are, inter alia, methods for making triazolo[4,5]pyramidine derivatives and intermediates thereof that are useful for treating diseases.

  本文提供了制备三氮杂[4,5]吡啶衍生物及其中间体的方法，这些衍生物对治疗疾病有用。
• Synthesis of Esters by Functionalisation of CO2
  申请人：Commissariat a L'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20170240485A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The invention relates to a method for (I) producing a carboxylic ester of formula (I). Said method comprises the steps of: a) bringing an organosilane/borane of formula Si or B into contact with CO 2 , in the presence of a catalyst and an electrophilic compound of formula (III), the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y, and M′ being as defined in claim 1; and optionally b) recovering the compound of formula (I) produced.

  该发明涉及一种制备化学式（I）的羧酸酯的方法。该方法包括以下步骤：a）在催化剂和化学式（III）的亲电性化合物的存在下，将化学式Si或B的有机硅烷/硼烷与CO2接触，其中所述的基团R1、R2、R3、R4、R5、Y和M'如权利要求1所定义；以及可选的b）回收所产生的化学式（I）的化合物。
• Designed To React: Terminal Copper Nitrenes and Their Application in Catalytic C−H Aminations
  作者：Julian Moegling、Alexander Hoffmann、Fabian Thomas、Nicole Orth、Patricia Liebhäuser、Ulrich Herber、Robert Rampmaier、Julia Stanek、Gerhard Fink、Ivana Ivanović-Burmazović、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1002/anie.201713171

  日期：2018.7.16

  Heteroscorpionate ligands of the bis(pyrazolyl)methane family have been applied in the stabilisation of terminal copper tosyl nitrenes. These species are highly active intermediates in the copper‐catalysed direct C−H amination and nitrene transfer. Novel perfluoroalkyl‐pyrazolyl‐ and pyridinyl‐containing ligands were synthesized to coordinate to a reactive copper nitrene centre. Four distinct copper

  双（吡唑基）甲烷家族的异蝎子酸酯配体已被用于稳定铜甲苯磺腈的末端。这些物质是铜催化的直接CHH胺化和腈转移中的高活性中间体。合成了新的含全氟烷基吡唑基和吡啶基的配体，以与反应性的铜氮烯中心配位。通过与SO 2 t反应，在低温下制备了四种不同的甲苯磺酰基铜腈BuPhINTs和铜（I）乙腈络合物。关于膦的亚胺化和苯乙烯的叠氮化，已经阐明了它们的化学计量反应性。通过高度着色物质的UV / Vis光谱研究了铜氮烯的形成和热衰变。此外，还通过冷冻UHR-ESI质谱和DFT计算研究了这些化合物。此外，已经开发了一种温和的催化程序，其中铜亚硝基前体能够实现环己烷和甲苯的CH氨化以及苯乙烯的叠氮化。

表征谱图