1-乙炔基金刚烷 | 40430-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 1-乙炔基金刚烷
• 中文别名: 1-乙炔金刚烷
• 英文名称: 1-ethynyladamantane
• 英文别名: 1-adamantylacetylene；adamantylacetylene
• CAS: 40430-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: KJNCIYYNPLWHDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82℃ (methanol )
• 沸点：
  209.3±7.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  70.1±12.3℃
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基金刚烷 在 硫酸 作用下， 生成 1-金刚烷甲酮
  参考文献：
  名称：

  Bott,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 766, p. 51 - 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-乙炔基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  通过将金属与腈进行无金属的[4 + 2]环加成反应来制备异喹唑啉。

  摘要：

  TfOH介导的酰胺与腈的TfOH介导的[4 + 2]环加成反应以构建1,2-二氢喹唑啉，是通过以立体特异性方式以中等至极好的收率（高达93％）进行直接反应来实现的。已经使用快速有效的策略来合成烷基取代的1，2-二氢喹唑啉衍生物，它显示出良好的官能团耐受性，具有短的反应时间，显示出优异的非对映选择性，并且是简单且高产率的反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob01395d
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙炔基)金刚烷 、 溴乙烯 、 potassium tert-butylate 在 正己烷 、 magnesium sulfate 、 1-乙炔基金刚烷 作用下， 以 三甘醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 12 g (52% based on 1-bromoadamantane) of 1 -ethynyladamantane的产率得到1-乙炔基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  1,3-diethynyladamantane and methods of polymerization thereof

  摘要：

  1,3-二乙炔基金刚烷及其制备方法，通过溴化金刚烷得到1,3-二溴基金刚烷，将乙烯基溴化物与1,3-二溴基金刚烷进行弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应，得到1,3-双(2,2-二溴乙基)金刚烷，然后将1,3-双(2,2-二溴乙基)金刚烷进行脱卤反应，得到1,3-二乙炔基金刚烷。1,3-二乙炔基金刚烷可以聚合形成强度高、热稳定的树脂，适用于先进航空结构应用、碳-碳系统的基体和电绝缘材料。它还可以与1-乙炔基金刚烷共聚合形成同样有用的树脂。

  公开号：

  US04849565A1

文献信息

• Cycloalkyl amino-hydantoin compounds and use thereof for beta-secretase modulation
  申请人：Malamas Sotirios Michael

  公开号：US20070027199A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention provides a 2-amino-5-cycloalkyl-hydantoin compound of formula I The present invention also provides methods and compositions for the inhibition of β-secretase (BACE) and the treatment of β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种公式I的2-氨基-5-环烷基乙内酰脲化合物。 本发明还提供了一种用于抑制β-分泌酶（BACE）以及治疗β-淀粉样蛋白沉积和神经纤维缠结的方法和组合物。
• Semihydrogenation of Alkynes Catalyzed by a Pyridone Borane Complex: Frustrated Lewis Pair Reactivity and Boron–Ligand Cooperation in Concert
  作者：Felix Wech、Max Hasenbeck、Urs Gellrich

  DOI：10.1002/chem.202001276

  日期：2020.10.21

  computations, reveal that the mode of action by which the boroxypyridine activates H2 is reminiscent of the reactivity of an intramolecular frustrated Lewis pair. However, it is the change in the coordination mode of the boroxypyridine upon H2 activation that allows the dissociation of the formed pyridone borane complex and subsequent hydroboration of an alkyne. This change in the coordination mode upon bond

  报道了硼氧吡啶催化炔烃的无金属顺式选择性氢化。各种内部炔烃在80 bar于5 bar H 2下以良好的收率和立体选择性进行氢化。此外，本文所述的催化剂可实现末端炔烃的首次无金属半氢化反应。通过DFT计算证实的机制研究表明，硼氧基吡啶激活H 2的作用方式让人联想到分子内失意的Lewis对的反应性。但是，这是硼氧吡啶对H 2的配位模式的变化活化使得形成的吡啶酮硼烷配合物解离并随后炔烃的硼氢化。术语“硼配体配合”描述了键激活后配位模式的这种变化。
• Six- and Eightfold Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Hexa- and Octabromoarenes
  作者：Baldur Stulgies、Peter Prinz、Jörg Magull、Karsten Rauch、Kathrin Meindl、Stephan Rühl、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200400723

  日期：2005.1

  Palladium-catalyzed sixfold coupling of hexabromobenzene (20) with a variety of alkenylboronates and alkenylstannanes provided hexaalkenylbenzenes 1 in up to 73 % and 16 to 41 % yields, respectively. In some cases pentaalkenylbenzenes 21 were isolated as the main products (up to 75 %). Some functionally substituted hexaalkenylbenzene derivatives containing oxygen or sulfur atoms in each of their six

  钯催化六溴代苯（20）与各种烯基硼酸酯和烯基锡酮的六重偶联分别提供了六烯基苯1，产率分别高达73％和16％至41％。在某些情况下，五烯基苯21被分离为主要产物（最高含量为75％）。还已经制备了一些在其六个臂中的每个臂中含有氧或硫原子的官能取代的六烯基苯衍生物（16％至24％的产率）。较少空间阻碍的2,3,6,7,10,11-六溴代三亚苯基（24）的六倍偶联以93％的收率得到了所需的六（3,3-二甲基-1-丁烯基）三亚苯基（25）。八溴萘（26）的首次成功的交叉偶联反应以21％的收率得到了八-（3,3-二甲基-1-丁烯基）萘（27）。晶体结构分析表明，根据取代基的性质，这六个臂与1a和1i一样全部位于中心苯环的同一侧，从而使它们成杯形分子，或者在1h和23中交替地位于中心平面的上方和下方。在27中， C-1,4,6,7的四个臂向下，其他的臂向上，反之亦然。催化氢化后，1 a产生89％的六（叔
• Ester Hydrolysis by a Catalytic Cyclodextrin Dimer Enzyme Mimic with a Metallobipyridyl Linking Group
  作者：Biliang Zhang、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja963769d

  日期：1997.2.1

  A β-cyclodextrin dimer with a linking bipyridyl group is synthesized as a catalyst precursor, a holoenzyme mimic. It binds both ends of potential substrates into the two different cyclodextrin cavities, holding the substrate ester carbonyl group directly above a metal ion bound to the bipyridyl unit. The result is very effective ester hydrolysis with good turnover catalysis. For example, a Cu(II) complex

  合成了具有连接联吡啶基团的 β-环糊精二聚体作为催化剂前体，即全酶模拟物。它将潜在底物的两端结合到两个不同的环糊精腔中，将底物酯羰基直接固定在与联吡啶单元结合的金属离子上方。结果是非常有效的酯水解和良好的转化催化。例如，Cu(II) 络合物将几种硝基苯酯的水解速率加快了 104-105 倍，至少有 50 次转换且没有产物抑制的迹象。在最好的情况下，通过添加也与金属离子结合的亲核试剂，观察到比背景反应速率高 1.45 × 107 的速率加速。仅具有一个环糊精结合基团的催化剂的水解速度明显慢于双齿结合情况。正如预期的那样，存在金属离子时，过渡态类似物与这些催化剂的结合比不存在时更强。这个和动力学证据指向一个机制......
• Clickable azide-functionalized bromoarylaldehydes – synthesis and photophysical characterization
  作者：Dominik Göbel、Marius Friedrich、Enno Lork、Boris J Nachtsheim

  DOI：10.3762/bjoc.16.139

  日期：——

  Herein, we present a facile synthesis of three azide-functionalized fluorophores and their covalent attachment as triazoles in Huisgen-type cycloadditions with model alkynes. Besides two ortho- and para-bromo-substituted benzaldehydes, the azide functionalization of a fluorene-based structure will be presented. The copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) of the so-synthesized azide-functionalized

  在本文中，我们提出了三种叠氮化物官能化的荧光团的简便合成方法，以及它们在模型模型的惠斯根型环加成反应中作为三唑的共价结合。除了两个邻和对溴取代的苯甲醛之外，还将介绍芴基结构的叠氮化物官能化。如此合成的具有末端炔烃的叠氮化物官能化溴甲醛的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）表现出不同程度的空间需求，是高效进行的。最后，我们研究了叠氮化物官能化芳烃及其共价连接的三唑衍生物的光物理性质，以更深入地了解这些共价接头对发射行为的影响。