1-(2,2-二溴乙炔基)金刚烷 | 91800-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-(2,2-二溴乙炔基)金刚烷
• 英文名称: 1-(2,2-dibromoethynyl)adamantane
• 英文别名: 1-(2,2-Dibromoethyl)adamantane
• CAS: 91800-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₈Br₂
• 分子量: 322.083
• InChiKey: XIIHAMATRSLEOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙炔基)金刚烷 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 1-金刚烷甲酮
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Goebel,P., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1039 - 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 、 溴乙烯 在 aluminum tri-bromide 作用下， 生成 1-(2,2-二溴乙炔基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  通过具有金属联吡啶连接基团的催化环糊精二聚体酶模拟物水解酯

  摘要：

  合成了具有连接联吡啶基团的 β-环糊精二聚体作为催化剂前体，即全酶模拟物。它将潜在底物的两端结合到两个不同的环糊精腔中，将底物酯羰基直接固定在与联吡啶单元结合的金属离子上方。结果是非常有效的酯水解和良好的转化催化。例如，Cu(II) 络合物将几种硝基苯酯的水解速率加快了 104-105 倍，至少有 50 次转换且没有产物抑制的迹象。在最好的情况下，通过添加也与金属离子结合的亲核试剂，观察到比背景反应速率高 1.45 × 107 的速率加速。仅具有一个环糊精结合基团的催化剂的水解速度明显慢于双齿结合情况。正如预期的那样，存在金属离子时，过渡态类似物与这些催化剂的结合比不存在时更强。这个和动力学证据指向一个机制......

  DOI：

  10.1021/ja963769d

文献信息

• Formation of Nucleophilic Allylboranes from Molecular Hydrogen and Allenes Catalyzed by a Pyridonate Borane that Displays Frustrated Lewis Pair Reactivity
  作者：Max Hasenbeck、Sebastian Ahles、Arthur Averdunk、Jonathan Becker、Urs Gellrich

  DOI：10.1002/anie.202011790

  日期：2020.12.21

  allylboranes from H2 and allenes mediated by a pyridonate borane that displays frustrated‐Lewis‐pair reactivity. Experimental and computational mechanistic investigations reveal that upon H2 activation, the covalently bound pyridonate substituent becomes a datively bound pyridone ligand. Dissociation of the formed pyridone borane complex liberates Piers borane and enables a hydroboration of the allene. The allylboranes

  在这里，我们报道了由H 2和丙二烯介导的亲核烯丙基硼烷原位生成，其表现出沮丧的刘易斯对反应性。实验和计算机制研究表明，在H 2活化后，共价结合的吡啶酸酯取代基成为固定结合的吡啶酮配体。形成的吡啶酮硼烷络合物的离解释放了Piers硼烷，并使丙二烯进行硼氢化。以这种方式产生的烯丙基硼烷对腈具有反应性。已经设计了用于由H 2和烯丙基形成烯丙基硼烷和腈的烯丙基化的催化方案。从概念上讲，这种催化反应是使用分子H 2的新方法 在有机合成中。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT)<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT)
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2013082150A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to novel compounds, their use as anti-cancer agents and their synthesis. In particular, the compounds contain cluster boron moieties such as carborane or a borohydride and act as inhibitors for the enzyme Nampt. The biological properties of the inventive cluster boron compounds, in terms of biological inhibition and antiproliferative effect, are greater than other small molecule inhibitors of Nampt.

  本发明涉及新化合物，其用作抗癌药物以及它们的合成。具体而言，这些化合物含有簇硼基团，如碳硼烷或硼氢化物，并作为酶Nampt的抑制剂。这些创新的簇硼化合物在生物抑制和抗增殖效果方面的生物学性质优于其他Nampt的小分子抑制剂。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT)
  申请人：The Curators of the University of Missouri

  公开号：US20150322093A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to novel compounds, their use as anti-cancer agents and their synthesis. In particular, the compounds contain cluster boron moieties such as carborane or a borohydride and act as inhibitors for the enzyme Nampt. The biological properties of the inventive cluster boron compounds, in terms of biological inhibition and antiproliferative effect, are greater than other small molecule inhibitors of Nampt.

  本发明涉及新型化合物，其用作抗癌剂和其合成。特别是，这些化合物包含簇硼基团，如碳硼烷或硼氢化物，并作为酶Nampt的抑制剂。创新簇硼化合物的生物学特性，在生物抑制和抗增殖效果方面，比其他Nampt小分子抑制剂更强。
• 1,2‐Carboboration of Arylallenes by In Situ Generated Alkenylboranes for the Synthesis of 1,4‐Dienes
  作者：Arthur Averdunk、Max Hasenbeck、Tizian Müller、Jonathan Becker、Urs Gellrich

  DOI：10.1002/chem.202200470

  日期：2022.6.7

  A chemo- and regioselective 1,2-carboboration of arylallenes by alkenylboranes, formed in situ by hydroboration of alkynes with Piers’ borane (HB(C6F5)2) is reported. This novel 1,2-carboboration and a subsequent Suzuki-Miyaura coupling were used for the synthesis of twenty new aryl substituted 1,4-dienes.

  报道了通过炔烃与 Piers 硼烷 (HB(C 6 F 5 ) 2 )原位氢化形成的烯基硼烷对芳基丙二烯进行化学和区域选择性1,2-碳硼化反应。这种新颖的 1,2-碳硼化和随后的 Suzuki-Miyaura 偶联被用于合成 20 种新的芳基取代的 1,4-二烯。
• Chlorofluorocarbene addition to alkynes: a novel path to cyclopropenones with uncommon substituents (cyclopropenone chemistry, part 11)
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Andreas Winterfeldt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80121-6

  日期：1989.1

  Phase transfer catalytically generated chlorofluorocarbene adds to alkynes much more readily than dichlorocarbene. Some sterically shielded or critically substituted compounds that do not give addition with CCl2 can be reacted with CClF. Chlorofluorocyclopropenes thus formed are hydrolyzed to cyclopropenones in situ. Hitherto unknown α-oxygen functional cyclopropenones were also prepared for the first

  相转移催化生成的氯氟卡宾比二氯卡宾更容易添加炔烃。某些不与CCl 2加成的空间屏蔽或临界取代的化合物可以与CClF反应。由此形成的氯氟环丙烯原位水解为环丙烯酮。迄今为止，还首次制备了未知的α-氧官能环丙烯酮。然而，分离α-羰基取代的环丙烯酮的尝试失败了：显然，吸电子基团使半芳族体系不稳定。