tetracosa-11,13-diyne | 24574-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: tetracosa-11,13-diyne
• CAS: 24574-07-0
• 化学式: C₂₄H₄₂
• 分子量: 330.597
• InChiKey: BACNCMBYHXWJFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetracosa-11,13-diyne 反应 0.5h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF POLYDIACETYLENES WITH PURE ALIPHATIC SUBSTITUENTS

  摘要：

  丁二炔，R–C=C-C=C–R，(R =–(CH2)n–CH3, n=5,7,9)，用紫外光或 γ 射线照射，产生红色聚合物，[=(R )C–C≡C–C(R)=]x，其结构经拉曼光谱证实。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.35
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到tetracosa-11,13-diyne
  参考文献：
  名称：

  负载在二氧化硅涂层磁赤铁矿上的铜纳米颗粒，是多功能的，磁性可回收和可重复使用的催化剂，用于炔烃偶联和环加成反应

  摘要：

  在硅胶上涂布磁赤铁矿纳米颗粒（MagSilica由铜纳米粒子的多功能和磁性可恢复催化剂®）被呈现。该催化剂已通过快速还原无水氯化亚铜的温和条件下制备2用砂锂和DTBB催化量（4,4'-二-叔-丁基联苯）作为电子载体，在磁性载体存在下。该催化剂已被充分表征，并研究了其在末端炔烃的不同偶联和环加成反应中的性能。这种新型的铜基催化剂在无溶剂条件下的THF的Glaser炔二聚反应，水中的多组分Huisgen 1,3-偶极环加成反应以及炔丙基胺的三组分合成中已显示出非常高效且易于重用的特性。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.01.023

文献信息

• A reusable CuSO4 · 5H2O/cationic 2,2′-bipyridyl system catalyzed homocoupling of terminal alkynes in water
  作者：Tzu-Min Wu、Shao-Hsien Huang、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1002/aoc.1780

  日期：2011.5

  A reusable CuSO4 · 5H2O/cationic 2,2′‐bipyridyl system catalyzed the homocoupling reaction of terminal alkynes in water using I2 as the additive in the presence or absence of tetrabutylammonium bromide, giving the 1,3‐diynes in good to high yields. After reaction, the residual aqueous solution could be reused several times. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  在存在或不存在溴化四丁铵的情况下，使用I 2作为添加剂，可重复使用的CuSO 4 ·5H 2 O /阳离子2,2'-联吡啶系统催化末端炔烃在水中的均偶联反应，从而得到良好的1,3-二炔高产。反应后，残留的水溶液可以重复使用几次。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Homocoupling reaction of terminal alkynes catalyzed by a reusable cationic 2,2′-bipyridyl palladium(II)/CuI system in water
  作者：Shao-Nung Chen、Wei-Yi Wu、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1039/b815812f

  日期：——

  palladium(II)/CuI system was proven to be a reusable and highly efficient catalyst for the homocoupling of terminal alkynes at room temperature using water as a solvent in the presence of TBAB under aerobic conditions. For aromatic terminal alkynes, the reaction was performed either with or without I2 as an oxidant; the addition of I2 was required when aliphatic terminal alkynes were used as a substrate for the

  阳离子2,2'-联吡啶钯（II）/ CuI系统被证明是可重复使用且高效的 催化剂 用于端子的同质耦合 炔烃 在室温下使用 水 作为一个 溶剂有氧条件下在TBAB存在下。对于芳香族终端炔烃在有或没有I 2作为氧化剂的条件下进行反应；当脂族末端时，需要添加I 2炔烃将其用作均偶联反应的底物。存在0.0001–1 mol％钯 催化剂 和1 mol％CuI，各种端子 炔烃被均匀地耦合到良好或优异的产量。通过以下方法将水溶性催化体系与有机产物分离萃取 残留的水溶液显示出可以重复使用数次的活性，而活性没有显着降低。
• Silver-catalyzed Glaser coupling of alkynes
  作者：Guoli Mo、Zaimin Tian、Jiping Li、Guohua Wen、Xiaomin Yang

  DOI：10.1002/aoc.3275

  日期：2015.4

  Excellent yields were obtained from the silver nitrate‐catalyzed homocoupling reaction of alkynes in N,N‐dimethylformamide using triphenylphosphine as ligand. This safe and simple silver catalytic system has been employed in a safe and efficient protocol for the synthesis of various 1,3‐diyne products from the corresponding aromatic or aliphatic alkynes with good air stability and absence of side products

  使用三苯基膦作为配体，炔烃在N，N-二甲基甲酰胺中的硝酸银催化均偶联反应获得了优异的收率。该安全，简单的银催化系统已用于安全有效的规程，用于由相应的芳族或脂族炔烃合成各种1,3-二炔产品，并具有良好的空气稳定性和无副产物。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Dinickel(ii) complexes: Preparation and catalytic activity
  作者：Ting-Peng Cheng、Bei-Sih Liao、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/c2dt11398h

  日期：——

  Ligands (La–c) based on 2,7-bis(3,5-di-R-pyrazol-1-yl)-1,8-naphthyridine (a, R = H; b, R = CH3; c, R = Ph) were prepared for the construction of a series of dinickel complexes. Treatment of Lx with NiCl2 in an anhydrous methanol/THF solution resulted in the formation of dinuclear complexes [(Lx)(μ-Cl)2Ni2Cl2(CH3OH)2] (3, x = a; 4, x = b; 5, x = c). These new complexes were characterized by elemental

  基于2,7-双（3,5-二-R-吡唑-1-基）-1,8-萘啶的 配体（L a–c）（a，R = H; b，R = CH 3 ; c，R = Ph）是为一系列双镍配合物的构建而准备的。在无水甲醇/ THF溶液中用NiCl 2处理L x导致形成双核络合物[（L x）（μ-Cl）2 Ni 2 Cl 2（CH 3 OH）2 ]（3，x = a ; 4，X =b ; 5，x＝c）。这些新的复合物通过元素分析，红外和紫外-可见光谱技术进行了表征。配合物3和4的结构通过X射线衍射研究进一步证实。有趣的是，获得了4的晶体，作为4与甲醇取代的物种[（L b）（μ-Cl）2 Ni 2 Cl（CH 3 OH）3 } Cl]（4'）的共结晶。这些二镍配合物已在使用O 2的末端炔烃的催化均偶联中进行了测试。作为氧化剂，表现出优异的活性。与单核物质相比，观察到这些络合物的催化活性有了明显的改善。
• Cobalt-catalyzed homocoupling of terminal alkynes: synthesis of 1,3-diynes
  作者：M.E. Krafft、C. Hirosawa、N. Dalal、C. Ramsey、A. Stiegman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01701-4

  日期：2001.10

  Homocoupling of terminal alkynes proceeds using Co2(CO)8 pretreated with phenanthroline to give good yields of 1,3-diynes under mild conditions.

  使用菲咯啉预处理的Co 2（CO）8可以进行末端炔烃的同质偶联，从而在温和条件下获得良好的1,3-二炔收率。