十四碳-1,3-二炔 | 66363-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 十四碳-1,3-二炔
• 英文名称: 1,3-tetradecadiyne
• 英文别名: tetradeca-1,3-diyne
• CAS: 66363-13-1
• 化学式: C₁₄H₂₂
• 分子量: 190.329
• InChiKey: XAXRVXMUNQOEAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四碳-1,3-二炔 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到1-Decyl-3-dodec-1-ynyl-5-tetradeca-1,3-diynyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 1,3,5-Unsymmetrically Substituted Benzenes via the Palladium-Catalyzed Cyclotrimerization of 1,3-Diynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970339u
• 作为产物：
  描述：

  tetradeca-6,8-diyne 在 lithium 、 乙二胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 十四碳-1,3-二炔
  参考文献：
  名称：

  功能化 1-Aryl-1,3-alkadiynes 的便捷合成

  摘要：

  描述了功能化 1-arylalka-1,3-二炔的两步一锅合成。这种方法的一个关键特征是利用“乙炔拉链”反应从内部异构体 1 中获得末端 1,3-烷二炔 3。无需分离，但在质子化后，1,3-烷二炔 3 受到后续 Pd/Cu -催化 Sonogashira 与具有吸电子和给电子基团的芳基碘化物交叉偶联。整个序列在温和的反应条件下进行，以高产率提供官能化的 1-芳基烷-1,3-二炔 21-35。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400688

文献信息

• Skeletal Optimization of Cytotoxic Lipidic Dialkynylcarbinols
  作者：Maroua Bourkhis、Hafida Gaspard、Pauline Rullière、Diana K. C. de Almeida、Dymytrii Listunov、Etienne Joly、Raoudha Abderrahim、Marcos C. de Mattos、Maria C. F. de Oliveira、Valérie Maraval、Remi Chauvin、Yves Génisson

  DOI：10.1002/cmdc.201800118

  日期：2018.6.6

  out in both the DAC and BAC series. The critical impact of the length of the lipidic skeleton was first confirmed in the racemic series, with the highest cytotoxic activity observed for C17 to C18 backbones. Enantiomerically enriched samples were prepared by asymmetric synthesis of the optimal C18 DAC and C17 BAC derivatives. Samples with upgraded enantiomeric purity were alternatively produced by enzymatic

  与生物启发的合成炔属脂质的药理学潜力的最新研究一致，在确定末端二炔基甲醇（DAC）和丁二炔基炔醇（BAC）部分为功能性抗肿瘤药效单位后，这项工作专门解决了碳骨架长度的问题。因此，在DAC和BAC系列中均进行了脂肪族链长的系统变化。脂质骨架长度的关键影响首先在外消旋系列中得到证实，其中C 17至C 18骨架的细胞毒活性最高。对映体富集的样品通过最佳C 18 DAC和C 17的不对称合成制备BAC衍生物。可替代地，通过酶促动力学拆分产生具有提高的对映体纯度的样品。具有S 构型的Eutomer对HCT116癌细胞的细胞毒性IC 50值低至15 n m，是该系列药物迄今为止达到的最高活性水平。
• Carbon−Carbon Bond Cleavage of Diynes through the Hydroamination with Transition Metal Catalysts
  作者：Tomohiro Shimada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja034105o

  日期：2003.6.1

  The C-C bond cleavage of terminal and internal diynes takes place readily in the presence of catalytic amounts of Ru3(CO)12 or Pd(NO3)2 and of 2-aminophenol, giving the corresponding benzoxazoles and ketones in good to high yields. There are two different modes of the bond cleavage: (a) an alkyne C-C triple bond is cleaved, and (b) the C-C single bond between the two alkyne groups is cleaved.

  在催化量的 Ru3(CO)12 或 Pd(NO3)2 和 2-氨基苯酚存在下，末端和内部二炔的 CC 键断裂很容易发生，从而以良好或高产率得到相应的苯并恶唑和酮。有两种不同的键断裂模式：(a) 炔烃 CC 三键断裂，和 (b) 两个炔基之间的 CC 单键断裂。
• Selectivity for Alkynyl or Allenyl Imidamides and Imidates in Copper-Catalyzed Reactions of Terminal 1,3-Diynes and Azides
  作者：Sourav Ghorai、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03861

  日期：2021.2.5

  Copper-catalyzed reactions of terminal 1,3-diynes with electron-deficient azides to generate either 3-alkynyl or 2,3-dienyl imidamides and imidates are described. The selectivity depends on the diyne substituents and the nucleophile that reacts with the ketenimide intermediate generated from the corresponding triazole precursor. Reactions of 1,3-diynes containing a propargylic acetate afford [3]cumulenyl

  描述了末端的1，3-二炔与缺电子的叠氮化物的铜催化反应以生成3-炔基或2，3-二烯基亚酰胺和酰亚胺。选择性取决于二炔取代基和与相应三唑前体生成的酮丁酰亚胺中间体反应的亲核试剂。含有炔丙基乙酸酯的1,3-二炔反应生成[3]枯烯基亚酰胺，而使用甲醇作为捕集剂的反应选择性生成2,3-二烯基酰亚胺。从含有均丙基羟基或胺取代基的1，3-二炔获得五元杂环。
• 端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物及 其应用
  申请人：北京印刷学院

  公开号：CN106478640B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明涉及一种端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物及其应用，该化合物结构通式如下：其中R1为直链烷烃或支链烷烃，R2为H原子、三甲基硅基、直链烷烃或支链烷烃，n为大于等于1的整数。所述端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。
• 端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物的 制备方法
  申请人：北京印刷学院

  公开号：CN106478656B

  公开（公告）日：2019-04-02

  明涉及一种端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物的制备方法，所述化合物由3，6‑二(噻吩‑2‑基)吡咯并[3，4‑c]吡咯‑1，4‑二酮(DPP)与含有联[n]炔基团的小分子通过化学反应合成，其中n为大于等于1的整数，所有制备方法包括两种方式：制备方法(一)由端炔‑DPP衍生物与1‑炔烷烃发生格拉泽偶联反应，可得到n＝1，2的目标产物；制备方法(二)由可溶性二溴代DPP衍生物与联[n]炔烷烃发生Cadiot‑Chodkiewicz偶联反应，可较高产率合成n≥2的目标产物；得到的化合物可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。